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CN-113497210-B - Organic electroluminescent material and device

CN113497210BCN 113497210 BCN113497210 BCN 113497210BCN-113497210-B

Abstract

The present application relates to organic electroluminescent materials and devices. Organometallic compounds are provided. Formulations comprising these organometallic compounds are also provided. Also provided are OLEDs and related consumer products utilizing the disclosed compounds and Pt complex compounds.

Inventors

  • T. Felitam
  • N.J. Thompson

Assignees

  • 环球展览公司

Dates

Publication Date
20260508
Application Date
20210401
Priority Date
20200406

Claims (19)

  1. 1. An organic light emitting device OLED comprising an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode, the emissive layer comprising a first host compound, a second host compound, and a Pt complex, wherein the first host compound comprises a structure of formula I: Wherein Each X 1 -X 4 is independently C or N, and at least one of X 1 -X 4 is N; Wherein R 1 represents zero, single, or up to the maximum allowable number of substitutions to its linked ring; r 1 、R 2 、R 3 、R 4 and R 5 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, thio, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; At least one of R 1 、R 2 、R 3 、R 4 and R 5 comprises a silane group or a germane group, and Any two adjacent R 1 、R 2 、R 3 、R 4 or R 5 may be linked or fused to form a ring; wherein the second host compound comprises a biscarbazole linking moiety, and Wherein the Pt complex is capable of emitting light upon photoexcitation or photoexcitation at room temperature, Wherein the second host compound is Or (b) , For either structure, each X 5 -X 20 is independently C; R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 and R 11 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, thio, sulfonyl, and combinations thereof.
  2. 2. The OLED of claim 1, wherein the Pt complex is a phosphorescent emitter.
  3. 3. The OLED of claim 1, wherein the Pt complex has the structure of formula II: , Wherein: ring A, B, C and D are each independently a 5-or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R A 、R B 、R C and R D each independently represent zero, single, or up to the maximum allowable number of substitutions to their linked ring; l 1 、L 2 and L 3 are each independently selected from the group consisting of direct bond, BR, BRR ', NR, PR, O, S, se, C = O, S = O, SO 2 , CR' R ", siR 'R", ger' R ", and combinations thereof; n is 0 or 1, when n is 0, L 4 is absent, and when n is 1, L 4 is selected from the group consisting of direct bond, BR, BRR ', NR, PR, O, S, se, C = O, S = O, SO 2 , CR' R ", siR 'R", ger' R ", and combinations thereof; R A 、R B 、R C 、R D , R, R 'and R' are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, thio, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; z 1 、Z 2 、Z 3 and Z 4 are each independently C or N; K 1 、K 2 、K 3 or K 4 are each independently a direct bond, O or S, at least two of which are direct bonds, and Any adjacent R A 、R B 、R C 、R D , R, and R' may be linked to form a ring.
  4. 4. The OLED of claim 1, wherein the Pt complex has at least one ligand or a portion of the ligand, provided that the ligand is more than bidentate selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And Wherein Y 1 to Y 13 are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen, wherein Y' is selected from the group consisting of ：BR e 、NR e 、PR e 、O、S、Se、C=O、S=O、SO 2 、CR e R f 、SiR e R f and GeR e R f ; wherein R e and R f are optionally fused or linked to form a ring; Wherein R a 、R b 、R c and R d each independently represent zero, single, or up to the maximum allowable number of substitutions to their linked ring; Wherein R a 、R b 、R c 、R d 、R e and R f are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halo, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, thio, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, and Wherein any two adjacent R a 、R b 、R c or R d can be fused or linked to form a ring or form a multidentate ligand.
  5. 5. The OLED of claim 1, wherein the Pt complex is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And , Wherein R E and R F each independently represent zero, single, or up to the maximum allowed number of substitutions to their linked ring, R E 、R F and R N each independently are hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the universal substituents defined herein, and wherein all remaining variables are the same as defined previously.
  6. 6. The OLED of claim 1 wherein R 1 、R 2 、R 3 、R 4 and R 5 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluoro, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, oxyboronyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, thio, and combinations thereof.
  7. 7. The OLED of claim 1, wherein R 2 and R 3 or R 4 and R 5 are linked together to form a ring.
  8. 8. The OLED of claim 1, wherein two of X 1 、X 2 and X 3 are N and one is C, or three of X 1 、X 2 and X 3 are each N.
  9. 9. The OLED of claim 1 wherein R 2 and R 3 or R 4 and R 5 are linked together to form a carbazole group, or a 5λ2-benzo [ d ] benzo [4,5] imidazo [3,2-a ] imidazole group.
  10. 10. The OLED of claim 1 wherein at least one of R 1 、R 2 、R 3 、R 4 and R 5 comprises a chemical group selected from the group consisting of carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, tetrabenzenes, triazines, pyrimidines, pyridine, 5λ2-benzo [ d ] benzo [4,5] imidazo [3,2-a ] imidazole, benzo [ d ] benzo [4,5] imidazo [2,1-b ] oxazole, benzo [ d ] benzo [4,5] imidazo [2,1-b ] thiazole, 5H-6λ2-indolo [2,3-b ] indole, 6H-benzofuro [2,3-b ] indole, 6H-benzo [4,5] thieno [2,3-b ] indole, and aza variants thereof.
  11. 11. The OLED of claim 1, wherein the first host compound is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 And , Wherein each X 1 -X 40 is independently C or N, R 6 -R 12 is independently zero, single, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring, R 6 -R 12 is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, thio, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, and any two substituents may be linked or fused to form a ring.
  12. 12. The OLED of claim 1, wherein the first host compound is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And , Wherein each Y A is independently selected from the group consisting of O, S, se and N-Ar; wherein each Ar is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And 。
  13. 13. The OLED of claim 1, wherein the first host compound is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And 。
  14. 14. The OLED of claim 1 wherein the emissive layer comprises another compound and the other compound is also a co-host comprising a chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5, 9-dioxa-13 b-boranaphtho [3,2,1-de ] anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza- (5, 9-dioxa-13 b-boranaphtho [3,2,1-de ] anthracene).
  15. 15. An organic light emitting device OLED comprising an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode, the emissive layer comprising a first host compound, a second host compound, and a Pt complex, wherein the first host compound comprises a structure of formula I: Wherein Each X 1 -X 4 is independently C or N, and at least one of X 1 -X 4 is N; Wherein R 1 represents zero, single, or up to the maximum allowable number of substitutions to its linked ring; r 1 、R 2 、R 3 、R 4 and R 5 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, thio, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; At least one of R 1 、R 2 、R 3 、R 4 and R 5 comprises a silane group or a germane group, and Any two adjacent R 1 、R 2 、R 3 、R 4 or R 5 may be linked or fused to form a ring; wherein the second host compound comprises a biscarbazole linking moiety, and Wherein the Pt complex is capable of emitting light upon photoexcitation or photoexcitation at room temperature, Wherein the second host compound is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And 。
  16. 16. A consumer product comprising an organic light emitting device OLED according to any one of claims 1-15.
  17. 17. A compound selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 A kind of electronic device Wherein each X 1 -X 40 is independently C or N, R 6 -R 12 is independently zero, single, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring, R 6 -R 12 is independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, oxyboronyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, thio, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, and any two substituents may be linked or fused to form a ring.
  18. 18. The compound of claim 17, wherein the compound is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And , Wherein each Y A is independently selected from the group consisting of O, S, se and N-Ar; wherein each Ar is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And 。
  19. 19. The compound of claim 17, wherein the compound is selected from the group consisting of: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 And 。

