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JP-2026077608-A - 有機化合物

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Abstract

【課題】新規フェナントロリン誘導体を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を提供する。なお、一般式（Ｇ１）において、Ａ １ およびＡ ２ はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基である。また、下記一般式（ｇ１）において、Ｒ １１ 乃至Ｒ １８ は各々独立に水素（重水素を含む）または置換基を表し、ｐ及びｑは各々独立に０乃至３を表す。Ａｒ １ は、二価の基を表し、ｎは０乃至３の整数を表す。なお、ｎが２以上であるとき、複数となるＡｒ １ は各々同じ基であっても異なる基であってもよい。 【選択図】図１

Inventors

  • 久保田 ゆう子
  • 吉安 唯
  • 大澤 信晴
  • 福崎 真也

Assignees

  • 株式会社半導体エネルギー研究所

Dates

Publication Date
20260513
Application Date
20251023
Priority Date
20241025

Claims (6)

  1. 一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。 （上記一般式（Ｇ１）において、Ａ １ およびＡ ２ はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基である。） （上記一般式（ｇ１）において、Ｒ １１ 乃至Ｒ １８ は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の一価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミド基、またはカルボニル基のいずれか一を表し、ｐ、及びｑは各々独立に０乃至３を表す。なお、Ｒ １１ 乃至Ｒ １８ のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよい。また、上記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基には、炭素数６乃至１０の芳香環が縮環していてもよい。Ａｒ １ は、置換または無置換の炭素数１乃至３のアルキレン基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキレン基、置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１乃至２５の二価の複素環基を表し、ｎは０乃至３の整数を表す。なお、ｎが２以上であるとき、複数となるＡｒ １ は各々同じ基であっても異なる基であってもよい。）
  2. 一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。 （上記一般式（Ｇ２）において、Ａ １ およびＡ ２ はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基である。） （上記一般式（ｇ１）において、Ｒ １１ 乃至Ｒ １８ は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の一価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミド基、またはカルボニル基のいずれか一を表し、ｐ、及びｑは各々独立に０乃至３を表す。なお、Ｒ １１ 乃至Ｒ １８ のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよい。また、上記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基には、炭素数６乃至１０の芳香環が縮環していてもよい。Ａｒ １ は、置換または無置換の炭素数１乃至３のアルキレン基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキレン基、置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１乃至２５の二価の複素環基を表し、ｎは０乃至３の整数を表す。なお、ｎが２以上であるとき、複数となるＡｒ １ は各々同じ基であっても異なる基であってもよい。）
  3. 請求項１において、 前記一般式（ｇ１）におけるｎが０である有機化合物。
  4. 請求項１または請求項２において、 前記Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １７ およびＲ １８ が水素である有機化合物。
  5. 請求項３において、 前記ｐおよびｑが１である有機化合物。
  6. 構造式（１００）で表される有機化合物。

