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JP-2026076874-A - フタロシアニン系色素、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子

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Abstract

【課題】溶媒に対する溶解性の高い新たなフタロシアニン系色素を提供する。 【解決手段】式（Ｉ－Ａ）及び式（Ｉ－Ｂ）の化合物からなるフタロシアニン系色素。 ［Ｍ a 及びＭ b は、異なる２価の金属原子；Ａ 1a ～Ａ 8a 及びＡ 1b ～Ａ 8b のうち、それぞれ少なくとも４つは特定のアリールオキシ基、他の置換基はＦ又はＣｌである。］ 【選択図】なし

Inventors

  • 原 尚史
  • 濱木 裕史

Assignees

  • 住友化学株式会社

Dates

Publication Date
20260512
Application Date
20241024

Claims (10)

  1. 式（Ｉ－Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ－Ｂ）で表される化合物からなるフタロシアニン系色素。 ［式（Ｉ－Ａ）、及び式（Ｉ－Ｂ）中、 Ｍ a 及びＭ b は、互いに独立に、２価の金属原子を表し、Ｍ a とＭ b とは異なる金属原子を表す。 Ｘ 1a ～Ｘ 8a 及びＸ 1b ～Ｘ 8b は、互いに独立に、フッ素原子、又は塩素原子である。 Ａ 1a ～Ａ 8a は、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ－Ａ）で表される基を表す。 Ａ 1b ～Ａ 8b は、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ－Ｂ）で表される基を表す。 但し、Ａ 1a ～Ａ 8a のうち、少なくとも４つは式（ＩＩ－Ａ）で表される基を表し、Ａ 1b ～Ａ 8b のうち、少なくとも４つは式（ＩＩ－Ｂ）で表される基を表す。］ ［式（ＩＩ－Ａ）、及び式（ＩＩ－Ｂ）中、 Ｂ 1a ～Ｂ 5a 、及びＢ 1b ～Ｂ 5b は、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、ＣＯＲ x 基、ＣＯ 2 Ｒ x 基、ＯＲ x 基、ＮＨＲ x 基、又はＮＲ x 2 基を表す。 Ｒ x は、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒ x が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 ＊は、結合手を表す。］
  2. Ｍ a が亜鉛原子であり、Ｍ b が亜鉛原子以外の２価の金属原子である、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。
  3. Ｍ a が亜鉛原子であり、Ｍ b が銅原子である、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。
  4. Ｂ 1a ～Ｂ 5a の少なくとも１つがＣＯ 2 Ｒ x 基であり、Ｂ 1b ～Ｂ 5b の少なくとも１つがＣＯ 2 Ｒ x 基である、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。
  5. Ｘ 1a ～Ｘ 8a 及びＸ 1b ～Ｘ 8b は、フッ素原子であり、Ａ 1a ～Ａ 8a は、互いに独立に、フッ素原子又は式（ＩＩ－Ａ）で表される基であり、Ａ 1b ～Ａ 8b は、互いに独立に、フッ素原子又は式（ＩＩ－Ｂ）で表される基である、請求項１に記載のフタロシアニン系色素。
  6. 着色剤、及びアルカリ可溶性樹脂を含み、 前記着色剤が、請求項１～５のいずれかに記載のフタロシアニン系色素を含有する着色樹脂組成物。
  7. さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含有する請求項６に記載の着色樹脂組成物。
  8. 請求項６に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  9. 請求項８に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
  10. 請求項８に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。

