KR-20260060475-A - Luminescence Element, electronic apparatus comprising same and Compounds for luminescence Element

Abstract

본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층을 포함하는 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치, 및 상기 발광 소자용 화합물을 제공한다. [화학식 1]

Inventors

• 유하영
• 김경헌
• 김회림
• 이준영

Assignees

• 삼성디스플레이 주식회사

Dates

Publication Date

20260506

Application Date

20241023

Claims (20)

1. 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층;을 포함하는 발광 소자: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, X는 O, S, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Se 또는 Te이고, R 1 내지 R 8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기 및 이의 임의의 조합에서 선택되고, m 및 n은 각각 독립적으로, 0 이상 2 이하의 정수이다.
2. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 발광 소자: [화학식 1-1] [화학식 1-2] 상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, X는 O, S, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Se 또는 Te로부터 선택되고, R 1, R 2 및 R 9 내지 R 24 는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 할로알킬기, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아민기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기 및 이의 임의의 조합에서 선택되고, m 및 n은 각각 독립적으로, 0 이상 2 이하의 정수이다.
3. 제2 항에 있어서, R 1, R 2 및 R 19, R 20 , R 21 및 R 22 는 각각 독립적으로, 할로알킬기, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아미노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기에서 선택되는, 발광 소자.
4. 제1항에 있어서, X는 O 또는 S인, 발광 소자.
5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 1 및 화합물군 2 중 적어도 하나를 포함하는, 발광 소자. [화합물군 1] [화합물군 2]
6. 제1항에 있어서, 상기 발광 소자는 적어도 하나의 기능층; 및 전하생성층;을 포함하고, 상기 적어도 하나의 기능층은 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 기능층; 및 상기 정공 기능층 상에 배치된 발광층;을 포함하고, 상기 정공 기능층, 발광층 및 전하생성층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자.
7. 제6항에 있어서, 상기 정공 기능층은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 및 상기 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자.
8. 제7항에 있어서, 상기 정공 주입층의 두께는 10 Å 내지 500 Å인, 발광 소자
9. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 p형 도펀트인, 발광 소자.
10. 제9항에 있어서, 상기 p형 도펀트는 정공 기능층 또는 전하생성층을 형성하는 화합물 총량에 대하여, 0.5 내지 15 중량부로 도핑되는, 발광 소자.
11. 제9항에 있어서, 상기 p형 도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -4.8 eV 이하인, 발광 소자.
12. 제9항에 있어서, 상기 p형 도펀트의 전자 이동도는 1.0e -5 cm 2 /Vs 내지 1.0e -2 cm 2 /Vs인, 발광 소자.
13. 제9항에 있어서, 상기 p형 도펀트의 정공 이동도는 1.0e -6 cm 2 /Vs 내지 1.0e -1 cm 2 /Vs인, 발광 소자.
14. 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층;을 포함하는 발광 소자를 포함하는 전자 장치: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, X는 O, S, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Se 또는 Te이고, R 1 내지 R 8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기 및 이의 임의의 조합에서 선택되고, m 및 n은 각각 독립적으로, 0 이상 2 이하의 정수이다.
15. 제14항에 있어서, 상기 전자 장치는, 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 텔레비전, 광고판, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, HMD(head mounted display), 실내 또는 실외 조명 또는 신호용 라이트, 웨어러블 기기(wearable device), 폴더블 기기(foldable device), 롤러블 기기(rollable device), 벤더블 기기(bendable device), 플렉서블 기기(flexible device), 커브드 기기(curved device), 전자 수첩, 전자책, PMP(portable multimedia player), PDA(personal digital assistant), 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿 PC, 휴대용 단말기, 노트북, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 뷰파인더, 캠코더, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 차량, 옥외표시장치, 극장 또는 스타디움 스크린, 및 간판 중 하나인, 전자 장치.
16. 제14항에 있어서, 상기 발광 소자 상에, 컬러 필터층, 색변환층, 터치센싱층, 또는 편광층 중 적어도 하나를 더 포함하는, 전자 장치.
17. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, X는 O, S, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Se 또는 Te로부터 선택되고, R 1 내지 R 8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기 및 이의 임의의 조합에서 선택되고, m 및 n은 각각 독립적으로, 0 이상 2 이하의 정수이다.
18. 제17항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 화합물: [화학식 1-1] [화학식 1-2] 상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, X는 O, S, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Se 또는 Te로부터 선택되고, R 1, R 2 및 R 9 내지 R 24 는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 할로알킬기, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아민기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 탄소수 2 이상 10 이하의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기 및 이의 임의의 조합에서 선택되고, m 및 n은 각각 독립적으로, 0 이상 2 이하의 정수이다.
19. 제18 항에 있어서, R 1, R 2 및 R 19, R 20 , R 21 및 R 22 는 각각 독립적으로, 할로알킬기, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로 메틸기, 아미노기, 알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기에서 선택되는, 화합물.
20. 제17 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 1 및 화합물군 2의 화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 헤테로 고리 화합물. [화합물군 1] [화합물군 2]

Description

발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 발광 소자용 화합물 {Luminescence Element, electronic apparatus comprising same and Compounds for luminescence Element} 본 발명은 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 발광 소자용 화합물에 관한 것이다. 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1 전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역 (hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역 (electron transport region) 및 제2 전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2 전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합 (recombination)하여 여기 상태의 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 광이 방출된다. 현재 유기 발광 소자의 효율, 구동, 수명 특성은 지속 개선이 필요하며, 이를 위해 정공 수송 영역에 사용되는 정공 주입층 재료는 꾸준히 개발 중에 있다. 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 도시한 평면도이다. 도 2는 도 1의 I-I`선을 따라 절단한 단면도이다. 도 3 내지 도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 도시한 단면도이다. 도 7 및 도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 도시한 단면도이다. 도 9 및 도 10은 본 발명의 실시예에 따른 표시 장치가 적용된 전자 장치들을 도시한 도면이다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있으며 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있으며 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 달리 정의하지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 가지며, 상충되는 경우에는, 정의를 포함하는 본 명세서의 기재가 우선할 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다. "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들의 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에(또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다. "및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다. 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타낸 것으로 이에 한정되지 않는다. 한편 본 명세서에서, 및 는 연결되는 위치를 의미한다. 본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다. 본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다 본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 아미노기, 시아노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 포스핀 설파이기, 포스핀 옥사이기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다. 본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다. 본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기, 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예를 들어, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다. 본 명세서에서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 또는 1 이상 10 이하일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 시클로알킬기는 고리형 알킬기를 의미할 수 있다. 시클로 알킬기의 탄소수는 3 이상 50 이하, 3 이상 30 이하, 3 이상 10 이하이다. 시클로알킬기의 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 노르보르닐기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 이소보르닐기, 바이사이클로헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에서, 알케닐기는, 탄소수 2 이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에서, 알키닐기는, 탄소수 2 이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 2 이상 10 이하일 수 있다. 구체적인 예로는 에티닐기, 프로피닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서, 카보사이클릭이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 3 이상 60이하의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 그룹을 의미한다. 탄소수 3 이상 60 이하의 카보사이클릭은 방향족 카보사이클릭 그룹 또는 비-방향족 카보사이클릭 그룹을 포함할 수 있으며, 구체적으로 비-방향족 카보사이클릭 그룹을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서, 헤테로사이클릭이란, 탄소 외에, 고리-형성 원자로서, 헤테로 원자를 더 포함한 탄소수 1 이상 60 이하의 사이클릭 그룹을 의미한다. 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기, 또는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기일 수 있다. 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 것일 수 있다. 헤테로