JP-2026077697-A - 含窒素複素環化合物を用いる植物病害防除方法

Abstract

【課題】 本発明は、植物病害の防除方法を提供する。 【解決手段】式（Ｉ） 〔式中、記号は明細書に記載の意味を有する。〕で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩は、植物病害防除に用いることができる。 【選択図】なし

Inventors

• 渡邊 智史

Assignees

• 住友化学株式会社

Dates

Publication Date

20260513

Application Date

20260209

Claims (6)

1. 式（Ｉ） 〔式中、 Ａ及びＺ 1 の組合せは、 ＡがＡ１で示される基、Ａ２で示される基、Ａ３で示される基、又はＡ４で示される基であり、 Ｚ 1 が、フェニル基、５－６員芳香族複素環基（但し、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基を除く）｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基（但し、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基を除く）は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ 3 、ＳＲ 4 、Ｓ（Ｏ）Ｒ 5 、又はＳ（Ｏ） 2 Ｒ 6 である組合せ；又は、 ＡがＡ５で示される基であり、 Ｚ 1 が、５－６員芳香族複素環基（但し、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基を除く）｛該５－６員芳香族複素環基（但し、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基を除く）は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ 7 、ＳＲ 8 、Ｓ（Ｏ）Ｒ 9 、又はＳ（Ｏ） 2 Ｒ 10 である組合せを表し、 Ａ１で示される基、Ａ２で示される基、Ａ３で示される基、Ａ４で示される基、及びＡ５で示される基はそれぞれ、下式で示される基（＊はＣＲ 1 Ｒ 2 との結合部位を表す）を表し、 Ｑ 1 、及びＱ 2 は、同一又は相異なり、酸素原子、又は硫黄原子を表し、 Ｌ 1 は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ L1 を表し、 Ｇ 1 は、窒素原子又はＣＲ G1 を表し、 Ｇ 2 は、窒素原子又はＣＲ G2 を表し、 Ｇ 3 は、窒素原子又はＣＲ G3 を表し、 Ｇ 4 は、窒素原子又はＣＲ G4 を表し、 Ｇ 5 は、窒素原子又はＣＲ G5 を表し（但し、Ｇ 2 、Ｇ 3 、Ｇ 4 、及びＧ 5 のうち、窒素原子の数は０又は１である）、 Ｒ 1 及びＲ 2 は、同一又は相異なり、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ８脂環式炭化水素基、及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ 17 、ＮＲ 18 Ｒ 19 、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、 Ｒ 17 は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基｛該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、及び（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、又は水素原子を表し、 Ｒ 18 及びＲ 19 は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、 Ｒ 3 、Ｒ 4 、Ｒ 5 、Ｒ 6 、Ｒ 7 、Ｒ 8 、Ｒ 9 及びＲ 10 は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、 Ｒ 11 、Ｒ 12 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ G1 、Ｒ G2 、Ｒ G3 、Ｒ G4 及びＲ G5 は、同一又は相異なり、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、 Ｒ 13 は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、 Ｒ L1 は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、シアノ基、又は水素原子を表す。 群Ａ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、及び該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、及びヒドロキシ基からなる群。 群Ｂ：オキソ基、チオキソ基、メチル基、Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、｛該Ｃ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、及び該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、及びヒドロキシ基からなる群。 群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。 群Ｄ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。 群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。 群Ｆ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕 で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を植物又は植物の栽培担体に施用する工程を含む植物病害の防除方法。
2. 植物の栽培担体が、土壌である、請求項１に記載の植物病害の防除方法。
3. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩と、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）、群（ｈ）、群（ｉ）及び群（ｊ）からなる群より選ばれる１以上の成分とを含有する組成物： 群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群； 群（ｂ）：殺菌活性成分； 群（ｃ）：植物成長調整成分； 群（ｄ）：薬害軽減成分； 群（ｅ）：共力剤； 群（ｆ）：忌避成分； 群（ｇ）：殺軟体動物成分； 群（ｈ）：昆虫フェロモン； 群（ｉ）：除草活性成分； 群（ｊ）：生物防除資材。
4. 請求項３に記載の組成物の有効量を植物、又は植物の栽培担体に施用する工程を含む植物病害の防除方法。
5. 植物の栽培担体が、土壌である、請求項４に記載の植物病害の防除方法。
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩、又は、請求項３に記載の組成物の有効量を保持してなる種子又は栄養生殖器官。

