KR-102960474-B1 - COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF

Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

Inventors

• 안지수
• 이세훈
• 한승훈
• 이형동

Assignees

• 덕산네오룩스 주식회사

Dates

Publication Date

20260506

Application Date

20250902

Claims (14)

1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 화학식 1 {상기 화학식 1에서, 1) X는 O 또는 S이며, 2) R 1 은 수소 또는 중수소이고, 3) Ar 1 및 Ar 2 는 서로 독립적으로 C 6 ~C 10 의 아릴기이며, 4) L 1 및 L 2 는 서로 독립적으로 단일결합 또는 C 6 ~C 10 의 아릴렌기이고, 5) R 2 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; C 6 ~C 20 의 아릴기; 플루오렌일기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 20 의 헤테로고리기; C 3 ~C 20 의 지방족고리기; 및 C 1 ~C 20 의 알킬기;로 이루어진 군에서 선택되며, 6) R 3 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; C 6 ~C 20 의 아릴기; 플루오렌일기; C 3 ~C 20 의 지방족고리기; 및 C 1 ~C 20 의 알킬기;로 이루어진 군에서 선택되고, 7) a는 0 내지 3의 정수이며, b는 0 내지 7의 정수이고, 단, L 2 가 단일결합일 경우 b는 1 내지 7의 정수이며, R 3 중 적어도 하나는 C 6 ~C 30 의 아릴기이고, 8) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 지방족고리기 및 알킬기는 각각 중수소; 할로겐; C 1 ~C 20 의 알킬기; C 6 ~C 20 의 아릴기; 중수소로 치환된 C 6 ~C 20 의 아릴기; 플루오렌일기; C 2 ~C 20 의 헤테로고리기; 및 C 3 ~C 20 의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들의 수소는 하나 이상의 중수소로 더욱 치환될 수 있다.}
2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 b가 1 이상인 경우 R 3 중 적어도 하나가 중수소인 것을 특징으로 하는 화합물
3. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 화학식 1-1 화학식 1-2 화학식 1-3 화학식 1-4 화학식 1-5 화학식 1-6 화학식 1-7 화학식 1-8 {상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8에서, Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , X, L 1 , L 2 , a 및 b는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
4. 제 1항의 화학식 1로 표시되는 제 1화합물; 및 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 제 2화합물;을 포함하는 유기전기소자용 조성물 화학식 4 화학식 5 {상기 화학식 4 및 화학식 5에서, L 12 , L 13 , L 14 및 L 15 는 서로 독립적으로 단일결합; C 6 ~C 60 의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; 및 C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, Ar 12 , Ar 13 및 Ar 14 는 서로 독립적으로 C 6 ~C 60 의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리기; 및 -L'-N(R c )(R d );으로 이루어진 군에서 선택되고, Ar 15 는 C 6 ~C 60 의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기; 및 C 3 ~C 60 의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, Y 10 은 O, S, C(R 51 )(R 52 ) 또는 NR 53 이고, B환은 C 6 ~C 20 의 아릴기이며, R 31 및 R 32 는 서로 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 중수소; C 6 ~C 60 의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리기; C 1 ~C 50 의 알킬기; C 2 ~C 20 의 알켄일기; C 2 ~C 20 의 알킨일기; C 1 ~C 30 의 알콕시기; 및 C 6 ~C 30 의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R 31 끼리 혹은 복수의 R 32 끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, L'은 단일결합; C 6 ~C 60 의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; 및 C 3 ~C 60 의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, R 51 , R 52 , R 53 , R c 및 R d 는 서로 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 C 6 ~C 60 의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리기; C 1 ~C 50 의 알킬기; C 2 ~C 20 의 알켄일기; C 2 ~C 20 의 알킨일기; C 1 ~C 30 의 알콕시기; 및 C 6 ~C 30 의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 R 51 및 R 52 가 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고, ba 및 bb는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; C 6 ~C 20 의 아릴기로 치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C 1 ~C 20 의 알킬싸이오기; C 1 ~C 20 의 알콕실기; C 1 ~C 20 의 알킬기; C 2 ~C 20 의 알켄일기; C 2 ~C 20 의 알킨일기; C 6 ~C 20 의 아릴기; 중수소로 치환된 C 6 ~C 20 의 아릴기; 플루오렌일기; C 2 ~C 20 의 헤테로고리기; C 3 ~C 20 의 지방족고리기; C 7 ~C 20 의 아릴알킬기; C 8 ~C 20 의 아릴알켄일기; C 7 ~C 20 의 알킬아릴기; 및 -L'-N(R c )(R d );로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들의 수소는 하나 이상의 중수소로 더욱 치환될 수 있고, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C 3 ~C 60 의 지방족고리 또는 C 6 ~C 60 의 방향족고리 또는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
5. 제 4항에 따른 조성물; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 제 3화합물;을 포함하는 혼합물을 포함하는 유기전기소자용 조성물 화학식 6 {상기 화학식 6에서, X A , X B 및 X C 는 서로 독립적으로 N 또는 CR'이며, 단, X A , X B 및 X C 중 적어도 하나는 N이고, Ar A , Ar B 및 Ar C 는 서로 독립적으로 C 6 ~C 60 의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; C 3 ~C 60 의 지방족고리기; 및 C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, L A , L B 및 L C 는 서로 독립적으로 단일결합; C 6 ~C 60 의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리기; 및 C 3 ~C 60 의 지방족고리와 C 6 ~C 60 의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R'은 수소; 또는 중수소;이며, 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기 및 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C 1 ~C 20 의 알킬싸이오기; C 1 ~C 20 의 알콕실기; C 1 ~C 20 의 알킬기; C 2 ~C 20 의 알켄일기; C 2 ~C 20 의 알킨일기; C 6 ~C 20 의 아릴기; 중수소로 치환된 C 6 ~C 20 의 아릴기; 플루오렌일기; C 2 ~C 20 의 헤테로고리기; C 3 ~C 20 의 지방족고리기; C 7 ~C 20 의 아릴알킬기; C 8 ~C 20 의 아릴알켄일기; 및 C 7 ~C 20 의 알킬아릴기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들의 수소는 하나 이상의 중수소 또는 C 6 ~C 20 의 아릴기로 더욱 치환될 수 있고, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C 3 ~C 60 의 지방족고리 또는 C 6 ~C 60 의 방향족고리 또는 C 2 ~C 60 의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
6. 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 제 1항에 따른 화합물; 제 4항의 유기전기소자용 조성물; 또는 제 5항의 유기전기소자용 조성물;을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
7. 제 6항에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송영역, 발광층 및 전자수송영역을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
8. 제 7항에 있어서, 상기 발광층은 제 1항의 화합물, 제 4항의 유기전기소자용 조성물 또는 제 5항의 유기전기소자용 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
9. 제 6항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
10. 제 9항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
11. 제 6항에 있어서, 상기 제 1전극과 상기 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
12. 제 6항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치
13. 제 12항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치
14. 유기 발광 소자의 제조 공정에서 제 1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 재료를 증착시키는 단계; 증착기구로부터 회수된 미정제의 유기 발광 재료의 불순물을 제거하는 단계; 제거된 상기 불순물을 회수하는 단계; 및 상기 회수된 불순물을 순도 99.9% 이상으로 정제하는 단계;를 포함하는 제 1항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 재사용 방법

