EP-3454825-B1 - AROMA PREPARATIONS CONTAINING MENTHOL

Inventors

• SIEGEL, SVEN
• MACHINEK, ARNOLD
• JOIN, Benoit

Dates

Publication Date

20260506

Application Date

20160514

Claims (10)

1. Aroma preparations comprising (a) a compound according to formula (I) in which R1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 4 carbon atoms, R2 represents hydrogen or a hydroxyl group and R3 represents hydrogen, a methyl or methoxy group, or an essential oil containing one or more compounds of formula (I), (b1) menthol and (b2) menthyl acetate, wherein - components (a) and (b1 +b2) in a weight ratio of 80:20 to 99:1 and - components (b1) and (b2) in a weight ratio of 80:20 to 20:80 are present.
2. Preparation according to Claim 1, characterized in that the compounds of formula (I) are selected from the group consisting of eugenol, anethole, thymol and carvacol and mixtures thereof.
3. Preparations for oral administration containing the mixtures according to claim 1.
4. Preparations according to Claim 3, characterized in that they are foodstuffs, pharmaceutical preparations and/or oral and dental care preparations.
5. Preparations according to Claim 3, characterized in that they are hard candies, chewy candies or chewing gums.
6. Preparations according to Claim 3, characterized in that they are cold juices, cold sprays or cold lozenges.
7. Preparations according to Claim 3, characterized in that they are toothpastes, mouthwashes or medicinal chewing gums.
8. Preparations according to at least one of Claims 3 to 7, characterized in that they contain the preparations according to claim 1 in amounts of 0.5 to 5% by weight - relative to the final preparation.
9. A process for enhancing the warm-spicy taste and reducing the burning, painful taste of essential oils containing compounds of formula (I) (component a), characterized in that a mixture of menthol (component b1) and menthyl acetate (component b2) is added to preparations containing these substances, wherein in the said essential oil - components (a) and (b1 +b2) in a weight ratio of 80:20 to 99:1 and - components (b1) and (b2) in a weight ratio of 80:20 to 20:80 are present.
10. The use of a mixture of menthol (component b1) and menthyl acetate (component b2) for enhancing the warm-spicy taste and reducing the burning, painful taste of essential oils containing compounds of the formula (I) (component a), wherein in said essential oil - components (a) and (b1 +b2) in a weight ratio of 80:20 to 99:1 and - components (b1) and (b2) in a weight ratio of 80:20 to 20:80 are used.

