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DE-112016000383-B4 - Organische Moleküle, deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, optoelektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung

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Abstract

Organisches Molekül, aufweisend eine Struktur der Formel 5 oder Formel 6 oder Formel 7: wobei in Formel 5 bedeutet: p ist 0 oder 1; t = 4 - 2p; X ist CR* 2 , NR*, Sauerstoff, Schwefel, eine direkte Bindung, wobei maximal zwei Platzhalter X gleichzeitig eine direkte Bindung sind, wobei diese nicht Bestandteil desselben Rings sind; r = 0 oder 1, q = 1 bis 5, für r = 1 ist q = 1 bis 3, u ist 1, 2, 3 oder 4 v ist 1, 2 oder 3; wobei gilt: u + v = 3 + 4r - q R 7 ist R* oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R' gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: oder wobei in Formel 6 bedeutet: Q ist N, CR*, wobei mindestens ein Q gleich N ist, und wobei nicht zwei direkt benachbarte Einheiten Q gleichzeitig gleich N sind, p ist 0 oder 1; t = 4 - 2p; X ist CR* 2 , NR*, Sauerstoff, Schwefel, eine direkte Bindung, wobei maximal zwei Platzhalter X gleichzeitig eine direkte Bindung sind, wobei diese nicht Bestandteil desselben Rings sind; r = 0 oder 1, R' ist R* oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R' gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: oder wobei in Formel 7 bedeutet: W ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus eine Element-Element-Einfachbindung, wobei nicht zwei Einheiten W gleichzeitig eine Element-Element-Einfachbindung sind, NR*, wobei nicht zwei Einheiten W gleichzeitig gleich NR* sind; p ist 0 oder 1; t = 4 - 2p; X ist CR* 2 , NR*, Sauerstoff, Schwefel, eine direkte Bindung, wobei maximal zwei Platzhalter X gleichzeitig eine direkte Bindung sind, wobei diese nicht Bestandteil desselben Rings sind; R' ist R* oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R' gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: wobei in Formel 5 oder Formel 6 oder Formel 7 gilt: R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei das organische Molekül mindestens zwei unterschiedliche Einheiten AF aufweist; R* ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, F, Cl, Br, I, N(R 2 ) 2 , -CN, -NC, -SCN, -CF 3 , -NO 2 , -OH, C(=O)OH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , C(=O)SR 3 , C(=S)SR 3 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , B(N(R 6 ) 2 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R') 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R') 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S=NR 3 , S(=O)NR 3 , S(=O) 2 NR 3 , S(=O) 2 R 3 , O-S(=O) 2 R 3 , SF 5 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, oder eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, - C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R* auch miteinander ein Ringsystem mit insgesamt fünf oder sechs Ringgliedern bilden; R 2 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, CF 3 , C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 2 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , C(=O)R 3 , P(=O)(R') 2 , As(=O)(R 7 ) 2 P(=S)(R 7 ) 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S(=O) 2 R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, - Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, - As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S-ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 3 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, CF 3 oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF 3 ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R 3 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; R 4 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, N(R 2 ) 2 , CN, CF 3 , OH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 -, -C(=O)-, - C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, - As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R $ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 4 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 5 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Naphthyl, CF 3 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, - C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, - As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 5 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 6 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Naphthyl, CF 3 , Si(R 4 ) 3 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch-Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, - C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, - As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R* substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 