Description

本発明の一態様は、有機化合物、有機電子デバイス、発光デバイス、有機ＥＬデバイス、電子機器および有機化合物の合成方法に関する。 なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様の技術分野としては、化合物、発光デバイス、有機ＥＬデバイス、半導体装置、表示装置、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、入力装置（例えば、タッチセンサ）、入出力装置（例えば、タッチパネル）、それらの駆動方法、またはそれらの製造方法を一例として挙げることができる。 近年、表示装置は様々な用途への応用が期待されている。例えば、大型の表示装置の用途としては、家庭用のテレビジョン装置（テレビまたはテレビジョン受信機ともいう）、デジタルサイネージ（Ｄｉｇｉｔａｌ Ｓｉｇｎａｇｅ：電子看板）、及び、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）等が挙げられる。また、携帯情報端末として、タッチパネルを備えるスマートフォン及びタブレット端末などの開発が進められている。 また、同時に、表示装置の高精細化も求められている。高精細な表示装置が要求される機器として、例えば、仮想現実（ＶＲ：Ｖｉｒｔｕａｌ Ｒｅａｌｉｔｙ）、拡張現実（ＡＲ：Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ Ｒｅａｌｉｔｙ）、代替現実（ＳＲ：Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌ Ｒｅａｌｉｔｙ）、及び、複合現実（ＭＲ：Ｍｉｘｅｄ Ｒｅａｌｉｔｙ）向けの機器が、盛んに開発されている。 表示装置としては、有機化合物を用いた発光デバイス（発光素子ともいう）を有する発光装置が開発されている。エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、以下ＥＬと記す）現象を利用した発光デバイス（有機ＥＬデバイス、発光デバイスともいう）は、薄型軽量化が容易である、入力信号に対し高速に応答可能である、直流定電圧電源を用いて駆動可能である等の特徴を有し、表示装置に応用されている。 特許文献１には、遷移金属と非共有電子対を有する有機化合物の混合膜を電子注入層に用いた、駆動電圧が低く信頼性の良好な発光デバイスが開示されている。 特開２０１８－２０１０１２号公報 Ｆｕｋｕｚａｋｉ Ｓ， ｅｔ ａｌ． ”Ｈｉｇｈ－ｌｕｍｉｎａｎｃｅ ａｎｄ Ｈｉｇｈｌｙ Ｒｅｌｉａｂｌｅ Ｔａｎｄｅｍ ＯＬＥＤ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｎｅｗ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ Ｃｏｎｎｅｃｔｏｒ Ｄｅｓｉｇｎｅｄ ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ． ”，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ． ２０２４． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１００２／ｊｓｉｄ．１２９４ 図１（Ａ）乃至図１（Ｃ）は、本発明の一態様の発光デバイスの模式図である。図２（Ａ）及び図２（Ｂ）は、本発明の一態様の表示装置を表す図である。図３（Ａ）及び図３（Ｂ）は、本発明の一態様の表示装置を表す図である。図４（Ａ）乃至図４（Ｅ）は、表示装置の作製方法の一例を示す断面図である。図５（Ａ）及び図５（Ｂ）は、表示装置の作製方法の一例を示す断面図である。図６（Ａ）乃至図６（Ｄ）は、表示装置の作製方法の一例を示す断面図である。図７（Ａ）乃至図７（Ｃ）は、表示装置の作製方法の一例を示す断面図である。図８（Ａ）乃至図８（Ｃ）は、表示装置の作製方法の一例を示す断面図である。図９（Ａ）乃至図９（Ｃ）は、表示装置の作製方法の一例を示す断面図である。図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）は、表示モジュールの構成例を示す斜視図である。図１１（Ａ）及び図１１（Ｂ）は、表示装置の構成例を示す断面図である。図１２は、表示装置の構成例を示す斜視図である。図１３は、表示装置の構成例を示す断面図である。図１４は、表示装置の構成例を示す断面図である。図１５（Ａ）は、表示装置の構成例を示す断面図である。図１５（Ｂ）及び図１５（Ｃ）は、画素の上面レイアウトを示す図である。図１６は、表示装置の構成例を示す断面図である。図１７（Ａ）は、表示装置の構成例を示す断面図である。図１７（Ｂ）は、画素の上面レイアウトを示す図である。図１７（Ｃ）は、画素とマイクロレンズの上面レイアウトを示す図である。図１８（Ａ）乃至図１８（Ｄ）は、ウェアラブル機器の一例を説明する図である。図１９（Ａ）乃至図１９（Ｆ）は、電子機器の一例を示す図である。図２０（Ａ）乃至図２０（Ｇ）は、電子機器の一例を示す図である。図２１（Ａ）乃至図２１（Ｃ）はｍＰｒｄＰｈｅｎ２Ｐの１Ｈ ＮＭＲスペクトルを表す図である。図２２は発光デバイス１－１、発光デバイス１－２、比較発光デバイス１－１および比較発光デバイス１－２の輝度－電流密度特性を表す図である。図２３は発光デバイス１－１、発光デバイス１－２、比較発光デバイス１－１および比較発光デバイス１－２の電流効率－輝度特性を表す図である。図２４は発光デバイス１－１、発光デバイス１－２、比較発光デバイス１－１および比較発光デバイス１－２の輝度－電圧特性を表す図である。図２５は発光デバイス１－１、発光デバイス１－２、比較発光デバイス１－１および比較発光デバイス１－２の電流密度－電圧特性を表す図である。図２６は発光デバイス１－１、発光デバイス１－２、比較発光デバイス１－１および比較発光デバイス１－２の電界発光スペクトルを表す図である。図２７は発光デバイス２および比較発光デバイス２の輝度－電流密度特性を表す図である。図２８は発光デバイス２および比較発光デバイス２の電流効率－輝度特性を表す図である。図２９は発光デバイス２および比較発光デバイス２の輝度－電圧特性を表す図である。図３０は発光デバイス２および比較発光デバイス２の電流密度－電圧特性を表す図である。図３１は発光デバイス２および比較発光デバイス２の電界発光スペクトルを表す図である。 実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。 