DE-102025142171-A1 - Organische Verbindung, organische Halbleitervorrichtung und Licht emittierende Vorrichtung

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Abstract

Eine organische Verbindung mit hoher Wärmebeständigkeit wird bereitgestellt. Die organische Verbindung wird durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt. In der allgemeinen Formel (G1) stellt α 1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe dar; n ist 1 oder 2; α 2 stellt eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthalen-diyl-Gruppe dar; m ist 0, 1 oder 2; Ar 2 stellt eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (Ar 2 -a) oder die allgemeine Formel (Ar 2 -b) dargestellt wird; eines von R 8 bis \R 17 stellt eine Bindung dar; und X stellt Sauerstoff oder Schwefel dar.

Inventors

Kazuki Kajiyama
Naoaki HASHIMOTO
Sachiko Kawakami
Tsunenori Suzuki
Tomohiro Kubota

Assignees

SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.

Dates

Publication Date: 20260507
Application Date: 20251015
Priority Date: 20241101

Claims (17)

Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wobei: α 1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe darstellt; n 1 oder 2 ist; α 2 eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthalen-diyl-Gruppe darstellt; m 0, 1 oder 2 ist; R 1 bis R 7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellen; Ar 2 eine Gruppe darstellt, die durch die allgemeine Formel (Ar 2 -a) oder die allgemeine Formel (Ar 2 -b) dargestellt wird; eines von R 8 bis R 17 eine Bindung darstellt; andere R 8 bis \R 17 als die Bindung sowie R 18 bis R 28 und R 31 bis R 34 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen, eine Cyano-Gruppe, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Silyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen; und X Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 , wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und wobei R 1 bis R 7 und R 35 bis R 38 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 2 , wobei m in der allgemeinen Formel (G2) 0 ist.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 , wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird, und wobei: R 35 bis R 38 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; und R 9 bis R 17 , R 18 bis R 28 und R 31 bis R 34 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen, eine Cyano-Gruppe, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Silyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 , wobei die organische Verbindung durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, und wobei: R 35 bis R 38 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; und R 9 bis R 17 , R 18 bis R 28 und R 31 bis R 34 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen, eine Cyano-Gruppe, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Silyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 , wobei die organische Verbindung durch die Strukturformel (100) oder die Strukturformel (101) dargestellt wird,
Organische Halbleitervorrichtung, die umfasst: die organische Verbindung nach Anspruch 1 .
Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: die organische Verbindung nach Anspruch 1 .
Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G7) dargestellt wird, wobei: α 2 eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthalen-diyl-Gruppe darstellt; m 0, 1 oder 2 ist; R 1 bis R 7 und R 35 bis R 38 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; Ar 2 eine Gruppe darstellt, die durch die allgemeine Formel (Ar 2 -b) dargestellt wird; eines von R 8 bis R 17 eine Bindung darstellt; andere R 8 bis R 17 als die Bindung sowie R 18 bis R 34 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen, eine Cyano-Gruppe, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Silyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen; und X Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
Organische Verbindung nach Anspruch 9 , wobei m 0 ist.
Organische Halbleitervorrichtung, die umfasst: die organische Verbindung nach Anspruch 9 .
Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: die organische Verbindung nach Anspruch 9 .
Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; eine Licht emittierende Schicht; und eine erste Schicht, wobei die Licht emittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode liegt, wobei die erste Schicht zwischen der ersten Elektrode und der Licht emittierenden Schicht liegt, wobei die erste Schicht eine organische Verbindung umfasst, die durch die allgemeine Formel (G8) dargestellt wird, und wobei: α 1 und α 2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Naphthalen-diyl-Gruppe darstellen; n 1 oder 2 ist; m 0, 1 oder 2 ist; R 1 bis R 7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellen; Ar 2 eine substituierte oder nicht substituierte Benzo[b]naphtho[2,1-d]furanyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophenyl-Gruppe darstellt; und Ar 3 eine substituierte oder nicht substituierte Fluorenyl-Gruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Spirobifluorenyl-Gruppe darstellt.
Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 , wobei die organische Verbindung in der ersten Schicht durch die allgemeine Formel (G9) dargestellt wird, und wobei: Ar 2 eine Gruppe darstellt, die durch die allgemeine Formel (Ar 2 -a) oder die allgemeine Formel (Ar 2 -b) dargestellt wird; eines von R 8 bis \R 17 eine Bindung darstellt; andere R 8 bis \R 17 als die Bindung sowie R 18 bis R 28 und R 31 bis R 34 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen, eine Cyano-Gruppe, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Silyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen; wenn R 29 und R 30 jeweils eine Bindung darstellen, R 29 und R 30 aneinander gebunden sind, um einen Ring zu bilden; wenn weder R 29 noch R 30 eine Bindung darstellt, R 29 und R 30 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogen, eine Cyano-Gruppe, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Silyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellen; und X Sauerstoff oder Schwefel darstellt.
Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 , wobei die erste Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 , wobei die erste Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ist, wobei die Licht emittierende Schicht ein erstes Wirtsmaterial, ein zweites Wirtsmaterial und eine Licht emittierende Substanz umfasst, wobei das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in Kombination einen Exciplex bilden, und wobei eine Differenz zwischen einer Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums des Exciplexes und einer Peakwellenlänge eines Emissionsspektrums der Licht emittierenden Substanz kleiner als oder gleich 30 nm ist.
Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13 , wobei die erste Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht ist, und wobei die Licht emittierende Schicht ein Wirtsmaterial und eine fluoreszierende Substanz umfasst.