Description

유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF} 본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. 현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. 고로, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서 안정된 특성을 가져야 하며, 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 그 중에서도 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다. 도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다. 도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다. 이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다: 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다. 본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수, 1 내지 30의 탄소수, 1 내지 25의 탄소수, 1 내지 18의 탄소수 또는 1 내지 12의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수, 2 내지 30의 탄소수, 2 내지 25의 탄소수, 2 내지 18의 탄소수 또는 2 내지 12의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬" 또는 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수, 3 내지 30의 탄소수, 3 내지 25의 탄소수, 3 내지 18의 탄소수 또는 3 내지 12의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수, 1 내지 30의 탄소수, 1 내지 25의 탄소수, 1 내지 18의 탄소수 또는 1 내지 12의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수, 6 내지 30의 탄소수, 6 내지 25의 탄소수, 6 내지 18의 탄소수 또는 6 내지 12의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수, 6 내지 30의 탄소수, 6 내지 25의 탄소수, 6 내지 18의 탄소수 또는 6 내지 12의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다. 접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. 또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수, 2 내지 30의 탄소수, 2 내지 25의 탄소수, 2 내지 18의 탄소수 또는 2 내지 12의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다. 또한 "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다. 또한, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 헤테로고리기에 포함될 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. 본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리, 탄소수 3 내지 30의 고리, 탄소수 3 내지 25의 고리, 탄소수 3 내지 18의 고리 또는 탄소수 3 내지 12의 고리를 의미하나, 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다. 본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기" 또는 "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기