6 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 7 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, N(R 2 ) 2 , CN, CF 3 , C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , C(=O)R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, - Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, - As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 7 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 8 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, F, CF 3 oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF 3 ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R 8 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; R 9 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, N(R 2 ) 2 , CN, CF 3 , NO 2 , OH, COOH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S(=O) 2 R 3 , OSO 2 R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 8 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 3 C=CR 3 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, - C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 3 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 9 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; AF ist eine organische chemische Einheit, wobei im organischen Molekül mindestens eine erste chemische AF1 und eine zweite chemische Einheit AF2 enthalten sind, wobei mehrmaliges Auftreten derselben AF-Einheit möglich ist, wenn die Gesamtzahl der AF im Molekül 3 oder mehr beträgt; wobei die Einheit AF1 eine Struktur der Unterformel 1 aufweist oder eine Struktur der Unterformel 1 hat wobei gilt: q ist 0, 1; r ist 0, 1; s ist 0, 1; VG3 = verbrückende Gruppe ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus - N, O, S, CR**, C, eine Element-Element-Einfachbindung zwischen X und Y oder zwischen X und K, wobei nicht 2 Einheiten VG3 gleichzeitig eine Element-Element-Einfachbindung zwischen X und Y und zwischen X und K sind, - BR**, NR**, GeR** 2 , AsR** 2 , SiR** 2 , wobei nicht zwei Einheiten VG3 gleichzeitig gleich BR**, NR**, GeR** 2 , AsR** 2 , SiR** 2 sind wobei nicht zwei Einheiten VG3 gleichzeitig gleich sind; X ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander C; oder ist CR**oder N wenn q = 0; Y ist C; oder ist CR**, CR** 2 , N, NR**, O oder S wenn r = 0; K ist Y; oder ist R* wenn r = 0 und gleichzeitig s = 0; Z ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander CR** oder N; und wobei maximal 4 der Einheiten VG3, K, X, Y, Z gleichzeitig gleich N sind; und wobei mindestens 1 der Einheiten VG3, K, X, Y, Z gleich einer von C-H verschiedenen Gruppe ist, die mindestens 1 Stickstoff- oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält; und wobei im Falle von r = 0 auch zwei benachbarte Gruppen Z miteinander oder eine Gruppe VG3 mit der ihr am nächsten gelegenen Gruppe Z oder X oder Y über die folgenden Einheiten verbrückt sein können: wobei maximal drei dieser Einheiten enthalten sind; und wobei gilt: R** ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander entweder ein Rest R*, oder eine chemische Bindung an einen Separator S, wobei genau ein R** eine chemische Bindung an einen Separator S ist; und wobei die Einheit AF2 eine Struktur der Unterformel 2 aufweist wobei gilt: m ist 0 oder 1; n ist 0 oder 1, wobei bei m = 0 immer auch n = 0 ist; o ist 0 oder 1; p ist 0 oder 1; A ist CR*** wenn o = 0, ansonsten C; VG1 = verbrückende Gruppe, ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus - NR**, CR** 2 , O, S und einer C-C-Einfachbindung; oder - NR**, CR** 2 , O, S, einer C-C-Einfachbindung, BR**, AsR**, SiR** 2 , GeR** 2 , und wenn m = 1 und gleichzeitig n = 0; VG2 = verbrückende Gruppe ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CR** 2 , NR**, O, S und einer C-C-Einfachbindung, wobei nicht zwei Einheiten VG2 gleichzeitig gleich einer C-C-Einfachbindung sind; E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR**, O und S; G ist C wenn o = 1 und gleichzeitig m = 1; ist CR** wenn o = 0 und gleichzeitig m = 1; ist CR**, CR** 2 , wenn o = 1 und gleichzeitig m = 0; ist R* wenn o = 0 und gleichzeitig m = 0; ist CR**, CR** 2 , N oder NR* wenn m = 0 und gleichzeitig VG1 eine C-C-Einfachbindung ist; J ist C wenn m = 1; ist CR**, CR** 2 oder NR** wenn m = 0; L ist CR*** wenn n = 0; ist CR**, C (bei kovalenter Bindung zu VG2 und/oder zu M) wenn n = 1; R*** ist R** oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R*** gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: R** ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ein Rest R* und/oder markiert eine Anknüpfungsstelle an einen Separator S, wobei genau ein R** eine Anknüpfungsstelle an einen Separator S ist.