Description

Hintergrund der Erfindung 1. Gebiet der Erfindung Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, eine organische Halbleitervorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine photoelektrische Umwandlungsvorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Licht empfangende Einrichtung, eine Anzeigevorrichtung, ein elektronisches Gerät, eine Beleuchtungsvorrichtung und eine elektronische Vorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitereinrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigeeinrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür. 2. Beschreibung des Standes der Technik In den letzten Jahren wird es erwartet, dass organische Halbleitervorrichtungen verschiedene Anwendungen finden. Spezifische Beispiele für die organischen Halbleitervorrichtungen umfassen eine Licht emittierende Vorrichtung, wie z. B. eine organische Leuchtdiode (organic light-emitting diode, OLED), eine photoelektrische Umwandlungsvorrichtung, wie z. B. einen organischen optischen Sensor oder eine organische Dünnschichtsolarzelle, und einen organischen Feldeffekttransistor. Darunter weisen Licht emittierende Vorrichtungen, für die Elektrolumineszenz (nachstehend als EL bezeichnet) verwendet wird, derartige Merkmale auf, wie z. B. eine Leichtigkeit der Verringerung der Dicke und des Gewichts, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit auf Eingangssignale und eine Ansteuerung mit einer konstanten Gleichspannung-Stromquelle, und werden daher in Anzeigevorrichtungen verwendet. Bei der Verbesserung der Vorrichtungseigenschaften der organischen Halbleitervorrichtung gibt es viele Probleme, die von einer in der organischen Halbleitervorrichtung enthaltenen Substanz, wie z. B. einer organischen Verbindung, einem Metall und einer Metallverbindung, abhängen. Um die Probleme zu lösen, sind eine Verbesserung einer Vorrichtungsstruktur, eine Entwicklung einer Substanz und dergleichen durchgeführt worden. Beispielsweise offenbart Patentdokument 1 ein Lochtransportmaterial, das eine Art einer organischen Verbindung ist, die die Emissionseffizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung erhöhen kann, die eine Art einer organischen Halbleitervorrichtung ist, wenn die organische Verbindung für die Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird. [Referenz] [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2009-298767 Zusammenfassung der Erfindung Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Ladungsträgertransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges Lochtransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein sehr wärmebeständiges Ladungsträgertransportmaterial oder Lochtransportmaterial bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Halbleitervorrichtung mit einer kleinen Änderung der Betriebsspannung über die Betriebszeit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Halbleitervorrichtung mit einer langen Betriebsdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Halbleitervorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, ein elektronisches Gerät, eine Anzeigevorrichtung und eine elektronische Vorrichtung bereitzustellen, die jeweils einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen. Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise alle dieser Aufgaben erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. In der allgemeinen Formel (G1) stellt α1 eine substituierte oder nicht substituierte Phenylen-Gruppe dar