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DE-102019200635-B4 - Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung

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Abstract

Verbindung, die durch die Formel (G1) dargestellt wird: wobei Q O darstellt, wobei mindestens eines von R 1 bis R 12 eine erste Gruppe darstellt, die ein substituierter oder unsubstituierter kondensierter aromatischer Ring oder kondensierter heteroaromatischer Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, und wobei jedes der anderen von R 1 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt.

Inventors

  • Tomoya Yamaguchi
  • Hideko YOSHIZUMI
  • Hiromitsu KIDO
  • Airi UEDA
  • Satoshi Seo

Assignees

  • SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.

Dates

Publication Date
20260507
Application Date
20190118
Priority Date
20180119

Claims (17)

  1. Verbindung, die durch die Formel (G1) dargestellt wird: wobei Q O darstellt, wobei mindestens eines von R 1 bis R 12 eine erste Gruppe darstellt, die ein substituierter oder unsubstituierter kondensierter aromatischer Ring oder kondensierter heteroaromatischer Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, und wobei jedes der anderen von R 1 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt.
  2. Verbindung nach Anspruch 1 , wobei die erste Gruppe eine Struktur umfasst, die aus den durch die Formeln (A-1) bis (A-21) dargestellten Strukturen ausgewählt wird, wobei jedes der anderen von R 1 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Q' O oder S darstellt, und wobei jedes von R 13 bis R 24 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe darstellt.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 , wobei die erste Gruppe eine der Formeln (A-1) bis (A-21) darstellt, wobei jedes der anderen von R 1 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Q' O oder S darstellt, und wobei jedes von R 13 bis R 24 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe darstellt.
  4. Verbindung nach Anspruch 2 , wobei die eine Struktur, die aus den durch die Formeln (A-1) bis (A-21) dargestellten Strukturen ausgewählt ist, über eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylengruppe mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen in einem Ring an das Dibenzobenzofurochinoxalin- oder Dibenzobenzothienochinoxalin-Gerüst gebunden ist.
  5. Verbindung, die durch die Formel (G1) dargestellt wird: wobei Q O darstellt, wobei R 3 eine erste Gruppe darstellt, die einen substituierten oder unsubstituierten kondensierten aromatischen Ring oder kondensierten heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen aufweist, und wobei jedes von R 1 , R 2 und R 4 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt.
  6. Verbindung nach Anspruch 1 oder 5 , wobei die erste Gruppe eine Lochtransporteigenschaft aufweist, die höher ist als eine Elektronentransporteigenschaft.
  7. Verbindung nach Anspruch 1 oder 5 , wobei die erste Gruppe ein Fluoren-Gerüst, ein Phenanthren-Gerüst, ein Triphenylen-Gerüst, ein Naphthalin-Gerüst, ein Dibenzothiophen-Gerüst, ein Dibenzofuran-Gerüst oder ein Carbazol-Gerüst umfasst.
  8. Verbindung nach Anspruch 5 , wobei die erste Gruppe eine Struktur umfasst, die aus den durch die Formeln (A-1) bis (A-21) dargestellten Strukturen ausgewählt wird, wobei jedes von R 1 , R 2 und R 4 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Q' O oder S darstellt, und wobei jedes von R 13 bis R 24 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe darstellt.
  9. Verbindung nach Anspruch 5 , wobei die erste Gruppe durch eine der Formeln (A-1) bis (A-21) dargestellt ist, wobei jedes von R 1 , R 2 und R 4 bis R 12 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogenogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei Q' O oder S darstellt, und wobei jedes von R 13 bis R 24 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Carbazolylgruppe darstellt.
  10. Verbindung nach Anspruch 8 , wobei die eine Struktur, die aus den durch die Formeln (A-1) bis (A-21) dargestellten Strukturen ausgewählt ist, über eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylengruppe mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen in einem Ring an das Dibenzobenzofurochinoxalin- oder Dibenzobenzothienochinoxalin-Gerüst gebunden ist.
  11. Verbindung nach Anspruch 1 oder 5 , wobei die Gruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen eine Alkyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aminogruppe, an die eine Alkylgruppe gebunden ist, eine Aminogruppe, an die eine Arylgruppe gebunden ist, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkyloxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Silylgruppe, an die eine Alkylgruppe gebunden ist, eine Silylgruppe, an die eine Arylgruppe gebunden ist, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Heteroarylgruppe oder eine Arylgruppe ist.
  12. Verbindung nach Anspruch 5 , wobei die Verbindung durch die Formel (100) oder die Formel (125) dargestellt wird:
  13. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: eine Licht emittierende Schicht zwischen einem Paar von Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht die Verbindung nach Anspruch 1 oder 5 umfasst.
  14. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 , wobei die Licht emittierende Schicht ferner einen metallorganischen Komplex umfasst.
  15. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14 , wobei der metallorganische Komplex ein Iridium-Komplex mit einem Phenylchinolin-Gerüst ist.
  16. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 ; und mindestens eines von einem Mikrofon, einer Kamera, einem Bedienknopf, einem externen Verbindungsabschnitt und einem Lautsprecher.
  17. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 ; und mindestens eines von einem Gehäuse, einer Abdeckung und einer Stütze.