Inventors

  • David Ambrosek
  • Michael DANZ
  • Harald Flügge
  • Jana Friedrichs
  • Tobias Grab
  • Andreas Jacob
  • Stefan Seifermann
  • Daniel Volz

Assignees

  • SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

Dates

Publication Date
20260507
Application Date
20160120
Priority Date
20150520

Claims (16)

  1. Organisches Molekül, aufweisend eine Struktur der Formel 5 oder Formel 6 oder Formel 7: wobei in Formel 5 bedeutet: p ist 0 oder 1; t = 4 - 2p; X ist CR* 2 , NR*, Sauerstoff, Schwefel, eine direkte Bindung, wobei maximal zwei Platzhalter X gleichzeitig eine direkte Bindung sind, wobei diese nicht Bestandteil desselben Rings sind; r = 0 oder 1, q = 1 bis 5, für r = 1 ist q = 1 bis 3, u ist 1, 2, 3 oder 4 v ist 1, 2 oder 3; wobei gilt: u + v = 3 + 4r - q R 7 ist R* oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R' gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: oder wobei in Formel 6 bedeutet: Q ist N, CR*, wobei mindestens ein Q gleich N ist, und wobei nicht zwei direkt benachbarte Einheiten Q gleichzeitig gleich N sind, p ist 0 oder 1; t = 4 - 2p; X ist CR* 2 , NR*, Sauerstoff, Schwefel, eine direkte Bindung, wobei maximal zwei Platzhalter X gleichzeitig eine direkte Bindung sind, wobei diese nicht Bestandteil desselben Rings sind; r = 0 oder 1, R' ist R* oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R' gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: oder wobei in Formel 7 bedeutet: W ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus eine Element-Element-Einfachbindung, wobei nicht zwei Einheiten W gleichzeitig eine Element-Element-Einfachbindung sind, NR*, wobei nicht zwei Einheiten W gleichzeitig gleich NR* sind; p ist 0 oder 1; t = 4 - 2p; X ist CR* 2 , NR*, Sauerstoff, Schwefel, eine direkte Bindung, wobei maximal zwei Platzhalter X gleichzeitig eine direkte Bindung sind, wobei diese nicht Bestandteil desselben Rings sind; R' ist R* oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R' gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: wobei in Formel 5 oder Formel 6 oder Formel 7 gilt: R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei das organische Molekül mindestens zwei unterschiedliche Einheiten AF aufweist; R* ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, F, Cl, Br, I, N(R 2 ) 2 , -CN, -NC, -SCN, -CF 3 , -NO 2 , -OH, C(=O)OH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , C(=O)SR 3 , C(=S)SR 3 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , B(N(R 6 ) 2 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R') 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R') 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S=NR 3 , S(=O)NR 3 , S(=O) 2 NR 3 , S(=O) 2 R 3 , O-S(=O) 2 R 3 , SF 5 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, oder eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, - C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R* auch miteinander ein Ringsystem mit insgesamt fünf oder sechs Ringgliedern bilden; R 2 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, CF 3 , C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 2 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , C(=O)R 3 , P(=O)(R') 2 , As(=O)(R 7 ) 2 P(=S)(R 7 ) 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S(=O) 2 R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, - Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, - As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S-ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 3 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, CF 3 oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF 3 ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R 3 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; R 4 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, N(R 2 ) 2 , CN, CF 3 , OH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 -, -C(=O)-, - C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, - As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R $ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 4 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 5 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Naphthyl, CF 3 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, - C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, - As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 5 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 6 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Naphthyl, CF 3 , Si(R 4 ) 3 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch-Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, - C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, - As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R* substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 6 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 7 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, N(R 2 ) 2 , CN, CF 3 , C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , C(=O)R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, - Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, - As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 7 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R 8 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, F, CF 3 oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF 3 ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R 8 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; R 9 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, N(R 2 ) 2 , CN, CF 3 , NO 2 , OH, COOH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S(=O) 2 R 3 , OSO 2 R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 8 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 3 C=CR 3 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, - C=N-, -C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 3 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 9 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; AF ist eine organische chemische Einheit, wobei im organischen Molekül mindestens eine erste chemische AF1 und eine zweite chemische Einheit AF2 enthalten sind, wobei mehrmaliges Auftreten derselben AF-Einheit möglich ist, wenn die Gesamtzahl der AF im Molekül 3 oder mehr beträgt; wobei die Einheit AF1 eine Struktur der Unterformel 1 aufweist oder eine Struktur der Unterformel 1 hat wobei gilt: q ist 0, 1; r ist 0, 1; s ist 0, 1; VG3 = verbrückende Gruppe ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus - N, O, S, CR**, C, eine Element-Element-Einfachbindung zwischen X und Y oder zwischen X und K, wobei nicht 2 Einheiten VG3 gleichzeitig eine Element-Element-Einfachbindung zwischen X und Y und zwischen X und K sind, - BR**, NR**, GeR** 2 , AsR** 2 , SiR** 2 , wobei nicht zwei Einheiten VG3 gleichzeitig gleich BR**, NR**, GeR** 2 , AsR** 2 , SiR** 2 sind wobei nicht zwei Einheiten VG3 gleichzeitig gleich sind; X ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander C; oder ist CR**oder N wenn q = 0; Y ist C; oder ist CR**, CR** 2 , N, NR**, O oder S wenn r = 0; K ist Y; oder ist R* wenn r = 0 und gleichzeitig s = 0; Z ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander CR** oder N; und wobei maximal 4 der Einheiten VG3, K, X, Y, Z gleichzeitig gleich N sind; und wobei mindestens 1 der Einheiten VG3, K, X, Y, Z gleich einer von C-H verschiedenen Gruppe ist, die mindestens 1 Stickstoff- oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält; und wobei im Falle von r = 0 auch zwei benachbarte Gruppen Z miteinander oder eine Gruppe VG3 mit der ihr am nächsten gelegenen Gruppe Z oder X oder Y über die folgenden Einheiten verbrückt sein können: wobei maximal drei dieser Einheiten enthalten sind; und wobei gilt: R** ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander entweder ein Rest R*, oder eine chemische Bindung an einen Separator S, wobei genau ein R** eine chemische Bindung an einen Separator S ist; und wobei die Einheit AF2 eine Struktur der Unterformel 2 aufweist wobei gilt: m ist 0 oder 1; n ist 0 oder 1, wobei bei m = 0 immer auch n = 0 ist; o ist 0 oder 1; p ist 0 oder 1; A ist CR*** wenn o = 0, ansonsten C; VG1 = verbrückende Gruppe, ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus - NR**, CR** 2 , O, S und einer C-C-Einfachbindung; oder - NR**, CR** 2 , O, S, einer C-C-Einfachbindung, BR**, AsR**, SiR** 2 , GeR** 2 , und wenn m = 1 und gleichzeitig n = 0; VG2 = verbrückende Gruppe ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CR** 2 , NR**, O, S und einer C-C-Einfachbindung, wobei nicht zwei Einheiten VG2 gleichzeitig gleich einer C-C-Einfachbindung sind; E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NR**, O und S; G ist C wenn o = 1 und gleichzeitig m = 1; ist CR** wenn o = 0 und gleichzeitig m = 1; ist CR**, CR** 2 , wenn o = 1 und gleichzeitig m = 0; ist R* wenn o = 0 und gleichzeitig m = 0; ist CR**, CR** 2 , N oder NR* wenn m = 0 und gleichzeitig VG1 eine C-C-Einfachbindung ist; J ist C wenn m = 1; ist CR**, CR** 2 oder NR** wenn m = 0; L ist CR*** wenn n = 0; ist CR**, C (bei kovalenter Bindung zu VG2 und/oder zu M) wenn n = 1; R*** ist R** oder ist ausgewählt aus den folgenden Einheiten, wobei maximal zwei der Reste R*** gleichzeitig gleich einer der folgenden Einheiten sind: R** ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ein Rest R* und/oder markiert eine Anknüpfungsstelle an einen Separator S, wobei genau ein R** eine Anknüpfungsstelle an einen Separator S ist.