Description

本発明は植物病害防除方法に関する。 特許文献１には、含窒素複素環化合物が記載されている。 国際公開第２００９／１５６０９８号 本発明における置換基について説明する。 ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。 置換基が２以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。 本明細書における「群Ｘより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい」（ＸはＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ａa、Ｂa、Ｃa、Ｄa、Ｅa、Ｆa、Ｇa、Ｈa、Ａ2、Ｂ2、Ａ2a、Ｂ2a及びＦ2aのいずれか１つを意味する）との表記は、群Ｘより選ばれる置換基が２つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。 本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。 鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。 アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。 アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、及び５－ヘキセニル基が挙げられる。 アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、及び５－ヘキシニル基が挙げられる。 Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。 Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基としては、例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、４，４，４－トリフルオロブトキシ基、５，５，５－トリフルオロペンチルオキシ基、及び６，６，６－トリフルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。 （Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、及びヘキサノイル基が挙げられる。 （Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、及びヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。 Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、及びヘキシルアミノ基が挙げられる。 Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、ブチルエチルアミノ基、イソプロピルプロピルアミノ基、ブチルプロピルアミノ基、及びブチルイソプロピルアミノ基が挙げられる。 脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロアルキル基及びシクロアルケニル基が挙げられる。 シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。 シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基が挙げられる。 非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基、アゾカニル基、オキソカニル基、及びチオカニル基が挙げられる。 芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基等の５員芳香族複素環基；及び、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。 Ａ５で示される基としては、例えば、式Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４及びＴ５ 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕 で示される基が挙げられる。 Ａ５aで示される基としては、例えば、式Ｔ１a、Ｔ２a、Ｔ３a、Ｔ４a及びＴ５a 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕 で示される基が挙げられる。 式（Ｉ）で示される化合物のＮオキシドは、式（Ｉ）で示される化合物に含まれる少なくとも１つの窒素原子がオキソ基で置換された構造を意味する。 本化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。 式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシドは、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。 次に、本化合物の製造法について説明する。 製造法Ａ 式（Ｉ－Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ａ）と記す）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す）と式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す）とをパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。 〔式中、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフリルオキシ基を表し、Ｍｅｔ1はＢ（ＯＨ）2、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、トリブチルスタンニル基、ＺｎＢｒ、ＭｇＢｒ、又はＭｇＣｌを表し、環Ａ1は、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、及び該３－６員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し（但し、環Ａ1において、Ｍｅｔ1又は化合物（Ｉ－Ａ）に示されるベンゼン環と結合している原子は炭素原子である）、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕 反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、１，２－ジメトキシエタン（以下、ＤＭＥと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）等のアミド（以下、アミド類と記す）；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）、水、及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。 反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドが挙げられる。 反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｍ１）が通常０．５モル～２モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１モル～０．３モルの割合で用いられる。 反応には必要に応じて、塩基を加えてもよい。必要に応じて反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す）；フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物（Ｂ１）１モルに対して、塩基が通常１モル～１０モルの割合で用いられる。 反応温度は通常０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１時間～１２０時間の範囲である。 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ－Ａ）を得ることができる。 化合物（Ｍ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。 製造法Ｂ 化合物（Ｉ－Ａ）は、式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す）とをパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することもできる。 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す（但し、環Ａ1において、Ｘ1又は化合物（Ｉ－Ａ）に示されるベンゼン環と結合している原子は炭素原子である）。〕 反応は、化合物（Ｂ１）に代えて化合物（Ｍ２）を用い、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｂ２）を用い、製造法Ａに準じて実施することができる。 化合物（Ｍ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。 製造法Ｃ－１ 式（Ｉ－Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｂ）と記す）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す）とを銅触媒、及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。 〔式中、Ｚ51は、ＯＲ3、又はＳＲ4を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕 反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ＤＭＳＯ、水、及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。 反応に用いられる銅触媒としては、例え