KR-20260061017-A - ORGANIC COMPOUND

Abstract

본 발명은 신규 페난트롤린 유도체를 제공한다. 하기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물을 제공한다. 또한 일반식(G1)에서, A 1 및 A 2 는 각각 독립적으로 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이다. 또한 상기 일반식(g1)에서, R 11 내지 R 18 은 각각 독립적으로 수소(중수소를 포함함) 또는 치환기를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 3을 나타낸다. Ar 1 은 2가의 기를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수(整數)를 나타낸다. 또한 n이 2 이상일 때, 복수의 Ar 1 은 서로 같은 기이어도 좋고 다른 기이어도 좋다.

Inventors

• 구보타 유코
• 요시야스 유이
• 오사와 노부하루
• 후쿠자키 신야

Assignees

• 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼

Dates

Publication Date

20260506

Application Date

20251020

Priority Date

20241025

Claims (11)

1. 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물: 상기 일반식(G1)에서, A 1 및 A 2 는 각각 독립적으로 일반식(g1)으로 나타내어지는 지방족 고리 아미노기를 나타내고, 상기 일반식(g1)에서, R 11 내지 R 18 은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 2차 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 1가의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 사이아노기, 할로젠, 하이드록시기, 아마이드기, 및 카보닐기 중 어느 하나를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 3을 나타내고, R 11 내지 R 18 중 어느 2개는 서로 결합되어 고리를 형성하거나 서로 결합되지 않고, 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 지방족 고리 아미노기에는 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리가 축합되거나 상기 방향족 고리가 축합되지 않고, Ar 1 은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 2가의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 2가의 헤테로 고리기 중 어느 하나를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수(整數)를 나타내고, n이 2 이상일 때, 복수의 Ar 1 은 서로 같거나 다르다.
2. 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물: 상기 일반식(G2)에서, A 1 및 A 2 는 각각 독립적으로 일반식(g1)으로 나타내어지는 기를 나타내고, 상기 일반식(g1)에서, R 11 내지 R 18 은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 2차 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 1가의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 사이아노기, 할로젠, 하이드록시기, 아마이드기, 및 카보닐기 중 어느 하나를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 3을 나타내고, R 11 내지 R 18 중 어느 2개는 서로 결합되어 고리를 형성하거나 서로 결합되지 않고, 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기에는 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리가 축합되거나 상기 방향족 고리가 축합되지 않고, Ar 1 은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 2가의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 2가의 헤테로 고리기 중 어느 하나를 나타내고, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, n이 2 이상일 때, 복수의 Ar 1 은 서로 같거나 다르다.
3. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(g1)에서 n은 0인, 유기 화합물.
4. 제 1 항에 있어서, R 11 , R 12 , R 17 , 및 R 18 은 각각 수소를 나타내는, 유기 화합물.
5. 제 3 항에 있어서, p 및 q는 1인, 유기 화합물.
6. 구조식(100)으로 나타내어지는 유기 화합물.
7. 제 2 항에 있어서, R 11 , R 12 , R 17 , 및 R 18 은 각각 수소를 나타내는, 유기 화합물.
8. 제 7 항에 있어서, p 및 q는 1인, 유기 화합물.
9. 발광 디바이스로서, 제 1 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 발광 디바이스.
10. 발광 디바이스로서, 제 2 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 발광 디바이스.
11. 발광 디바이스로서, 제 6 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 발광 디바이스.

