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JP-2026076691-A - 組成物、眼鏡レンズ

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Abstract

【課題】撥水性及び帯電防止性に優れる膜を形成できる組成物の提供。 【解決手段】シリルイソシアネート化合物と、例えば水酸基である反応性官能基を有するポリシロキサンと、イオン液体とを含む、組成物。 【選択図】なし

Inventors

  • 佐藤 哲夫

Assignees

  • 株式会社ニコン・エシロール

Dates

Publication Date
20260512
Application Date
20241024

Claims (5)

  1. シリルイソシアネート化合物と、 反応性官能基を有するポリシロキサンと、 イオン液体とを含む、組成物。
  2. 前記反応性官能基が、水酸基である、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記イオン液体が、第４級アンモニウムカチオン及びホスホニウムカチオンからなる群から選択される少なくとも１種のカチオンを含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 前記シリルイソシアネート化合物に対する、前記イオン液体の含有量が、０．５～４４質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 眼鏡レンズ基材と、 請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物を用いて形成する層とを有する、眼鏡レンズ。

Description

本開示は、組成物及び眼鏡レンズに関する。 特許文献１には、レンズ基材の表面上に、酸化タングステン粒子、酸化スズ粒子、及び、銀粒子を含む塗膜を有する眼鏡レンズが開示されている。 特開２０２０－１０６７５１号公報 本開示は、シリルイソシアネート化合物と、反応性官能基を有するポリシロキサンと、イオン液体とを含む、組成物に関する。 以下、本開示について詳述する。 本開示の組成物（以下、単に「組成物」ともいう。）は、帯電防止性及び撥水性に優れる膜を形成可能である。 以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本開示はそのような実施態様に制限されない。 本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。 また、本明細書において、ある成分が２種以上存在する場合、その成分の「含有量」は、それら２種以上の成分の合計含有量を意味する。 本明細書において、段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。 本明細書において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。 本明細書において、組成物の「固形分」とは、組成物を用いて形成される膜を形成する成分を意味し、組成物が溶媒（例えば、有機溶剤及び水等）を含む場合、溶媒を除いた全ての成分を意味する。また、組成物を用いて形成される膜を形成する成分であれば、液体状の成分も固形分とみなす。 本明細書において表記される２価の基の結合方向は、特段の断りがない限り、制限されない。例えば、「Ｘ－Ｙ－Ｚ」なる式で表される化合物中の、Ｙが－ＣＯＯ－である場合、Ｙは、－ＣＯ－Ｏ－であってもよく、－Ｏ－ＣＯ－であってもよい。また、上記化合物は「Ｘ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ」であってもよく、「Ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｚ」であってもよい。 本明細書において、特段の断りが無い限り、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。 ［組成物］ 組成物は、シリルイソシアネート化合物と、反応性官能基を有するポリシロキサン（以下、「特定ポリシロキサン」ともいう。）と、イオン液体とを含む。 〔シリルイソシアネート化合物〕 組成物は、シリルイソシアネート化合物を含む。 シリルイソシアネート化合物は、ケイ素原子に直接結合するイソシアネート基を有する化合物である。 シリルイソシアネート化合物が有するケイ素原子に直接結合するイソシアネート基の数は１以上であり、１～４が好ましく、２～４がより好ましく、３又は４が更に好ましい。 シリルイソシアネート化合物が有するケイ素原子の数は、１～４が好ましく、１又は２がより好ましく、１が更に好ましい。 シリルイソシアネート化合物としては、式（Ａ１）で表される化合物が好ましい。 ＲＡ１ ４－ｎ１－Ｓｉ（ＮＣＯ）ｎ１ 式（Ａ１） 式（Ａ１）中、ＲＡ１は、非加水分解性基を表し、ｎ１は、１～４の整数を表す。 式（Ａ１）中、ＲＡ１で表される非加水分解性基は、ケイ素原子との結合が加水分解されない基であれば特に制限されないが、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基が挙げられる。 炭化水素基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐鎖状が好ましく、直鎖状がより好ましい。 上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましく、１又は２が特に好ましい。 上記アリール基は、単環及び多環のいずれであってもよく、単環が好ましい。 上記アリール基の炭素数は、６～１２が好ましく、６～１０がより好ましい。 上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルコキシ基、アシル基及びハロゲン原子が挙げられる。 ＲＡ１としては、アルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。 式（Ａ１）中、ｎ１は、１～４の整数を表し、２～４の整数が好ましく、３又は４がより好ましい。 シリルイソシアネート化合物としては、例えば、メチルトリイソシアネートシラン、テトライソシアネートシラン及びジメチルジイソシアネートシランが挙げられ、メチルトリイソシアネートシラン又はテトライソシアネートシランが好ましく、メチルトリイソシアネートシランがより好ましい。 シリルイソシアネート化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 シリルイソシアネート化合物の含有量は、組成物の全質量に対して、０．５～１０質量％が好ましく、１～５質量％がより好ましく、１～３．５質量％が更に好ましい。 〔特定ポリシロキサン〕 組成物は、反応性官能基を有するポリシロキサンである、特定ポリシロキサンを含む。特定ポリシロキサンの反応性官能基がシリルイソシアネート化合物と反応することにより、撥水性に優れる膜が形成されると推測される。なお、上記反応の態様は特に制限されず、例えば、上記反応性官能基とイソシアネート基とが反応して結合（例えばウレタン結合）を形成してもよく、イソシアネート基が脱離して上記反応性官能基又はその一部とシリルイソシアネート化合物のケイ素原子とが結合を形成してもよい。 上記反応性官能基としては、活性水素原子を含む官能基が好ましい。 上記反応性官能基としては、具体的には、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、ウレタン基及び尿素基等が挙げられ、水酸基が好ましい。上記水酸基はシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）の一部であってもよい。 上記反応性官能基は、アルコキシシリル基であってもよい。 特定ポリシロキサンが有する反応性官能基の数は、１以上であり、２以上であってもよい。また、上記反応性官能基は、特定ポリシロキサンの末端に存在していてもよく、側鎖に存在していてもよい。 特定ポリシロキサンは、ポリシロキサン構造を有する。 ポリシロキサン構造としては、ジアルキルポリシロキサン構造が好ましく、ジメチルポリシロキサン構造が好ましい。上記ポリシロキサン構造は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。 特定ポリシロキサンは、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 シリルイソシアネート化合物及び特定ポリシロキサンの合計の含有量は、組成物の全質量に対して、０．５～１２質量％が好ましく、１～５質量％が好ましい。 〔イオン液体〕 組成物は、イオン液体を含む。 イオン液体は、カチオンとアニオンとから構成され、１気圧（１０１３ｈＰａ）において融解温度が１００℃未満のものをいう。上記融解温度は、４０℃未満が好ましく、２５℃未満がより好ましい。換言すれば、イオン液体は、標準状態（２５℃、１気圧）にて液体であることが好ましい。 イオン液体は、上述したシリルイソシアネート化合物及び特定ポリシロキサンの少なくとも一方と反応する反応性基を有していてもよい。イオン液体が上記反応性基を有する場合、イオン液体が上記成分と反応して固定化され、帯電防止性の耐擦傷性が向上する。なお、イオン液体は上記反応性基を有しなくともよい。イオン液体が上記反応性基を有しない場合、イオン液体が組成物により形成される膜の表面に偏在することで、帯電防止性がより向上しやすい。 なお、イオン液体が反応性基を有するとは、イオン液体におけるカチオン及びアニオンの少なくとも一方が反応性基を有することを意味し、カチオンが反応性基を有することが好ましい。 上記反応性基としては、加水分解性シリル基が好ましい。 上記加水分解性シリル基としては、例えば、－Ｓｉ（Ｘ）ｎ２（ＲＢ１）３－ｎ２で表される基が挙げられる。 Ｘは、それぞれ独立に、加水分解性基又は水酸基を表す。加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基及びハロゲン原子が挙げられ、炭素数１～４のアルコキシ基又は塩素原子が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。 ＲＢ１は、それぞれ独立に、非加水分解性基を表す。ＲＢ１で表される非加水分解性基としては、上述した式（Ａ１）中、ＲＡ１で表される非加水分解性基として例示した基が挙げられ、好適態様も同じである。 ｎ２は１～３の整数を表し、３が好ましい。 イオン液体は、反応性基として、上述した特定ポリシロキサンが有する反応性官能基として例示した基を有していてもよい。 なお、イオン液体が加水分解性シリル基を有する場合、組成物は、加水分解性シリル基の少なくとも一部が加水分解した加水分解物、及び、加水分解した加水分解性シリル基が縮合した加水分解縮合物からなる群から選択される少なくとも１種を含んでいてもよい。 イオン液体におけるカチオンとしては、有機カチオンが好ましく、例えば、アンモニウムカチオン（好ましくは第４級アンモニウムカチオン）、ピリジニウムカチオン、ピロジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、及び、ホスホニウムカチオン等が挙げられる。 イオン液体は、なかでも、疎水性に優れ、得られる膜の撥水性がより優れる点から、第４級アンモニウムカチオン及びホスホニウムカチオンからなる群から選択される少なくとも１種のカチオンを含むことが好ましい。 上記カチオンは、カチオン原子以外に官能基を有していてもよく、例えば、上述した反応性基を有していてもよい。 上記カチオンとしては、なかでも、式（Ｂ１）で表されるカチオン又は式（Ｂ２）で表されるカチオンが好ましい。 ＲＢ２ ３－Ｎ＋－ＬＢ１－Ｙ 式（Ｂ１） ＲＢ３ ３－Ｐ＋－ＬＢ２－Ｙ 式（Ｂ２） 式（Ｂ１）及び式（Ｂ２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。 上記炭化水素基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。 上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。 上記アリール基の炭素数は、６～１２が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。 上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルコキシ基、アシル基、及び、ハロゲン原子が挙げられる。 式（Ｂ１）及び式（Ｂ２）中、ＬＢ１及びＬＢ２は、それぞれ独立に、２価の連結基を表す。 上記２価の連結基としては、アルキレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲＮ－、及び、これらの２以上を組み合わせてなる基が挙げられる。 上記２価の連結基の炭素数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、２～１２が更に好ましい。 上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。 上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましく、２～１０がより好ましく、２～６が更に好ましい。 式（Ｂ１）及び式（Ｂ２）中、Ｙは、水素原子又は反応性基を表す。反応性基の例は上述した通りであり、加水分解性シリル基が好ましい。加水分解性シリル基の詳細は上述した通りである。 上記カチオンの炭素数は、撥水性の点から、６以上が好ましく、１０以上が