  2. Organisches Molekül nach Anspruch 1 , wobei das organische Molekül an mindestens einer chemisch substituierbaren Position mindestens einen weiteren Rest R, insbesondere zur Steigerung der Löslichkeit und/oder der Polymerisierbarkeit, aufweist, wobei R ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, Phenyl, Naphthyl, F, Cl, Br, I, N(R 2 ) 2 , -CN, -NC, -SCN, - CF 3 , -NO 2 , -OH, C(=O)OH, C(=O)OR 3 , C(=O)N(R 3 ) 2 , C(=O)SR 3 , C(=S)SR 3 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , B(N(R 6 ) 2 ) 2 , C(=O)R 3 , P(=O)(R 7 ) 2 , As(=O)(R 7 ) 2 , P(=S)(R 7 ) 2 , As(=S)(R 7 ) 2 , S(=O)R 3 , S=NR 3 , S(=O)NR 3 , S(=O) 2 NR 3 , S(=O) 2 R 3 , O-S(=O) 2 R 3 , SF 5 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 9 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere benachbarte CH 2 -Gruppen durch -R 9 C=CR 9 -, -C≡C-, bzw. eine benachbarte CH 2 -Gruppe durch -Si(R 4 ) 2 -, -Ge(R 4 ) 2 -, -Sn(R 4 ) 2 , -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=Se)-, -C=N-, - C(=O)O-, -C(=O)N(R 3 )-, -P(=O)(R 7 )-, -As(=O)(R 7 )-, -P(=S)(R 7 )-, -As(=S)(R 7 )-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR 2 -, -O-, oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 oder NO 2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 9 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R auch miteinander ein Ringsystem mit insgesamt fünf oder sechs Ringgliedern bilden; wobei R 2 bis R 9 definiert sind wie in Anspruch 1 ; und wobei Reste aufweisend polymerisierbare funktionelle Einheiten, die mit sich selbst homopolymerisiert oder mit anderen Monomeren copolymiersiert werden können, zu einem organischen Molekül als Polymer mit Wiederholungseinheiten nach den Formeln 11 und/oder 12 führen mit gewellte Linie = Position, über die die Linkergruppe L 1 oder L 2 an das organische Molekül gebunden ist; L 1 und L 2 = gleiche oder verschiedene Linkergruppen, aufweisend zwischen 0 bis 20 Kohlenstoffatome; oder aufweisend eine Form -C(=O)O; und wobei insbesondere L 1 und L 2 = -X-L 3 mit X = O oder S; L 3 = eine weitere Linkergruppe ausgewählt aus der Gruppe aus einersubstituierten und unsubstituierten Alkylengruppe (linear, verzweigt oder cyclisch) und einer substituierten und unsubstituierten Arylengruppe, wobei auch Kombinationen möglich sind.
  3. Verwendung eines organischen Moleküls nach einem der Ansprüche 1 oder 2 als lumineszierender Emitter und/oder als Hostmaterial und/oder als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial und/oder als Lochblockiermaterial in einem optoelektronischen Bauelement.
  4. Verwendung nach Anspruch 3 , wobei das optoelektronische Bauelement ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, • organischen Dioden, • organischen Solarzellen, • organischen Transistoren, • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Down-Konversions-Elementen.
  5. Verwendung nach Anspruch 3 oder 4 , wobei der Anteil des organischen Moleküls am Emitter 1 % bis 99 % beträgt.
  6. Verwendung nach Anspruch 3 bis 5 , wobei die Konzentration des organischen Moleküls als Emitter in optischen Licht emittierenden Bauelementen, insbesondere in OLEDs, zwischen 5 % und 80 % beträgt.
  7. Optoelektronisches Bauelement, aufweisend ein organisches Molekül nach einem der Ansprüche 1 oder 2 , insbesondere ausgeformt als ein Bauelement ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED), Licht-emittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Down-Konversion-Element.
  8. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 , aufweisend ein Substrat, eine Anode und eine Kathode, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und mindestens eine lichtemittierende Schicht, welche zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die ein organisches Molekül nach einem der Ansprüche 1 oder 2 enthält.
  9. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 oder 8 , in dem die lichtemittierende Schicht mindestens ein Hostmaterial aufweist, wobei insbesondere der angeregte Singulettzustand (S 1 ) und/oder der angeregte Triplettzustand (T 1 ) des mindestens einen Hostmaterials höher ist als der angeregte Singulettzustand (S 1 ) und/oder der angeregte Triplettzustand (T 1 ) des organischen Moleküls nach einem der Ansprüche 1 oder 2 .
  10. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 bis 9 , wobei mindestens ein Hostmaterial aus einem Material gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 besteht.
  11. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 bis 10 , wobei die lichtemittierende Schicht fluoreszente oder phosphoreszente Materialien aufweist und wobei die Materialien der lichtemittierenden Schicht organische Moleküle gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 sind.
  12. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 bis 11 , in dem ein Molekül gemäß nach einem der Ansprüche 1 oder 2 und ein funktionelles Material einen Exciplex bilden.
  13. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 bis 12 , wobei die Emission durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) charakterisiert ist.
  14. Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 7 , in dem ein organisches Molekül gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 in einer Ladungstransportschicht verwendet wird.
  15. Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements, wobei ein organisches Molekül nach einem der Ansprüche 1 oder 2 verwendet wird.
  16. Verfahren nach Anspruch 15 , wobei die Verarbeitung des organischen Moleküls mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder aus einer Lösung erfolgt.

