Search

JP-2026514925-A - 超分子集合体、それを含む組成物及びそれを製造するための方法

JP2026514925AJP 2026514925 AJP2026514925 AJP 2026514925AJP-2026514925-A

Abstract

【解決手段】 本開示は、少なくとも１つのピリジニルホルムアミド化合物及び少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸を含む超分子集合体であって、ピリジニルホルムアミド化合物及びヒドロキシ脂肪酸が非共有結合力によって集合している、超分子集合体を提供する。本開示は、超分子集合体を含む化粧品組成物を更に提供する。超分子集合体を調製するための方法も提供される。 【選択図】なし

Inventors

  • リー，シェン
  • ウー，ヤン
  • ク，ユラン
  • カオ，フェン
  • チョウ，ファンジュン
  • ワン，シャオヨン
  • リー，ユウフェン

Assignees

  • イーエルシー マネージメント エルエルシー

Dates

Publication Date
20260513
Application Date
20230421

Claims (15)

  1. 少なくとも１つのピリジニルホルムアミド化合物及び少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸を含む超分子集合体であって、前記ピリジニルホルムアミド化合物及び前記ヒドロキシ脂肪酸が、非共有結合力によって集合している、超分子集合体。
  2. 前記非共有結合力が、水素結合力、非共有結合静電相互作用、及びファンデルワールス力を含む、請求項１に記載の超分子集合体。
  3. 前記ピリジニルホルムアミド化合物と前記ヒドロキシ脂肪酸とのモル比が、約１：１０～約１０：１、好ましくは約１：８～約８：１、より好ましくは約１：５～約５：１、更により好ましくは約１：２～約２：１の範囲、最も好ましくは約１：１である、請求項１又は２に記載の超分子集合体。
  4. 前記ピリジニルホルムアミド化合物が、ピコリンアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の超分子集合体。
  5. 前記ヒドロキシ脂肪酸が、１個又は２個のヒドロキシル基を有するＣ６～Ｃ２４飽和直鎖脂肪酸、好ましくは１個のヒドロキシル基を有するＣ１２～Ｃ１８飽和直鎖脂肪酸である、請求項１～４のいずれか一項に記載の超分子集合体。
  6. 前記ヒドロキシ脂肪酸が、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の超分子集合体。
  7. 超分子集合体を調製するための方法であって、 ａ）出発物質を溶媒中で混合して混合物を得て、前記混合物を第１の温度に加熱し、前記出発物質が完全に溶解して透明な系を得るまで維持する工程であって、前記出発物質が、少なくとも１つのピリジニルホルムアミド化合物及び少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸を含む、工程と、 ｂ）前記系を第２の温度に冷却し、前記系を前記第２の温度で放置して結晶を生成する工程であって、前記第２の温度が、－２０℃以上であり、かつ前記第１の温度よりも少なくとも１５℃、好ましくは少なくとも２５℃、より好ましくは少なくとも３５℃低い、工程と、 ｃ）工程ｂ）で得られた前記結晶を収集し、任意選択で精製して、前記超分子集合体を得る工程と、を含む、方法。
  8. 前記溶媒が、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、メタノール、アセトン、プロパンジオール、並びに酢酸、クエン酸及びリン酸緩衝液、並びにそれらの互いの混合物又は水との混合物からなる群から選択される、請求項７に記載の方法。
  9. 工程ａ）において、前記第１の温度が、約３０℃～約７０℃、好ましくは約３５℃～約６０℃、より好ましくは約４０℃～約５０℃の範囲である、請求項７又は８に記載の方法。
  10. 工程ｂ）において、前記系が、１～１０時間、好ましくは２～８時間、より好ましくは４～６時間、放置される、請求項７～９のいずれか一項に記載の方法。
  11. 前記方法が、工程ａ）とｂ）との間にｎ回の中間冷却工程を更に含み、ここで、前記系が中間温度に冷却され、１～１０時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは１～３時間放置され、前記中間温度が、前記第１の温度又は前の中間冷却工程の前記中間温度より少なくとも１０℃低く、かつ前記第２の温度より少なくとも１０℃高く、ｎが、１、２、３、４又は５、好ましくは２、３又は４、より好ましくは２又は３である、請求項７～１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. 工程ｃ）において、前記精製が真空乾燥により行われる、請求項７～１１のいずれか一項に記載の方法。
  13. 請求項１～６のいずれか一項に記載の超分子集合体、又は請求項７～１２のいずれか一項に記載の方法によって調製された超分子集合体を含む、組成物、特に局所適用のための化粧品組成物。
  14. 前記超分子集合体が、前記組成物の総重量に対して、約０．０００１重量％～約２０重量％、好ましくは約０．００１重量％～約１０重量％、より好ましくは約０．０１重量％～約５重量％、最も好ましくは約０．１重量％～約２重量％の量で前記組成物中に存在する、請求項１３に記載の組成物。
  15. ケラチン物質をケア、保護及び／又はメイクアップするための非治療的方法であって、請求項１３又は１４に記載の組成物を前記ケラチン物質に局所適用することを含む、方法。

