KR-20260060723-A - ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME

Abstract

본 발명은 화학식 1(명세서 내 참조)로 표시되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 우수한 성능을 구현할 수 있다.

Inventors

• 신성민
• 심재의
• 조석원

Assignees

• 솔루스첨단소재 주식회사

Dates

Publication Date

20260506

Application Date

20241025

Claims (8)

1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, X 1 내지 X 3 은 각각 독립적으로, N 또는 CR이며, 상기 X 1 내지 X 3 중 적어도 하나는 N이고, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, Ar 1 및 Ar 2 는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 스피로(spiro) 고리 또는 융합(fused) 고리를 형성할 수 있으며, L 1 내지 L 3 은 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 6 내지 60의 아릴렌 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌이고, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, n은 0 내지 3의 정수이고, A는 하기 화학식 2에 나타낸 치환기이고, [화학식 2] Y는 O 또는 S이고, 상기 화학식 2의 * 중 어느 하나는 화학식 1의 L 1 과 연결되고, 상기 A는 비치환되거나 치환될 수 있고, 상기 R, Ar 1 , Ar 2 , L 1 내지 L 3 , 및 A는 각각 독립적으로 비치환되거나 중수소, 할로겐기, 시아노기, 하이드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 20의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬보론기, 탄소수 6 내지 30의 아릴보론기, 탄소수 6 내지 30의 아릴포스핀기, 탄소수 1 내지 20의 알킬포스핀옥사이드기, 탄소수 6 내지 30의 아릴포스핀옥사이드기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아민기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
2. 제1항에 있어서, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기이며, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, Ar 1 및 Ar 2 는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있으며, L 1 내지 L 3 은 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌 또는 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴렌이고, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, n은 0 내지 3의 정수인, 유기 발광 화합물.
3. 제1항에 있어서, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기이며, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, Ar 1 및 Ar 2 는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있으며, L 1 내지 L 3 은 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌 또는 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌이고, 이들 각각은 비치환되거나 치환될 수 있고, n은 0 내지 3의 정수인, 유기 발광 화합물.
4. 제1항에 있어서, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, Ar 1 및 Ar 2 는 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조퓨라닐기로 이루어진 군에서 선택되며, 이들 각각은 비치환되거나 중수소, 할로겐기, 시아노기, 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있으며, L 1 내지 L 3 은 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌 또는 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌이고, n은 0 내지 2의 정수인, 유기 발광 화합물.
5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물은 하기 화합물 1 내지 648로부터 선택된 어느 하나인 유기 발광 화합물.
6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
7. 제6항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는, 양극; 음극; 상기 음극과 양극 사이에 배치되는 발광층; 및 상기 음극과 발광층 사이에 배치되는 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 상기 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
8. 제6항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는, 양극; 음극; 상기 음극과 양극 사이에 배치되는 발광층; 및 상기 음극과 발광층 사이에 배치되는 전자 수송 영역 및 전자 수송 보조층을 포함하고, 상기 전자 수송 영역 및/또는 전자 수송 보조층은 상기 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME} 본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 왔으며, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다. 유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기 물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이 때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광 재료로 노란색 및 주황색 발광 재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다. 현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 아래 나타낸 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다. 이와 같이, 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다. 본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 제한되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 기술자에게 본 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소 외에 하나 이상의 다른 구성요소의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다. 다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 기술자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다. 이하, 본 발명의 실시예를 상세하게 설명한다. 설명에 앞서 본 명세서에서 사용하는 용어의 의미를 간략히 설명한다. 그렇지만 용어의 설명은 본 명세서의 이해를 돕기 위한 것이므로, 명시적으로 본 발명을 한정하는 사항으로 기재하지 않은 경우에 본 발명의 기술적 사상을 한정하는 의미로 사용하는 것이 아님을 주의해야 한다. 본 발명에서 용어 "아릴기"는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 작용기를 의미할 수 있다. 상기 아릴기는 예를 들어, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenyl group), 터페닐기(terphenyl group), 트리페닐레닐기(triphenylenyl group), 크리세닐기(chrysenyl group), 스피로바이플루오레닐기(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐기(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group) 및 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 의미할 수 있으나, 이에 한정하지는 않는다. 또한, 용어 "아릴렌기"는 방향족 탄화수소로부터 유도된 2가의 작용기를 의미할 수 있다. 본 발명에서 용어 "헤테로아릴기"는 단환 또는 축합환 구조의 방향족 복소환으로부터 유도된 1가의 작용기를 의미할 수 있고, 상기 헤테로아릴기는, 탄소 원자 이외에 헤테로원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 트리아지닐기(triazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 나프티리딜기(naphthyridyl group), 아세나프토피리딜기(acenaphthopyridyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 벤조퀴놀릴기(benzoquinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리딜기(phenanthridyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리딜기(imidazopyridyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리딜기(pyrazolopyridyl group), 헵타아자페날레닐기(heptaazaphenalenyl gorup) 등을 포함하는 질소함유 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl group), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl group), 벤조나프토티오페닐기(benzonaphthothiophenyl group) 등을 포함하는 황함유 헤테로아릴기; 푸릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조퓨라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl group), 벤조나프토퓨라닐기(benzonaphthofuranyl group), 옥산트레닐기(oxanthrenyl group), 잔테닐기(xanthenyl group), 벤조잔테닐기(benzoxanthenyl group) 등을 포함하는 산소함유 헤테로아릴기; 티아디아졸릴기(thiadiazolyl group), 옥사디아졸릴기(oxadiazolyl group), 페녹사티이닐기(phenoxathiinyl group), 벤조티에노피리미디닐기(benzothienopyrimidinyl group), 벤조퓨로피리딜기(benzofuropyridyl group) 포함하는 산소 및 황 복합함유 헤테로아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 용어 "헤테로아릴렌기"는 헤테로원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중 적어도 하나를 포함하는 방향족 탄화수소로부터 유도된 2가의 작용기를 의미할