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KR-102960443-B1 - Compound and light emitting device comprising same

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Abstract

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 발광 소자에 사용되는 경우 종래 화합물보다 높은 효율 특성을 가지며, 특히 수명 개선 효과가 탁월하여 수명이 대폭 향상되는 결과를 보인다.

Inventors

  • 엄현아
  • 김형민
  • 안희춘
  • 이예슬
  • 임이랑
  • 조서원

Assignees

  • 삼성디스플레이 주식회사

Dates

Publication Date
20260506
Application Date
20200511

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물: <화학식 1> 상기 화학식 1에서, X 1 은 N 또는 CR 3 이고, X 2 는 N 또는 CR 4 이고, X 3 은 N 또는 CR 5 이고, X 1 내지 X 3 중 적어도 2 이상은 N이고, R 1 은 하기 화학식 3a 내지 3b중에서 선택되고, 상기 화학식 3a 내지 3b에서, Z 11 내지 Z 14 는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 벤조이미다졸일기, 페난트롤리닐기, 또는 이의 임의의 조합이고, a11 내지 a14는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타내며, R 2 는 적어도 하나의 R 10a 로 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴기, 또는 적어도 하나의 R 10a 로 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴기이고, R 3 내지 R 5 는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, 상기 R 10a 는 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 3 -C 60 카보시클릭 그룹, C 1 -C 60 헤테로시클릭 그룹, C 6 -C 60 아릴옥시기, C 6 -C 60 아릴티오기, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N(Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C 1 -C 60 알킬기, C 2 -C 60 알케닐기, C 2 -C 60 알키닐기, 또는 C 1 -C 60 알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 60 알킬기, C 2 -C 60 알케닐기, C 2 -C 60 알키닐기, C 1 -C 60 알콕시기, C 3 -C 60 카보시클릭 그룹, C 1 -C 60 헤테로시클릭 그룹, C 6 -C 60 아릴옥시기, C 6 -C 60 아릴티오기, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C 3 -C 60 카보시클릭 그룹, C 1 -C 60 헤테로시클릭 그룹, C 6 -C 60 아릴옥시기, 또는 C 6 -C 60 아릴티오기; 또는 -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ), 또는 -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ); 이고, 상기 Q 1 내지 Q 3 , Q 11 내지 Q 13 , Q 21 내지 Q 23 및 Q 31 내지 Q 33 은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C 1 -C 60 알킬기; C 2 -C 60 알케닐기; C 2 -C 60 알키닐기; C 1 -C 60 알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C 1 -C 60 알킬기, C 1 -C 60 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C 3 -C 60 카보시클릭 그룹 또는 C 1 -C 60 헤테로시클릭 그룹;이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물: <화학식 2> 상기 화학식 2에서, X 1 , X 2 , X 3 , R 1 및 R 2 에 대한 정의는 화학식 1을 참고한다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물: <화학식 3> 상기 화학식 3에서, X 1 , X 2 , X 3 , R 1 및 R 2 에 대한 정의는 화학식 1을 참고한다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 4로 표시되는 화합물: <화학식 4> 상기 화학식 4에서, X 1 , X 2 , X 3 , R 1 및 R 2 에 대한 정의는 화학식 1을 참고한다.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 1의 모이어티가 하기 화학식 2a 내지 2d중에서 선택되는 화합물: 상기 화학식 2a 내지 2d에서, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타내며, R 1 내지 R 5 에 대한 정의는 화학식 1을 참고한다.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R 2 가 하기 화학식 4a 내지 4c중에서 선택되는 화합물: 상기 화학식 4a 내지 4c에서, H 1 은 O, S, CR 11 R 12 , 또는 NR 13 이고, H 2 는 CR 14 또는 N이고, R 11 내지 R 14 및 Z 15 내지 Z 18 는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 헤테로아릴기, -SiQ 41 Q 42 Q 43 ; 또는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 20 알킬기, C 2 -C 20 알케닐기, C 2 -C 20 알키닐기, C 1 -C 20 알콕시기, C 3 -C 10 시클로알킬기, C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, C 3 -C 10 시클로알케닐기, C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, C 6 -C 20 아릴기, C 6 -C 20 아릴옥시기, C 6 -C 20 아릴티오기, C 1 -C 20 헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -B(Q 51 )(Q 52 ), -C(=O)(Q 51 ), -SiQ 51 Q 52 Q 53 , -P(=O)(Q 51 )(Q 52 ), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C 1 -C 60 헤테로아릴기; 이고, 상기 Q 41 내지 Q 43 및 Q 51 내지 Q 53 은 서로 독립적으로, C 1 -C 20 알킬기, 또는 C 6 -C 20 아릴기이고, a15는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a16 내지 a17은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, a18은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타낸다.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물: <화학식 5> 상기 화학식 5에서, X 1 , X 2 , X 3 , 및 R 2 에 대한 정의는 화학식 1을 참고하고, Z 11 내지 Z 12 는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 벤조이미다졸일기, 페난트롤리닐기, 또는 이의 임의의 조합이고, a11 내지 a12는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타낸다.
  11. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물: <화학식 6> 상기 화학식 6에서, X 1 , X 2 , X 3 , 및 R 2 에 대한 정의는 화학식 1을 참고하고, Z 11 내지 Z 12 는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 벤조이미다졸일기, 페난트롤리닐기, 또는 이의 임의의 조합이고, a11 내지 a12는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타낸다.
  12. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 7로 표시되는 화합물: <화학식 7> 상기 화학식 7에서, X 1 , X 2 , X 3 , 및 R 2 에 대한 정의는 화학식 1을 참고하고, Z 11 내지 Z 12 는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 벤조이미다졸일기, 페난트롤리닐기, 또는 이의 임의의 조합이고, a11 내지 a12는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타낸다.
  13. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들 중에서 선택되는 화합물:
  14. 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한 중간층; 을 포함하고, 상기 중간층이 제1항의 화합물을 포함하는 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 발광층이 인광 발광층인 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 인광 발광층이 제1항의 화합물을 포함하는 발광 소자.
  17. 제14항에 있어서, 상기 발광층이 형광 발광층인 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서, 상기 발광층이 열활성 지연 형광(TADF) 재료로서 제1항의 화합물을 포함하는 발광 소자.
  19. 제14항에 있어서, 상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 중간층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 발광 소자.
  20. 제14항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.