Description

本開示は、一般に、化粧品及びパーソナルケア製品における超分子集合体及びその適用に関する。より詳細には、本開示は、少なくとも１つのピリジニルホルムアミド化合物及び少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸を含む超分子集合体、それを含む組成物、並びにそれを製造するための方法に関する。 ヒドロキシ脂肪酸とは、脂肪酸分子の長鎖中の炭素位置に１個以上のヒドロキシル基を有する脂肪酸を指す。ヒドロキシ脂肪酸分子中のヒドロキシ基は、脂肪酸に特別な特性を付与し、これは、より高い反応性を有し、化粧品、パーソナルケア、食品、栄養補助食品、及び医薬品において大きな価値がある。ヒドロキシ脂肪酸は、化粧品において界面活性剤、乳化剤、安定剤、コンディショナー、酸化防止剤などとして適用することができ、また、製薬業界において抗菌、抗炎症及び抗腫瘍活性物質として使用することもできる。しかしながら、ヒドロキシ脂肪酸は、水への溶解度が極めて低く、化粧品又は医薬品におけるヒドロキシ脂肪酸の適用を大きく制限する。現在、活性物質としてヒドロキシ脂肪酸を含有する市販の化粧品又は医薬品は、一般に、低含量、不十分な経皮透過性、遅い作用発現、及び／又は不満足な効果などの欠点を有する。市場及び消費者の要求を満たすために、これらの欠点の１つ以上を克服し得るヒドロキシ脂肪酸に基づく新規な派生製品又は改良製品を開発することが望ましい。 このような期待から、化粧品原料の開発の上流に超分子化学が適用されている。超分子化学は、化学の範囲を拡大し、スマートかつ機能性の材料の設計及び開発を可能にした。従来の合成分子は、共有結合した分子又は巨大分子であるが、超分子複合体は、水素結合、双極子間相互作用、ファンデルワールス力、カチオン－π相互作用、π－π結合、ＣＨ／π相互作用、又は疎水性効果などの分子間結合によって一緒に保持される２つ以上の構成要素（building blocks）の会合に非共有結合を含み、包接、選択性及び他の機能性を示す。超分子化学の適用は、化粧品原料の成分の多様性を大幅に増加させ、これらの材料の溶解性、生物学的利用能、安定性、及び有効性などの特性を改善するための新しい経路を提供した。 したがって、改善された溶解性及び機能性を示し、結果として活性材料を含む製品の有効性を増加させることができる、超分子化学によって改質された新規な活性材料が必要とされている。 したがって、本開示の目的の１つは、超分子集合体に含まれる個々の成分に対して改善された特性を有する超分子集合体を提供することである。 本開示の別の目的は、本開示による超分子集合体を調製するための方法を提供することである。 本開示の更に別の目的は、本開示による超分子集合体を含む組成物、特に局所適用のための化粧品及び／又はパーソナルケア組成物を提供することである。 本開示の更に別の目的は、皮膚などのケラチン物質をケア、保護、及び／又はメイクアップするための非治療的方法を提供することである。 本発明者らは、これらの目的の１つ以上が以下の態様によって達成され得ることを見出した。 一態様では、本開示は、少なくとも１つのピリジニルホルムアミド化合物及び少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸を含む超分子集合体であって、ピリジニルホルムアミド化合物及びヒドロキシ脂肪酸が非共有結合力によって集合している、超分子集合体を提供する。 ある実施形態によれば、非共有結合力は、水素結合力、非共有結合静電相互作用、及びファンデルワールス力を含み得る。ある実施形態によれば、ピリジニルホルムアミド化合物とヒドロキシ脂肪酸とのモル比は、約１：１０～約１０：１、好ましくは約１：８～約８：１、より好ましくは約１：５～約５：１、更により好ましくは約１：２～約２：１の範囲、最も好ましくは約１：１であってよい。 ある実施形態によれば、ピリジニルホルムアミド化合物は、ピコリンアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され得る。 