Description

유기 화합물{ORGANIC COMPOUND} 본 발명의 일 형태는 유기 화합물, 유기 전자 디바이스, 발광 디바이스, 유기 EL 디바이스, 전자 기기, 및 유기 화합물의 합성 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명의 일 형태는 상기 기술분야에 한정되지 않는다. 본 발명의 일 형태의 기술분야의 일례로서는 화합물, 발광 디바이스, 유기 EL 디바이스, 반도체 장치, 표시 장치, 발광 장치, 축전 장치, 기억 장치, 전자 기기, 조명 장치, 입력 장치(예를 들어 터치 센서), 입출력 장치(예를 들어 터치 패널), 이들의 구동 방법, 또는 이들의 제조 방법을 들 수 있다. 근년, 표시 장치는 다양한 용도로 응용되는 것이 기대되고 있다. 예를 들어 대형 표시 장치의 용도로서는 가정용 텔레비전 장치(텔레비전 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 디지털 사이니지(Digital Signage: 전자 간판), 및 PID(Public Information Display) 등이 있다. 또한 휴대 정보 단말기로서는 터치 패널을 포함하는 스마트폰 및 태블릿 단말기 등이 개발되고 있다. 이와 함께, 표시 장치의 고정세화(高精細化)도 요구되고 있다. 고정세의 표시 장치가 요구되는 기기로서, 예를 들어 가상 현실(VR: Virtual Reality), 증강 현실(AR: Augmented Reality), 대체 현실(SR: Substitutional Reality), 및 혼합 현실(MR: Mixed Reality)용 기기가 활발히 개발되고 있다. 표시 장치로서는 유기 화합물을 사용한 발광 디바이스(발광 소자라고도 함)를 포함하는 발광 장치가 개발되고 있다. 일렉트로루미네선스(Electroluminescence, 이하 EL이라고 기재함) 현상을 이용한 발광 디바이스(유기 EL 디바이스, 발광 디바이스라고도 함)는 박형 경량화가 용이하고, 입력 신호에 대한 고속 응답이 가능하고, 직류 정전압 전원을 사용한 구동이 가능하다는 등의 특징을 가지고, 표시 장치에 응용되고 있다. 전이 금속과 비공유 전자쌍을 가지는 유기 화합물의 혼합막을 전자 주입층에 사용한, 구동 전압이 낮고 신뢰성이 높은 발광 디바이스가 특허문헌 1에 개시(開示)되어 있다. 도 1의 (A) 내지 (C)는 본 발명의 일 형태의 발광 디바이스의 모식도이다. 도 2의 (A) 및 (B)는 본 발명의 일 형태의 표시 장치를 나타낸 도면이다. 도 3의 (A) 및 (B)는 본 발명의 일 형태의 표시 장치를 나타낸 도면이다. 도 4의 (A) 내지 (E)는 표시 장치의 제작 방법의 일례를 나타낸 단면도이다. 도 5의 (A) 및 (B)는 표시 장치의 제작 방법의 일례를 나타낸 단면도이다. 도 6의 (A) 내지 (D)는 표시 장치의 제작 방법의 일례를 나타낸 단면도이다. 도 7의 (A) 내지 (C)는 표시 장치의 제작 방법의 일례를 나타낸 단면도이다. 도 8의 (A) 내지 (C)는 표시 장치의 제작 방법의 일례를 나타낸 단면도이다. 도 9의 (A) 내지 (C)는 표시 장치의 제작 방법의 일례를 나타낸 단면도이다. 도 10의 (A) 및 (B)는 표시 모듈의 구성예를 나타낸 사시도이다. 도 11의 (A) 및 (B)는 표시 장치의 구성예를 나타낸 단면도이다. 도 12는 표시 장치의 구성예를 나타낸 사시도이다. 도 13은 표시 장치의 구성예를 나타낸 단면도이다. 도 14는 표시 장치의 구성예를 나타낸 단면도이다. 도 15의 (A)는 표시 장치의 구성예를 나타낸 단면도이다. 도 15의 (B) 및 (C)는 화소의 상면 레이아웃을 나타낸 도면이다. 도 16은 표시 장치의 구성예를 나타낸 단면도이다. 도 17의 (A)는 표시 장치의 구성예를 나타낸 단면도이다. 도 17의 (B)는 화소의 상면 레이아웃을 나타낸 도면이다. 도 17의 (C)는 화소와 마이크로렌즈의 상면 레이아웃을 나타낸 도면이다. 도 18의 (A) 내지 (D)는 웨어러블 기기의 일례를 설명하는 도면이다. 도 19의 (A) 내지 (F)는 전자 기기의 일례를 나타낸 도면이다. 도 20의 (A) 내지 (G)는 전자 기기의 일례를 나타낸 도면이다. 도 21의 (A) 내지 (C)는 mPrdPhen2P의 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 도면이다. 도 22는 발광 디바이스 1-1, 발광 디바이스 1-2, 비교 발광 디바이스 1-1, 및 비교 발광 디바이스 1-2의 휘도-전류 밀도 특성을 나타낸 도면이다. 도 23은 발광 디바이스 1-1, 발광 디바이스 1-2, 비교 발광 디바이스 1-1, 및 비교 발광 디바이스 1-2의 전류 효율-휘도 특성을 나타낸 도면이다. 도 24는 발광 디바이스 1-1, 발광 디바이스 1-2, 비교 발광 디바이스 1-1, 및 비교 발광 디바이스 1-2의 휘도-전압 특성을 나타낸 도면이다. 도 25는 발광 디바이스 1-1, 발광 디바이스 1-2, 비교 발광 디바이스 1-1, 및 비교 발광 디바이스 1-2의 전류 밀도-전압 특성을 나타낸 도면이다. 도 26은 발광 디바이스 1-1, 발광 디바이스 1-2, 비교 발광 디바이스 1-1, 및 비교 발광 디바이스 1-2의 전계 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다. 