Description

Hintergrund der Erfindung 1. Gebiet der Erfindung Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, , eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Das heißt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Gegenstand, ein Verfahren, ein Herstellungsverfahren oder ein Betriebsverfahren betrifft. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Konkrete Beispiele umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung und dergleichen. 2. Beschreibung des Standes der Technik Ein Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet (auch als organisches EL-Element bezeichnet), weist Eigenschaften auf, wie beispielsweise Dünnheit, Leichtigkeit, eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit auf Eingangssignale und einen geringen Stromverbrauch; daher hat eine Anzeige, die ein derartiges Licht emittierendes Element beinhaltet, als Flachbildschirmanzeige der nächsten Generation Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Bei einem Licht emittierenden Element bewirkt eine Spannung, die zwischen einem Paar von Elektroden angelegt wird, eine Rekombination von Elektronen und Löchern, welche von den Elektroden injiziert werden, in einer EL-Schicht, was eine Licht emittierende Substanz (organische Verbindung), die in der EL-Schicht enthalten ist, in einen Anregungszustand versetzt. Licht wird emittiert, wenn die Licht emittierende Substanz von dem Anregungszustand in den Grundzustand zurückkehrt. Bei dem Anregungszustand kann es sich um einen Singulett-Anregungszustand (S*) und einen Triplett-Anregungszustand (T*) handeln. Eine Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von einem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Es wird davon ausgegangen, dass das statistische Erzeugungsverhältnis dieser bei dem Licht emittierenden Element S*:T* = 1:3 ist. Da das Spektrum des von einer Licht emittierenden Substanz emittierten Lichts von der Licht emittierenden Substanz abhängt, können durch Verwendung unterschiedlicher Arten von organischen Verbindungen als Licht emittierende Substanzen Licht emittierende Elemente erhalten werden, die verschiedene Farben aufweisen. Um Elementeigenschaften eines derartigen Licht emittierenden Elements zu verbessern, sind die Verbesserung einer Elementstruktur, die Entwicklung eines Materials und dergleichen aktiv durchgeführt worden (siehe beispielsweise Patentdokument 1). [Referenz] Patentdokument 1: Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2010-182699 WO 2018/ 060 307 A1 betrifft Diazadibenzofuran- oder Diazadibenzothiophenderivate, welche mit Carbazol-, Fluoren-, Phenanthren-, Benzofuran- und/oder Benzothiophen-Gruppen substituiert sind und zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden. WO 2018/ 060 218 A1 betrifft Diazadibenzofuran- oder Diazadibenzothiophenderivate, welche mit Carbazolstrukturen substituiert sind und zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden. C. Galvez et al., New routes to condensed thiophene ring systems from orthodiaminothiophene derivatives, Journal of chemical research, 1985, No. 9, S. 296-297, betrifft die Synthese von 2,3-Diaminothiophen und 2,3-Diarainebenzo[b]thiophen und deren Umwandlung in polyzyklische Systeme. Zusammenfassung der Erfindung Bei der Entwicklung von Licht emittierenden Elementen sind organische Verbindungen, die bei dem Licht emittierenden Element verwendet werden, sehr wichtig, um die Eigenschaften und Zuverlässigkeit zu verbessern. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird daher eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt. Das heißt, dass eine neuartige organische Verbindung, die effektiv zur Verbesserung der Elementeigenschaften und Zuverlässigkeit beiträgt, bereitgestellt wird. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt, die bei einem Licht emittierenden Element verwendet werden kann. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt, die in einer EL-Schicht eines Licht emittierenden Elements verwendet werden kann. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein hocheffizientes, sehr zuverlässiges und neuartiges, Licht emittierendes Element bereitgestellt, bei dem eine neuartige organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die B