ある実施形態によれば、ヒドロキシ脂肪酸は、１個又は２個のヒドロキシ基を有するＣ６～Ｃ２４の飽和直鎖脂肪酸であってもよく、好ましくは、１個のヒドロキシ基を有するＣ１２～Ｃ１８の飽和直鎖脂肪酸であってもよい。 ある実施形態によれば、ヒドロキシ脂肪酸は、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、及びそれらの組み合わせからなる群から選択されてもよく、より好ましくは２－ヒドロキシラウリン酸、１０－ヒドロキシステアリン酸、及び１２－ヒドロキシステアリン酸からなる群から選択され得る。 別の態様では、本開示は、本発明による超分子集合体を調製するための方法であって、 ａ）出発物質を溶媒中で混合して混合物を得て、その混合物を第１の温度に加熱し、出発物質が完全に溶解して透明な系を得るまで維持する工程と、 ｂ）系を第２の温度に冷却し、系を第２の温度で放置して結晶を生成する工程であって、第２の温度が、－２０℃以上であり、かつ第１の温度よりも少なくとも１５℃、好ましくは少なくとも２５℃、より好ましくは少なくとも３５℃低い、工程と、 ｃ）工程ｂ）で得られた結晶を収集し、任意選択で精製して、超分子集合体を得る工程と、を含む、方法を提供する。 ある実施形態によれば、工程ａ）において、第１の温度は、約３０℃～約７０℃、好ましくは約３５℃～約６０℃、より好ましくは約４０℃～約５０℃の範囲であってもよい。ある実施形態によれば、工程ｂ）において、系は、１～１０時間、好ましくは２～８時間、より好ましくは４～６時間、放置してもよい。 ある実施形態によれば、本開示の方法は、工程ａ）と工程ｂ）との間にｎ回の中間冷却工程を更に含んでもよく、ここで、系は中間温度に冷却され、１～１０時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは１～３時間放置され、中間温度は、第１の温度又は前の中間冷却工程の中間温度よりも少なくとも１０℃低く、かつ第２の温度よりも少なくとも１０℃高く、ｎは、１、２、３、４又は５、好ましくは２、３又は４、より好ましくは２又は３である。 一実施形態によれば、ｎは１であり、第１の温度は約３５℃～約６５℃の範囲であり、中間冷却工程の中間温度は約１５℃～約２５℃の範囲であり、第２の温度は約－５℃～約５℃の範囲である。 別の実施形態によれば、ｎは２であり、第１の温度は約３５℃～約６５℃の範囲であり、第１の中間冷却工程の中間温度は約２５℃～約３５℃の範囲であり、第２の中間冷却工程の中間温度は約１５℃～約２５℃の範囲であり、第２の温度は約－５℃～約５℃の範囲である。 更に別の実施形態によれば、ｎは３であり、第１の温度は約３５℃～約６５℃の範囲であり、第１の中間冷却工程の中間温度は約２５℃～約３５℃の範囲であり、第２の中間冷却工程の中間温度は約１５℃～約２５℃の範囲であり、第３の中間冷却工程の中間温度は約０℃～約５℃の範囲であり、第２の温度は約－１０℃～約－５℃の範囲である。 ある実施形態によれば、工程ｃ）における収集は、濾過などの任意の好適な固液分離プロセスによって達成され得る。ある実施形態によれば、工程ｃ）における精製は、例えば、約２０℃～約７０℃、好ましくは約４０℃～約５０℃の温度で、５～４８時間、好ましくは１０～２４時間の期間、真空乾燥などの任意の好適な精製プロセスによって行われ得る。 ある実施形態によれば、工程ａ）において、出発物質は、少なくとも１つのピリジニルホルムアミド化合物及び少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸を含み得る。好ましい実施形態によれば、出発物質中のピリジニルホルムアミド化合物とヒドロキシ脂肪酸とのモル比は、約１：１０～約１０：１、好ましくは約１：８～約８：１、より好ましくは約１：５～約５：１、更により好ましくは約１：２～約２：１の範囲、最も好ましくは約１：１であり得る。