도 27은 발광 디바이스 2 및 비교 발광 디바이스 2의 휘도-전류 밀도 특성을 나타낸 도면이다. 도 28은 발광 디바이스 2 및 비교 발광 디바이스 2의 전류 효율-휘도 특성을 나타낸 도면이다. 도 29는 발광 디바이스 2 및 비교 발광 디바이스 2의 휘도-전압 특성을 나타낸 도면이다. 도 30은 발광 디바이스 2 및 비교 발광 디바이스 2의 전류 밀도-전압 특성을 나타낸 도면이다. 도 31은 발광 디바이스 2 및 비교 발광 디바이스 2의 전계 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다. 실시형태에 대하여 도면을 사용하여 자세히 설명한다. 다만 본 발명은 이하의 설명에 한정되지 않고, 본 발명의 취지 및 그 범위에서 벗어남이 없이 그 형태 및 자세한 사항을 다양하게 변경할 수 있다는 것은 통상의 기술자라면 용이하게 이해할 수 있다. 따라서 본 발명은 이하의 실시형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것이 아니다. 또한 본 명세서 등에서의 '제 1', '제 2' 등의 서수사는 구성 요소의 혼동을 피하기 위하여 붙이는 것이며, 공정 순서 또는 적층 순서 등 어떤 순서 또는 순위를 가리키는 것은 아니다. 본 명세서 등에서 서수사를 붙이지 않은 용어이어도, 구성 요소의 혼동을 피하기 위하여, 청구범위에서는 서수사를 붙이는 경우가 있다. 본 명세서 등에서 서수사를 붙인 용어이어도, 청구범위에서는 다른 서수사를 붙이는 경우가 있다. 본 명세서 등에서 서수사를 붙인 용어이어도, 청구범위에서는 서수사를 생략하는 경우가 있다. (실시형태 1) 근년, 발광 디바이스(본 명세서에서는 유기 EL 디바이스와 같은 의미를 나타냄)를 사용한 표시 장치가 실용화되면서 유용한 기술의 실현 및 연구 개발이 진행되고 있다. 예를 들어 한 쌍의 전극 사이에, 전하를 발생시키는 중간층을 사이에 끼워 복수의 발광 유닛을 포함하는 탠덤형 발광 디바이스는 전극 사이에 하나의 발광 유닛만을 포함하는 발광 디바이스(싱글 구조의 발광 디바이스라고도 함)보다 높은 전류 효율을 얻을 수 있다. 탠덤형 발광 디바이스의 중간층에는 전하 발생층(CGL: Charge Generation Layer)이 포함되어 있다. CGL이란, 전압이 인가됨으로써 전하 분리가 일어나 전자와 정공이 생성되는 층을 말한다. CGL로서는 전자 수송성을 가지는 재료와 상기 전자 수송성을 가지는 재료에 대하여 전자 도너성을 가지는 재료를 포함하는 층(n형층: 제 1 층)과, 정공 수송성을 가지는 재료와 상기 정공 수송성을 가지는 재료에 대하여 전자 억셉터성을 가지는 재료를 포함하는 층(p형층: 제 2 층)을 적층하여 사용하면, 전자 또는 정공을 각 발광 유닛에 주입하기 쉬워져 구동 전압이 저하되기 때문에 바람직하다. 한편, 포토리소그래피법은 마스크 증착에 비하여 치밀한 패턴을 형성할 수 있고, 대면적화도 용이한 가공 방법이기 때문에, 발광 디바이스를 제작할 때의 마스크 증착 대신 포토리소그래피법을 사용한 유기 화합물막의 가공에 관한 연구가 진행되고 있다. 그러나 탠덤형 발광 디바이스를 포토리소그래피법으로 가공하는 경우, 보통 n형층에는 전자 수송 재료에 대하여 전자 도너성을 가지는 재료, 대표적으로는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물 등(이하 "알칼리 금속 화합물 등"이라고도 함)이 사용된다. 이들 알칼리 금속 화합물 등은 물 또는 산소와의 반응성이 높으므로 대기에 직접 노출되었을 때는 물론이고, 복수의 유기 화합물층을 통하여 대기 중에 노출되기만 하여도 순식간에 열화되어 전자 도너성이 저하된다. 그러므로 가공을 수행하는 과정에서 EL층의 표면을 대기 중에 노출시킬 필요가 있는 포토리소그래피법에 의한 가공을 수행한 탠덤형 발광 디바이스에서는 구동 전압이 상승되어 양호한 특성을 얻기 어려웠다. 한편, 중간층에서의 n형층으로서, 금속 또는 금속 화합물과 페난트롤린 고리를 포함하는 유기 화합물을 포함한 층을 사용함으로써, EL층의 대기 노출을 포함하는 포토리소그래피 공정을 거쳐도, 양호한 특성을 가지는 탠덤형 발광 디바이스를 얻을 수 있다(예를 들어 비특허문헌 1 참조). 여기서, 포토리소그래피법을 사용한 가공에서는 수분을 제거하기 위하여 가열 공정을 거치는 경우가 많다. 또한 차량 탑재용 디스플레이 등은 고온하에 장시간 노출되는 환경에 놓이는 경우가 있다. 즉 발광 디바이스의 내열성은 보다 높은 것이 바람직하다. 상술한 관점에서, 본 발명의 일 형태는 탠덤형 발광 디바이스의 n형층으로서 사용할 수 있고, 상기 발광 디바이스가 포토리소그래피법에 의한 가공을 거쳐도 탠덤형 발광 디바이스로서 양호한 특성을 유지할 수 있고, 내열성이 보다 높은 발광 디바이스를 제공할 수 있는 유기 화합물로서, 2개의 페난트롤린 골격과 지방족 고리 아민을 포함하는 기를 가지는 유기 화합물을 제공한다. 즉 본 발명의 일 형태는 하기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물을 제공한다. [화학식 6] 상기 일반식(G1)에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이다. [화학식 7] 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 지방족 고리 아미노기에서, R11 내지 R18은