Description

화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 {Compound and light emitting device comprising same} 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다. 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다. 상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다. 도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다. 도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다. 도 3은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다. 일 측면에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다. <화학식 1> 상기 화학식 1에서, X1은 N 또는 CR3이고, X2는 N 또는 CR4이고, X3은 N 또는 CR5이고, R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -SiQ1Q2Q3 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, 상기 R10a는 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, 또는 C6-C60아릴티오기; 또는 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32); 이고, 상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물은 입체장애 효과를 도입하되, 결합 에너지를 개선하여 종래 기술 대비 높은 T1 값과 높은 효율을 얻을 수 있다. 또한 종래 기술 대비 정공 수송 능력을 개선할 수 있다. 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물 구조에서, 테트라페닐메탄 모이어티의 페닐기들은 치환되어 있지 않다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2로 표시될 수 있다. <화학식 2> 상기 화학식 2에서, X1, X2, X3, R1 및 R2에 대한 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1이 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다. <화학식 3> 상기 화학식 3에서, X1, X2, X3, R1 및 R2에 대한 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1이 하기 화학식 4로 표시될 수 있다. <화학식 4> 상기 화학식 4에서, X1, X2, X3, R1 및 R2에 대한 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 모이어티가 하기 화학식 2a 내지 2d중에서 선택될 수 있다. 상기 화학식 2a 내지 2d에서, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타내며, R1 내지 R5에 대한 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. 예를 들어, 상기 화학식 2a 내지 2d에서, R3, R4, R5는 수소일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1은 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기; 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1은 하기 화학식 3a 내지 3b중에서 선택될 수 있다. 상기 화학식 3a 내지 3b에서, Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 벤조이미다졸일기, 페난트롤리닐기, 또는 이의 임의의 조합이고, a11 내지 a14는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있고, *는 이웃 원자와의 결합 자리를 나타낸다. 예를 들어, 화학식 3a에서 Z11 내지 Z12는 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R2는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R2가 하기 화학식 4a 내지 4c중에서 선택될 수 있다. 상기 화학식 4a 내지 4c에서, H1은 O, S, CR11R12, 또는 NR13일 수 있고, H2는 CR14 또는 N일 수 있고, R11 내지 R14 및 Z15 내지 Z18는 서로 독립적으로 수소, 중수소,