好ましい実施形態によれば、ピリジニルホルムアミド化合物は、ピコリンアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され得る。好ましい実施形態によれば、ヒドロキシ脂肪酸は、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、及びそれらの組み合わせからなる群から選択されてもよく、より好ましくは２－ヒドロキシラウリン酸、１０－ヒドロキシステアリン酸、及び１２－ヒドロキシステアリン酸からなる群から選択され得る。 ある実施形態によれば、溶媒は、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、メタノール、アセトン、プロパンジオール、並びに酢酸、クエン酸及びリン酸緩衝液、並びにそれらの互いの混合物又は水との混合物、好ましくはエタノール及びそれらの水との混合物からなる群から選択され得る。別の実施形態によれば、溶媒は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ－ブタノール、及びそれらの混合物からなる群から選択され得る。 更なる態様では、本開示は、本発明による超分子集合体を含む組成物、特に局所適用のための化粧品組成物を提供する。 ある実施形態によれば、超分子集合体は、組成物の総重量に対して、約０．０００１重量％～約５０重量％、好ましくは約０．００１重量％～約２０重量％、より好ましくは約０．０１重量％～約１０重量％、最も好ましくは約０．１重量％～約２重量％の量で組成物中に存在する。 本発明の更なる態様では、本発明は、本発明による組成物を、皮膚などのケラチン物質に局所適用することを含む、ケラチン物質をケア、保護及び／又はメイクアップするための非治療的方法を提供する。 更なる態様では、本開示は、皮膚などのケラチン物質の状態を改善するための、本発明による超分子集合体又は本発明による化粧品組成物の使用を提供する。 これらの解決策は、プログラムされた冷却法によってピリジニルホルムアミド化合物及びヒドロキシ脂肪酸から調製された超分子集合体が、不溶性ヒドロキシ脂肪酸と比較して実質的に改善された水への溶解度、及び酸化防止特性などの機能性の点で相乗効果を示すという驚くべき発見に基づく。 本開示の他の利点は、以下の説明及び実施例を読むことでより明らかになるであろう。 本開示のより完全な理解のために、ここで、添付の図面と併せて以下の説明が参照される。 図１は、ＮＡＭ、１０－ＨＳＡ、並びに実施例３、４、及び５の超分子集合体のＦＴ－ＩＲスペクトルをそれぞれ示す。 図２は、ＮＡＭ、１０－ＨＳＡ、並びに実施例３、４、及び５の超分子集合体のＸＲＤパターンをそれぞれ示す。 図３は、ＮＡＭ、１０－ＨＳＡ、並びに実施例３、４、及び５の超分子集合体のＤＳＣプロファイルをそれぞれ示す。 別段定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は、本開示が属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書における用語の定義が、本開示が属する技術分野の当業者によって一般に理解される意味と矛盾するとき、本明細書に記載される定義が適用されるものとする。 特に明記しない限り、本明細書及び特許請求の範囲で使用される成分の量、分子量などの特性、反応条件などを表す全ての数字は、全ての場合において「約」という用語によって修飾されていると理解されるべきである。したがって、反対の指示がない限り、以下の明細書及び添付の特許請求の範囲に記載される数値パラメータは、本開示によって得られることが求められる所望の特性に応じて変化し得る近似値である。少なくとも、各数値パラメータは、少なくとも、報告された有効数字の数を考慮して、通常の丸め技法を適用することによって解釈されるべきである。更に、本開示及び特許請求の範囲に記載された範囲は、端点だけでなく、具体的に範囲全体を含むことが意図される。例えば、０～１０であると記載された範囲は、例えば、１、２、３、４などの０～１０の間の全ての整数