また、本明細書等における「第１」、「第２」等の序数詞は、構成要素の混同を避けるために付すものであり、工程順または積層順など、なんらかの順番または順位を示すものではない。本明細書等において序数詞が付されていない用語であっても、構成要素の混同を避けるため、特許請求の範囲において序数詞が付される場合がある。本明細書等において序数詞が付されている用語であっても、特許請求の範囲において異なる序数詞が付される場合がある。本明細書等において序数詞が付されている用語であっても、特許請求の範囲において序数詞を省略する場合がある。 （実施の形態１） 近年、発光デバイス（本明細書中においては有機ＥＬデバイスと同義）を用いた表示装置の実用化がなされ、有用な技術の実現および研究開発が進んでいる。 例えば、一対の電極間に複数の発光ユニットを、電荷を発生する中間層を間に挟んで有するタンデム型の発光デバイスは、電極間に一つの発光ユニットのみ有する発光デバイス（シングル構造の発光デバイスともいう）と比較して、高い電流効率を得ることができる。 タンデム型の発光デバイスの中間層には、電荷発生層（Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ：ＣＧＬ）が含まれている。ＣＧＬは、電圧が印加されることによって、電荷分離により電子と正孔が生成する層のことである。 ＣＧＬとしては、電子輸送性を有する材料と当該電子輸送性を有する材料に電子のドナー性を有する材料とを含む層（ｎ型層：第１の層）と、正孔輸送性を有する材料と当該正孔輸送性を有する材料に電子のアクセプタ性を有する材料とを含む層（ｐ型層：第２の層）とを積層して用いることが、電子または正孔を各発光ユニットに注入しやすくなり、駆動電圧が低下するため好ましい。 一方で、フォトリソグラフィ法はマスク蒸着と比較して緻密なパターンを形成することが可能となり、さらに大面積化も容易な加工方法であることから、発光デバイスを作製する際のマスク蒸着の代わりとしてフォトリソグラフィ法を用いた有機化合物膜の加工に関する研究が進められている。 しかし、タンデム型の発光デバイスをフォトリソグラフィ法によって加工しようとした場合、通常ｎ型層には、電子輸送材料に対して電子ドナー性を有する材料、代表的にはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、もしくはこれらの化合物等（以下「アルカリ金属化合物等」ともいう）が用いられる。これらアルカリ金属化合物等は水または酸素との反応性が高いことから、直接大気に触れた際にはもちろんのこと、複数の有機化合物層を介して大気中に曝されるだけでも瞬く間に劣化し、電子ドナー性が低下してしまう。そのため、加工を行う過程においてＥＬ層の表面を大気中に曝す必要があるフォトリソグラフィ法による加工を行ったタンデム型の発光デバイスは、駆動電圧が上昇し、良好な特性を得ることが難しかった。 これに対し、中間層におけるｎ型層に、金属または金属化合物と、フェナントロリン環を有する有機化合物と、を含む層を用いることで、ＥＬ層の大気曝露を伴うフォトリソグラフィ工程を経ても、良好な特性を有するタンデム型の発光デバイスを得ることができる（例えば非特許文献１参照）。 ここで、フォトリソグラフィ法を用いた加工では、水分を除去するために加熱工程を経る場合が多い。また、車載用のディスプレイなどは、高温下に長時間さらされる環境に置かれる場合がある。すなわち、発光デバイスの耐熱性は、より高いことが好ましい。 そこで、本発明の一態様では、タンデム型の発光デバイスのｎ型層として用いることが可能で、当該発光デバイスがフォトリソグラフィ法による加工を経てもタンデム型の発光デバイスとして良好な特性を維持し、さらにより耐熱性が高い発光デバイスを提供することが可能な有機化合物として、２つのフェナントロリン骨格と、脂肪族環式アミンを含む基とを有する有機化合物を提供する。 すなわち、本発明の一態様では、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を提供する。 上記一般式（Ｇ１）において、Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立に下記一般式（ｇ１）で表される基である。 上記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基において、Ｒ１１乃至Ｒ１８は各々独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至１０のアルキル基、炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、炭素数１乃至１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２乃至１０の第二級アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０の一価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至３０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、アミド基、またはカルボニル基のいずれか一を表す。なお、Ｒ１１乃至Ｒ１８のいずれか二は互いに結合して環を形成してもよい。 また、上記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基において、ｐ、及びｑは各々独立に０乃至３を表す。 また、上記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基には、炭素数６乃至１０の芳香環が縮環していてもよい。 また、上記一般式（ｇ１）で表される脂肪族環式アミノ基において、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数１乃至３のアルキレン基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキレン基、置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１乃至２５の二価の複素環基を表し、ｎは０乃至３の整数を表す。なお、ｎが２以上であるとき、複数となるＡｒ１は各々同じ基であっても異なる基であってもよい。 なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、二つのフェナントロリン骨格が中央のベンゼン環においてメタ位で結合し