Description

Die Erfindung betrifft organische Moleküle, deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) und in anderen optoelektronischen Bauelementen, das optoelektronische Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung. Stand der Technik In den letzten Jahren hat sich die auf OLED (organische lichtemittierende Dioden) basierende Technik im Bereich Bildschirmtechnik etabliert, so dass nun die ersten hierauf aufbauenden kommerziellen Produkte erhältlich werden. Neben der Bildschirmtechnik eignen sich OLEDs auch für die Anwendung in flächiger Beleuchtungstechnik. Aus diesem Grund wird bezüglich der Entwicklung neuer Materialien intensive Forschung betrieben. OLEDs sind in der Regel in Schichtenstrukturen realisiert, welche überwiegend aus organischen Materialien bestehen. Zum besseren Verständnis ist in 1 ein vereinfachter Aufbau exemplarisch dargestellt. Herzstück solcher Bauteile ist die Emitterschicht, in der in der Regel emittierende Moleküle in einer Matrix eingebettet sind. In dieser Schicht treffen sich negative Ladungsträger (Elektronen) und positive Ladungsträger (Löcher), die zu sogenannten Exzitonen (= angeregte Zustände) rekombinieren. Die in den Exzitonen enthaltene Energie kann von den entsprechenden Emittern in Form von Licht abgegeben werden, wobei man in diesem Fall von Elektrolumineszenz spricht. Einen Überblick über die Funktion von OLEDs findet sich beispielsweise bei H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1 und H. Yersin, „Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials“; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008. Seit den ersten Berichten bezüglich OLEDs (Tang et al. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913) ist diese Technik besonders auf dem Gebiet der Emittermaterialien immer weiterentwickelt worden. Während die ersten Materialien, die auf rein organischen Molekülen beruhen, aufgrund von Spinstatistik maximal 25 % der Exzitonen in Licht umwandeln konnten, konnte durch die Verwendung von phosphoreszierenden Verbindungen dieses grundsätzliche Problem umgangen werden, so dass zumindest theoretisch alle Exzitonen in Licht umgewandelt werden können. Bei diesen Materialien handelt es sich in der Regel um Übergangsmetall-Komplexverbindungen, in denen das Metall aus der dritten Periode der Übergangsmetalle gewählt wird. Hierbei werden vorwiegend sehr teure Edelmetalle wie Iridium, Platin oder auch Gold eingesetzt. (Siehe dazu auch H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1 und M. A. Baldo, D. F. O'Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 1999, 60, 14422). Neben den Kosten ist auch die Stabilität der Materialien zum Teil nachteilig für die Verwendung. Eine neue Generation von OLEDs basiert auf der Ausnutzung von verzögerter Fluoreszenz (TADF: thermally activated delayed fluorescence oder auch singlet harvesting). Hierbei können beispielsweise Cu(I)-Komplexe verwendet werden, die aufgrund eines geringen Energieabstandes zwischen dem untersten Triplett-Zustand T1 und dem darüber liegenden Singulett-Zustand S1 (ΔE(S1-T1) Triplett-Exitonen thermisch in einen Singulett-Zustand rückbesetzen können. Neben der Verwendung von Übergangsmetallkomplexen können auch rein organische Moleküle (also ohne Metallion) diesen Effekt ausnutzen. LIN, J.-H.; ELANGOVAN, A.; HO, T.-I.: Structure-Property Relationships in Conjugated Donor-Acceptor Molecules Based on Cyanoanthracene: Computational and Experimental Studies. In: J. Org Chem., Bd. 70, 2005, Nr. 18, S. 7397-7407 offenbart zwei Reihen von n-konjugierten bipolaren Verbindungen, nämlich 9-Phenyl-10-anthronitrile (PAN-Reihe) und 9-Phenylethynyl-10-anthronitrile (PEAN-Reihe), die synthetisiert und ihre elektronische Absorption, Fluoreszenzemission und ihr elektrochemisches Verhalten untersucht wurden. Beipielhaft angegeben sei die Verbindung An2N-PEAN:CHEN, X et al.: 2,4-Dicyano-3-diethylamino-9,9-diethylfluorene Based Blue Light-emitting Star-shaped Compounds: Synthesis and Properties. In: Chin. J. Chem., Bd. 27, 2009, Nr. 5, S. 971-977 beschreibt zwei sternförmige Moleküle 1 und 2, die eine Triphenylamin/Benzol-Einheit als zentralen Kern und drei 2,4-Dicyano-3-diethylamino-9,9-diethylfluoren-Einheiten als periphere funktionelle Gruppen enthalten, die synthetisiert und charakterisiert wurden. Die Verbindungen haben folgende chemische Formeln: In ADHIKARI, R. M.; NECKERS, D. C.: Unusual Photophysical Properties of Substituted Carbazoles. In: J. Phys. Chem., Bd. 113, 2009, Nr. 2, S. 417-422 werden die photophysikalischen Eigenschaften einer Klasse fluoreszierender, stabiler Carbazole (BI-B3, GI-G3 und RI-R2) als Funktion der Anregungswellenlänge in Matrizen und Lösungen beschrieben. Beispielhaft sei die Verbindung R1 angegeben:LIU, R. [et al.]: Synthesis and luminescent properties of carbazole end-capped phenylene ethynylene compounds. In: J. Lumin., Bd. 132, 2012, Nr. 1, S. 191-197 beschreibt eine Klasse von hochfluoreszierenden und stabilen Carbazol-endverkappten Phenylen-Ethinylen Verbindungen, die synthetisiert wurden