Description

本発明は、フタロシアニン系色素、該色素を含む着色樹脂組成物、該着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、並びに、該カラーフィルタを含む表示装置及び固体撮像素子に関するものである。 液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。かかる着色樹脂組成物に含まれる色素として、フタロシアニン化合物が知られている。 一方、特許文献１には、フタロシアニン骨格の４，５位の少なくとも一方にエーテルアリール基あるいはチオエーテルアリール基を有するフタロシアニン化合物をスルホン化した化合物が開示されており、該化合物は、アルコール性溶媒に対して溶解性に優れていることが記載されている。 特開平５－７８３６４号公報 ＜＜フタロシアニン系色素（Ｉ）＞＞ 本発明のフタロシアニン系色素（以下、フタロシアニン系色素（Ｉ））は、式（Ｉ－Ａ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ａ）という場合がある）、及び式（Ｉ－Ｂ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｂ）という場合がある）からなることを特徴とする。 化合物（Ｉ－Ａ）や化合物（Ｉ－Ｂ）をそれぞれ単独で用いた場合、溶剤（特に、カラーフィルタ用途でよく使用されるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）に対する溶解性が悪くなる場合があった。また、化合物（Ｉ－Ａ）や化合物（Ｉ－Ｂ）をそれぞれ単独で用いた場合、いったん溶剤に溶解させることができたとしても、時間が経過するとともに析出物が生じる場合があり、得られるカラーフィルタの透過率低下の要因となることがあった。さらに、化合物（Ｉ－Ａ）や化合物（Ｉ－Ｂ）をそれぞれ単独で用いた場合、カラーフィルタの製造工程で実施されるポストベーク等の高温処理において、凝集が生じ、異物が発生する場合があった。 一方、中心金属の異なる化合物（Ｉ－Ａ）と化合物（Ｉ－Ｂ）とからなるフタロシアニン系色素とすることで、該色素に含まれる化合物の凝集を抑制でき、溶剤（特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）に対する溶解性が高められる。また、該色素を溶解させた溶液（特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）を一定期間保存した場合であっても、析出物の発生を抑制できる、すなわち溶液の保存安定性を高めることができる。さらに、中心金属の異なる化合物（Ｉ－Ａ）と化合物（Ｉ－Ｂ）とからなるフタロシアニン系色素とすることで、高温処理における凝集が抑制され、得られるカラーフィルタ中での異物の発生を抑制できる。化合物（Ｉ－Ａ）と化合物（Ｉ－Ｂ）の両方を含むことで、溶解性、溶液保存安定性などが高まり、また異物発生を抑制できるのは、化合物（Ｉ－Ａ）及び化合物（Ｉ－Ｂ）の一方が規則正しく集積するのを、他方が阻害するためであると推察される。 ［式（Ｉ－Ａ）、及び式（Ｉ－Ｂ）中、 Ｍa及びＭbは、互いに独立に、２価の金属原子を表し、ＭaとＭbとは異なる金属原子を表す。 Ｘ1a～Ｘ8a及びＸ1b～Ｘ8bは、互いに独立に、フッ素原子、又は塩素原子である。 Ａ1a～Ａ8aは、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ－Ａ）で表される基を表す。 Ａ1b～Ａ8bは、互いに独立に、フッ素原子、塩素原子、又は式（ＩＩ－Ｂ）で表される基を表す。 但し、Ａ1a～Ａ8aのうち、少なくとも４つは式（ＩＩ－Ａ）で表される基を表し、Ａ1b～Ａ8bのうち、少なくとも４つは式（ＩＩ－Ｂ）で表される基を表す。］ ［式（ＩＩ－Ａ）、及び式（ＩＩ－Ｂ）中、 Ｂ1a～Ｂ5a、及びＢ1b～Ｂ5bは、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の炭化水素基、ＣＯＲx基、ＣＯ2Ｒx基、ＯＲx基、ＮＨＲx基、又はＮＲx 2基を表す。 Ｒxは、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒxが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 ＊は、結合手を表す。］ 以下、式（Ｉ－Ａ）及び式（Ｉ－Ｂ）の部分構造を挙げて本発明をより具体的に説明する。 Ｍa及びＭbで表される２価の金属原子としては、具体的に、Ｍｇ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｐｂ等が挙げられ、なかでもＣｕ、Ｎｉ、又はＺｎが好ましい。 特に、ＭaがＺｎであり、ＭbがＺｎ以外の２価の金属原子であることが好ましい。これにより、上述の溶解度向上効果、保存安定性向上効果、異物抑制効果を損なうことなく、着色剤の着色力を高めることができる。 また、ＭaがＺｎであり、ＭbがＣｕであることが特に好ましい。これにより、溶解度がより高められ、また緑色カラーフィルタとした際の分光特性が高められる傾向にある。 Ｘ1a～Ｘ8a及びＸ1b～Ｘ8bは、フッ素原子が好ましい。 Ａ1a～Ａ8aは、互いに独立に、フッ素原子又は式（ＩＩ－Ａ）で表される基であることが好ましい。 Ａ1b～Ａ8bは、互いに独立に、フッ素原子又は式（ＩＩ－Ｂ）で表される基であることが好ましい。 Ｂ1a～Ｂ5a、Ｂ1b～Ｂ5b、及びＲxで表される炭素数１～１０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらを組み合わせた基のいずれであってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。 飽和鎖状炭化水素基（アルキル基）としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、１，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、２－エチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；が挙げられる。 