Description

GEBIET DER ERFINDUNG Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Aromastoffe und betrifft neue Zubereitungen mit ausgewählten Aroma- und Kühlstoffen sowie orale Zubereitungen, die diese Mischungen enthalten. TECHNOLOGISCHER HINTERGRUND 4-Allyl-2-methoxyphenol, das auch als Eugenol bezeichnet wird, stellt einen bekannten Duft- und Aromastoff mit warm-würziger Note dar, der Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, wie Nelkenöl (70 bis 95 Gew.-%), Piment- und Pimentblätteröl (60 bis 90 Gew.-%), Bayöl (50 bis 60 Gew.-%) oder der Gruppe der Zimtöle (5 bis 95 Gew.-%) ist. Außerdem findet er sich in Lorbeer, Basilikum, Bananen, Kirschen und Muskat. Eugenol und speziell (Gewürz- )Nelkenöl werden häufig in oralen Zubereitungen, speziell Mundpflegeprodukten eingesetzt, da es über antivirale, antibakterielle und anti-oxidative Eigenschaften verfügt. So verbessern beispielsweise geringe Mengen Eugenol die antibakteriellen Eigenschaften von Thymol und Terpineol (EP 2480090 B1, UNILEVER) Nachteilig ist jedoch, dass viele Menschen den Geschmack des Eugenols bzw. Nelkenöls ablehnen, da sie ihn mit dem unangenehmen Besuch beim Zahnarzt assoziieren. Eugenol ist nämlich auch fester Bestandteil des so genannten Zinkoxid-Eugenol-Zements, der häufig in der Zahnheilkunde eingesetzt wird. Das gleiche gilt für strukturell verwandte Stoffe, wie beispielsweise Anethol, Thymol oder Carvacol. Ein weiterer Nachteil dieser Stoffe besteht ferner darin, dass sie nicht nur einen gewünschten warm-würzigen Geschmackseindruck erzeugen können, sondern von vielen Verbrauchern auch als brennend und sogar schmerzhaft empfunden wird. STAND DER TECHNIK US 2015313955 A1 (POTNIS) betrifft eine therapeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Zahnschmerzen, die das Öl der Gewürznelke bzw. Eugenol und Campher sowie einen physiologischen Kühlstoff enthält. AUFGABE DER ERFINDUNG Die Aufgabe der vorliegenden hat daher darin bestanden, den Geschmackseindruck der genannten Stoffe bzw. ätherischen Ölen, die die diese enthalten, so zu modifizieren, dass der warm-würzige Eindruck verstärkt und der brennend-schmerzhafte Eindruck unterdrückt wird. BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG Ein erster Gegenstand der Erfindung betrifft daher Aromazubereitungen enthaltend (a) eine Verbindung der Formel (I) in der R1 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R3 für Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe stehen, oder ein ätherisches Öl mit einem Gehalt an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I),(b1) Menthol und(b2) Menthylacetat, worin die Komponenten (a) und (b1+b2) im Gewichtsverhältnis von 80:20 bis 99:1 unddie Komponenten (b1) und (b2) im Gewichtsverhältnis 80:20 bis 20:80 vorliegen. Überraschenderweise wurde gefunden, dass der Zusatz von Mentholverbindungen, insbesondere von Menthol, Menthylacetat und ganz besonders bevorzugt von Mischungen aus Menthol und Menthylacetat, die eingangs formulierte Aufgabe in vollem Umfang erfüllen. Die Mischungen weisen nach wie vor einen warm-würzigen Eindruck auf, der jedoch nicht mehr brennend oder sogar schmerzhaft ist und nur noch entfernt mit einem Zahnarztbesuch assoziiert werden kann. Verbindungen der Formel (I) und ätherische Öle Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind solche Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, bei denen R1 für eine -C(CH3)2, eine -CH2-CH=CH2 oder -CH=CH-CH3 Gruppe steht. Ebenfalls strukturell bevorzugt ist, dass R2 und R3 nicht beide gleichzeitig für Wasserstoff stehen. Konkrete Ausführungsformen für die Verbindungen der Formel (I) sind: Neben dem Grundkörper Eugenol kommen als Komponente (a) des Weiteren auch die eingangs schon genannten ätherischen Öle, also Pimentöl, Pimentblätteröl, Bayöl, Zimtöl, Lorbeeröl, Muskatöl und insbesondere Gewürznelken oder kurz Nelkenöl in Betracht. Anethol ist Bestandteil beispielsweise des Anisöls. Thymol und sein Isomer Carvacrol finden sich als Bestandteile des ätherischen Öls von Thymian, Oregano und Bohnenkraut. Zur Verdeutlichung sei ausgeführt, dass anstelle der einzelnen Verbindungen der Formel (I) auch Gemische, insbesondere Gemische von Eugenol, Anethol, Thymol und/oder Carvacrol eingesetzt werden können. Gleiches gilt für ätherische Öle - wie beispielsweise die oben genannten - die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), speziell Eugenol, Anethol, Thymol und/oder Carvacrol in praktisch beliebigen Mengenverhältnissen. Menthol und Mentholverbindungen Mentholverbindungen die im Sinne der Erfindung als Komponente (b) eingesetzt werden können, sind Menthol und Menthylacetat. Weitere Mentholverbindungen, die im Zusammenhang mit der Erfindung als Komponente (b) offenbart, jedoch nicht beansprucht werden sind ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Menthol Methyl Ether, Menthone Glyceryl Acetal (FEMA GRAS1 3807), Menthone Glyceryl Ketal (FEMA GRAS 3808), Menthyl Lactate (FEMA GRAS 3748), Menthol Ethylene Glycol Carbonat