Description

Organic electroluminescent material and device Cross reference to related applications The present application claims priority from U.S. c. ≡119 (e) to U.S. provisional application No. 63/036,764, filed on even date 9 in year 2020, the entire contents of which are incorporated herein by reference. The present application is also a partially-continued application of U.S. patent application Ser. No. 16/841,182, filed on even 6 th 4/2020, and claims priority according to 35U.S. C. ≡120, which is a partially-continued application of U.S. application Ser. No. 16/683,507, filed on 14 11/2019, which in turn claims priority of U.S. provisional application Ser. No. 62/772,403, filed on 28/11/2018, all of which are incorporated herein by reference in their entirety. Technical Field The present disclosure relates generally to organometallic compounds and formulations and various uses thereof, including as emitters in devices such as organic light emitting diodes and related electronic devices. Background Optoelectronic devices utilizing organic materials are becoming increasingly popular for a variety of reasons. Many of the materials used to fabricate the devices are relatively inexpensive, so organic photovoltaic devices have the potential for cost advantages over inorganic devices. In addition, the inherent properties of organic materials (e.g., their flexibility) may make them more suitable for specific applications, such as fabrication on flexible substrates. Examples of organic optoelectronic devices include organic light emitting diodes/devices (OLEDs), organic phototransistors, organic photovoltaic cells, and organic photodetectors. For OLEDs, organic materials can have performance advantages over conventional materials. OLEDs utilize organic thin films that emit light when a voltage is applied across the device. OLEDs are becoming an increasingly interesting technology for use in applications such as flat panel displays, lighting and backlighting. One application of phosphorescent emissive molecules is in full color displays. Industry standards for such displays require pixels adapted to emit a particular color (referred to as a "saturated" color). In particular, these standards require saturated red, green and blue pixels. Or the OLED may be designed to emit white light. In conventional liquid crystal displays, the emission from a white backlight is filtered using an absorbing filter to produce red, green and blue emissions. The same technique can also be used for OLEDs. The white OLED may be a single emissive layer (EML) device or a stacked structure. The colors may be measured using CIE coordinates well known in the art. Disclosure of Invention In one aspect, the present disclosure provides a set of compounds and formulations thereof as described herein. In another aspect, the present disclosure provides an OLED having an emissive layer comprising a first host compound of formula I, a second host compound containing a biscarbazole linking moiety, and a Pt complex as described herein. In yet another aspect, the present disclosure provides a consumer product comprising an OLED having an emissive layer comprising a first host compound of formula I, a second host compound containing a biscarbazole linking moiety, and a Pt complex as described herein. Drawings Fig. 1 shows an organic light emitting device. Fig. 2 shows an inverted organic light emitting device without a separate electron transport layer. Fig. 3 shows normalized phosphorescent emission spectra of two compounds disclosed in the present disclosure. Detailed Description A. Terminology Unless otherwise specified, the following terms used herein are defined as follows: As used herein, the term "organic" includes polymeric materials and small molecule organic materials that can be used to fabricate organic optoelectronic devices. "Small molecule" refers to any organic material that is not a polymer, and may be substantial in nature. In some cases, the small molecule may include a repeating unit. For example, the use of long chain alkyl groups as substituents does not remove a molecule from the "small molecule" class. Small molecules may also be incorporated into the polymer, for example as pendant groups on the polymer backbone or as part of the backbone. Small molecules can also act as the core of a dendrimer, which consists of a series of chemical shells built on the core. The core moiety of the dendrimer may be a fluorescent or phosphorescent small molecule emitter. Dendrimers may be "small molecules" and all dendrimers currently used in the OLED field are considered small molecules. As used herein, "top" means furthest from the substrate, and "bottom" means closest to the substrate. Where a first layer is described as being "disposed" over "a second layer, the first layer is disposed farther from the substrate. Unless a first layer is "in contact with" a second layer, other layers may be present between the first and second layers. For example, a