アルキル基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～４であり、さらに好ましくはメチル基又はエチル基である。 不飽和鎖状炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基）、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、３－ブテニル基）等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、３－ブチニル基）等のアルキニル基；等が挙げられる。 不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～８であり、さらに好ましくは２～４である。 飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル、２－メチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。 不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基等が挙げられる。 脂環式炭化水素基としては、ノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等の多環式の飽和脂環式炭化水素基；ノルボルネニル基等の多環式の不飽和脂環式炭化水素基；等も挙げられる。 脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは４～８である。 芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、テトラリンから水素原子を１つ除いた基等が挙げられる。 芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１０である。 Ｂ1a～Ｂ5a、Ｂ1b～Ｂ5b、及びＲxで表される炭化水素基は、炭素数の合計が１０以下である限り、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、該炭化水素基を組合せた基としては、例えば、アラルキル基、脂環式炭化水素基が結合したアルキル基等が挙げられる。 アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、（２－メチルフェニル）メチル基、（３－メチルフェニル）メチル基、（４－メチルフェニル）メチル基、（２－エチルフェニル）メチル基、（３－エチルフェニル）メチル基、（４－エチルフェニル）メチル基、（３，５－ジメチルフェニル）メチル基、１－フェニルエチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、好ましくは７～１０である。 脂環式炭化水素基が結合したアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。脂環式炭化水素基が結合したアルキル基の炭素数は、４～１０であることが好ましい。 Ｂ1a～Ｂ5a及びＢ1b～Ｂ5bで表される炭素数１～１０の炭化水素基としては、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１～８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。 ＣＯＲx基におけるＲxとしては、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１～８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。 ＣＯ2Ｒx基におけるＲxとしては、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基、さらに好ましくはメチル基またはエチル基、特に好ましくはエチル基である。 ＯＲx基におけるＲxとしては、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。 ＮＨＲx基におけるＲxとしては、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。 ＮＲx 2基におけるＲxとしては、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１～１０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。なお２つのＲxは同一であっても異なってもよい。 溶剤（特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）に対する溶解性をより高める観点から、Ｂ1a～Ｂ5aの少なくとも１つ及び／又はＢ1b～Ｂ5bの少なくとも１つは、ＣＯＲx基、ＣＯ2Ｒx基、ＯＲx基、ＮＨＲx基、及びＮＲx 2基からなる群から選択される少なくとも１種の基（以下、極性基という場合がある）であることが好ましく、Ｂ1a～Ｂ5aの少なくとも１つ及びＢ1b～Ｂ5bの少なくとも１つは極性基であることがより好ましい。前記極性基中でも、ＣＯ2Ｒx基が好ましい。なおＢ1a～Ｂ5aの２つ以上が極性基を有する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ｂ1b～Ｂ5bの２つ以上が極性基を有する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。 Ｂ1a～Ｂ5aのうち、好ましくは１つ以上、より好ましくは１～３つ、さらに好ましくは１つが前記極性基であることが好ましい。極性基の位置は特に限定されないが、少なくともＢ2a又はＢ3aが極性基であることが好ましく、少なくともＢ3aが極性基であることがより好ましい。 Ｂ1b～Ｂ5bのうち、好ましくは１つ以上、より好ましくは１～３つ、さらに好ましくは１つが前記極性基であることが