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JP-2026076873-A - フタロシアニン系色素、着色剤、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子

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Abstract

【課題】本発明は、赤色光との色分離性が高められたカラーフィルタを作製可能なフタロシアニン系色素の提供を目的とする。 【解決手段】本発明のフタロシアニン系色素は、式（Ｉ）で表される化合物の１種以上からなり、式（Ｉ）で表される化合物が有するＭ１個に対して、式（ＩＩ）で表される基の数の平均が、４．５以上７．２以下であることを特徴とする。 【選択図】なし

Inventors

  • 原 尚史
  • 濱木 裕史
  • ▲高▼石 悠

Assignees

  • 住友化学株式会社

Dates

Publication Date
20260512
Application Date
20241024

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）で表される化合物の１種以上からなるフタロシアニン系色素であり、 前記式（Ｉ）で表される化合物が有するＭ１個に対して、式（ＩＩ）で表される基の数の平均が、４．５以上７．２以下であるフタロシアニン系色素。 ［式（Ｉ）中、 Ｍは、２価の金属原子を表す。 Ｘ 1 ～Ｘ 8 は、互いに独立に、フッ素原子、又は塩素原子を表す。 Ａ 1 ～Ａ 8 は、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ）で表される基を表す。 式（ＩＩ）中、 Ｂ 1 ～Ｂ 5 は、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、ＣＯＲ x 基、ＣＯ 2 Ｒ x 基、ＯＲ x 基、ＮＨＲ x 基、又はＮＲ x 2 基を表す。 Ｒ x は、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒ x が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 ＊は、結合手を表す。］
  2. Ｘ 1 ～Ｘ 8 は、フッ素原子であり、Ａ 1 ～Ａ 8 は、互いに独立に、フッ素原子、又は式（ＩＩ）で表される基である、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。
  3. Ｂ 1 ～Ｂ 5 の少なくとも１つがＣＯ 2 Ｒ x 基である、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。
  4. 下記（ｉ）～（ｖ）のいずれかである、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。 （ｉ）式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が４である化合物と、式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が５である化合物とを含む （ｉｉ）式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が５である化合物と、式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が６である化合物とを含む （ｉｉｉ）式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が６である化合物と、式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が７である化合物とを含む （ｉｖ）式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が７である化合物と、式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が８である化合物とを含む （ｖ）式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が４である化合物と、式（Ｉ）において式（ＩＩ）で表される基の数が８である化合物とを含む
  5. 請求項１に記載のフタロシアニン系色素を含む着色剤。
  6. さらに式（Ｉ）で表される化合物以外の着色剤を含む、請求項５に記載の着色剤。
  7. 式（Ｉｘ）で表される化合物の含有量が、式（Ｉ）で表される化合物１００質量部に対して５０質量部以下である、請求項５に記載の着色剤。 ［式（Ｉｘ）中、 Ｍ x は、２価の金属原子を表す。 Ｘ 1x ～Ｘ 8x 及びＡ 1x ～Ａ 8x は、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ）で表される基を表す。但し、Ｘ 1x ～Ｘ 8x のうち、少なくとも１個は式（ＩＩ）で表される基を表す。 ＊は、結合手を表す。］
  8. 請求項５に記載の着色剤と、アルカリ可溶性樹脂とを含有する着色樹脂組成物。
  9. さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含有する請求項８に記載の着色樹脂組成物。
  10. 請求項８に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  11. 請求項１０に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
  12. 請求項１０に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
  13. 式（Ｉ－Ｎ）で表される化合物。 ［式（Ｉ－Ｎ）中、 Ｍ n は、２価の金属原子を表す。 Ｘ 1n ～Ｘ 8n は、互いに独立に、フッ素原子、又は塩素原子を表す。 Ａ 1n ～Ａ 8n は、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ）で表される基を表す。但し、Ａ 1n ～Ａ 8n のうち、５～７個は式（ＩＩ）で表される基を表す。 Ｂ 1 ～Ｂ 5 は、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、ＣＯＲ x 基、ＣＯ 2 Ｒ x 基、ＯＲ x 基、ＮＨＲ x 基、又はＮＲ x 2 基を表す。 Ｒ x は、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒ x が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Description

本発明は、フタロシアニン系色素、該色素を含む着色剤、該着色剤を含む着色樹脂組成物、該着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、並びに、該カラーフィルタを含む表示装置及び固体撮像素子に関するものである。また、本発明は新規化合物に関するものである。 液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。かかる着色樹脂組成物に含まれる着色剤として、フタロシアニン化合物が知られている。例えば特許文献１には、フタロシアニン骨格の４，５位の少なくとも一方にエーテルアリール基あるいはチオエーテルアリール基を有するフタロシアニン化合物をスルホン化した化合物が開示されており、該化合物は、アルコール性溶媒に対して溶解性に優れていることが記載されている。 特開平５－７８３６４号公報 図１は、分布幅の求め方を示す概略図である。 ＜＜フタロシアニン系色素（Ｉ）＞＞ 本発明のフタロシアニン系色素（以下、フタロシアニン系色素（Ｉ））は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）の１種以上からなる色素である。 フタロシアニン系色素（Ｉ）は、化合物（Ｉ）が有するＭ１個に対して、式（ＩＩ）で表される基（以下、アリールオキシ基（ＩＩ）という場合がある）の数の平均が、４．５以上７．２以下であることを特徴とする。このようなフタロシアニン系色素（Ｉ）を用いることにより、得られるカラーフィルタの６３０～６８０ｎｍにおける透過率を低くすることができ、赤色光との色分離性が高められたカラーフィルタを提供できる。また、フタロシアニン系色素（Ｉ）におけるアリールオキシ基（ＩＩ）の数の平均を上記範囲に調整することで、化合物（Ｉ）の凝集を抑制でき、溶剤（特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）に対する溶解性が高められる点において好ましい。また、フタロシアニン系色素（Ｉ）を溶解させた溶液（特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）を一定期間保存した場合であっても、析出物の発生を抑制できる、すなわち溶液の保存安定性を高めることができる点において好ましい。さらに、フタロシアニン系色素（Ｉ）におけるアリールオキシ基（ＩＩ）の数の平均を上記範囲に調整することで、ポストベーク等の高温処理における化合物（Ｉ）の凝集が抑制され、得られるカラーフィルタ中での異物の発生を抑制できる点においても好ましい。 ［式（Ｉ）中、 Ｍは、２価の金属原子を表す。 Ｘ1～Ｘ8は、互いに独立に、フッ素原子、又は塩素原子を表す。 Ａ1～Ａ8は、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ）で表される基を表す。 式（ＩＩ）中、 Ｂ1～Ｂ5は、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、ＣＯＲx基、ＣＯ2Ｒx基、ＯＲx基、ＮＨＲx基、又はＮＲx 2基を表す。 Ｒxは、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒxが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 ＊は、結合手を表す。］ フタロシアニン系色素（Ｉ）において、化合物（Ｉ）が有するＭ１個に対して、アリールオキシ基（ＩＩ）の数の平均は、４．５～７．２であり、好ましくは５．０～７．２、より好ましくは５．１～７．０、さらに好ましくは５．２～６．５である。フタロシアニン系色素（Ｉ）に含まれる各化合物（具体的には、下記化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－９））のモル比は、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）面積百分率法で求められる面積比と等しいものとして求め、該モル比に基づいてＭ１個に対するアリールオキシ基（ＩＩ）の数の平均を算出できる。 フタロシアニン系色素（Ｉ）に含まれる化合物（Ｉ）は、化合物（Ｉ）が有するアリールオキシ基（ＩＩ）の数に応じて、 Ａ1～Ａ8のうちいずれか１つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－１）という場合がある）； Ａ1～Ａ8のうちいずれか２つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－２）という場合がある）； Ａ1～Ａ8のうちいずれか３つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－３）という場合がある）； Ａ1～Ａ8のうちいずれか４つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－４）という場合がある）； Ａ1～Ａ8のうちいずれか５つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－５）という場合がある）； Ａ1～Ａ8のうちいずれか６つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－６）という場合がある）； Ａ1～Ａ8のうちいずれか７つがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－７）という場合がある）； Ａ1～Ａ8の全てがアリールオキシ基（ＩＩ）である化合物（以下、化合物（Ｉ－８）という場合がある）；及び Ａ1～Ａ8のいずれもアリールオキシ基（ＩＩ）でない化合物（以下、化合物（Ｉ－９）という場合がある）；の９つに分類できる。 化合物（Ｉ）がアリールオキシ基（ＩＩ）を２つ以上有する場合、複数のアリールオキシ基（ＩＩ）は同一であっても異なってもよいが、同一であることが好ましい。 Ｍ１個に対するアリールオキシ基（ＩＩ）の数の平均が４．５～７．２である限り、フタロシアニン系色素（Ｉ）は、化合物（Ｉ）を１種単独で含んでいてもよく、２種以上を組み合わせて含んでもよい。 フタロシアニン系色素（Ｉ）は、化合物（Ｉ－４）、化合物（Ｉ－５）、化合物（Ｉ－６）、化合物（Ｉ－７）、及び化合物（Ｉ－８）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、下記（ｉ）～（ｖ）のいずれかであることがより好ましい。 （ｉ） 化合物（Ｉ－４）と化合物（Ｉ－５）とを含む （ｉｉ） 化合物（Ｉ－５）と化合物（Ｉ－６）とを含む （ｉｉｉ） 化合物（Ｉ－６）と化合物（Ｉ－７）とを含む （ｉｖ） 化合物（Ｉ－７）と化合物（Ｉ－８）とを含む （ｖ） 化合物（Ｉ－４）と化合物（Ｉ－８）とを含む 上記（ｉ）においては、化合物（Ｉ－６）、化合物（Ｉ－７）、及び化合物（Ｉ－８）からなる群から選択される少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、化合物（Ｉ－６）をさらに含むことがより好ましく、化合物（Ｉ－６）及び化合物（Ｉ－７）をさらに含むことがより一層好ましく、化合物（Ｉ－６）、化合物（Ｉ－７）、及び化合物（Ｉ－８）をさらに含むことが特に好ましい。 上記（ｉｉ）においては、化合物（Ｉ－４）、化合物（Ｉ－７）、及び化合物（Ｉ－８）からなる群から選択される少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、化合物（Ｉ－７）をさらに含むことがより好ましく、化合物（Ｉ－７）及び化合物（Ｉ－８）をさらに含むことがより一層好ましい。 上記（ｉｉｉ）においては、化合物（Ｉ－４）、化合物（Ｉ－５）、及び化合物（Ｉ－８）からなる群から選択される少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、化合物（Ｉ－５）をさらに含むことがより好ましく、化合物（Ｉ－５）及び化合物（Ｉ－８）をさらに含むことがより一層好ましい。 上記（ｉｖ）においては、化合物（Ｉ－４）、化合物（Ｉ－５）、及び化合物（Ｉ－６）からなる群から選択される少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、化合物（Ｉ－６）をさらに含むことがより好ましく、化合物（Ｉ－５）及び化合物（Ｉ－６）をさらに含むことがより一層好ましい。 上記（ｖ）においては、化合物（Ｉ－５）、化合物（Ｉ－６）、及び化合物（Ｉ－７）からなる群から選択される少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、化合物（Ｉ－５）、化合物（Ｉ－６）、及び化合物（Ｉ－７）をさらに含むことがより好ましい。 上記化合物（Ｉ－４）、化合物（Ｉ－５）、化合物（Ｉ－６）、化合物（Ｉ－７）、及び化合物（Ｉ－８）において、アリールオキシ基（ＩＩ）の位置は特に限定されないが、Ａ1～Ａ2のいずれか一方若しくは両方、Ａ3～Ａ4のいずれか一方若しくは両方、Ａ5～Ａ6のいずれか一方若しくは両方、並びに、Ａ7～Ａ8のいずれか一方若しくは両方の位置に有していることが好ましい。すなわち、化合物（Ｉ－４）は、下記式（Ｉ－４ａ）～（Ｉ－４ｄ）で表される化合物から選択される１種の化合物あるいは２種以上の化合物の混合物であることが好ましく、化合物（Ｉ－５）は、下記式（Ｉ－５ａ）～（Ｉ－５ｄ）で表される化合物から選択される１種の化合物あるいは２種以上の化合物の混合物であることが好ましく、化合物（Ｉ－６）は、下記式（Ｉ－６ａ）～（Ｉ－６ｅ）で表される化合物から選択される１種の化合物あるいは２種以上の化合物の混合物であることが好ましく、化合物（Ｉ－７）は、下記式（Ｉ－７ａ）で表される化合物であることが好ましく、化合物（Ｉ－８）は、下記式（Ｉ－８ａ）で表される化合物であることが好ましい。 上記式中、ＡＩＩは、式（ＩＩ）で表される基を示す。ＡＩＩを複数有する場合、それらは同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。 上記式中、Ａ11～Ａ18は、互いに独立に、フッ素原子又は塩素原子を表す。 上記式中、Ｍ及びＸ1～Ｘ8は、前記と同じ意味を示す。 以下、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）の部分構造を挙げて本発明をより具体的に説明する。 Ｍで表される２価の金属原子としては、Ｍｇ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｐｂ等が挙げられる。なかでもＣｕ、Ｎｉ、又はＺｎが好ましく、Ｃｕ又はＺｎがより好ましく、着色力の観点からはＺｎが特に好ましい。 Ｘ1～Ｘ8は、フッ素原子が好ましい。 Ａ1～Ａ8は、互いに独立に、フッ素原子、又は式（ＩＩ）で表される基であることが好ましい。 Ａ11～Ａ18は、フッ素原子であることが好ましい。 Ｂ1～Ｂ5及びＲxで表される炭素数１～１０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらを組み合わせた基のいずれであってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。 飽和鎖状炭化水素基（アルキル基）としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、１，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、２－エチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；が挙げられる。 アルキル基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～４であり、さらに好ましくは１～２である。 不飽和鎖状炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基）、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、３－ブテニル基）等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、３－ブチニル基）等のアルキニル基；等が挙げられる。 不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～８であり、さらに好ましくは２～４である。 飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル、２－メチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。 不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロア