Search

KR-20260061200-A - 살충 활성 옥소인돌 화합물

KR20260061200AKR 20260061200 AKR20260061200 AKR 20260061200AKR-20260061200-A

Abstract

하기 화학식 I의 화합물, 및 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체 및 N-산화물은 살곤충제로 사용될 수 있다. [화학식 I] 상기 화학식 I에서, 치환기는 제1항에 정의된 바와 같다.

Inventors

  • 킬라루, 자가디시 프라탑
  • 장귀나트, 안드레
  • 뮐레바흐, 미셸
  • 스카보로, 크리스토퍼 찰스
  • 슈톨러, 안드레
  • 쥐쎄, 라르스

Assignees

  • 신젠타 크롭 프로텍션 아게

Dates

Publication Date
20260506
Application Date
20240826
Priority Date
20240517

Claims (15)

  1. 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물의 농화학적으로 허용되는 염, 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-산화물: [화학식 I] 여기서, A 1 은 CH 또는 N이고; Q는 Qa 또는 Qb 이며, 여기서, 지그재그 선은 Q와 화학식 I의 화합물의 나머지의 연결을 나타내고; R 1 은 수소, C 1 -C 6 알킬, C 1 -C 6 시아노알킬, C 1 -C 3 알콕시C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 2 -C 6 알키닐, C 3 -C 4 사이클로알킬C 1 -C 2 알킬 또는 C 1 -C 6 알콕시카보닐이고; R 2a 및 R 2a' 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C 1 -C 3 알킬 또는 C 3 -C 4 사이클로알킬이거나; R 2a 와 R 2a' 는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C 3 -C 6 사이클로알킬기를 형성하고; R 2b 는 수소, 할로겐, C 1 -C 3 할로알킬, C 1 -C 3 할로알콕시, 시아노, SF 5 , C 1 -C 3 알킬설파닐, C 1 -C 3 알킬설피닐, C 1 -C 3 알킬설포닐, C 1 -C 3 할로알킬설파닐, C 1 -C 3 할로알킬설피닐, C 1 -C 3 할로알킬설포닐, C 1 -C 5 시아노알킬, C 1 -C 5 시아노알콕시, C 3 -C 4 사이클로알킬C 1 -C 2 알킬, C 3 -C 4 사이클로알킬C 1 -C 2 할로알킬, C 3 -C 4 사이클로알킬카보닐, 또는 할로겐, -CN, C 1 -C 3 알킬 및 C 1 -C 3 할로알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 선택적으로 치환된 C 3 -C 4 사이클로알킬이고; R 3 은 C 1 -C 3 알킬 또는 C 1 -C 3 할로알킬이고; R 4 는 피리디닐, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐 또는 티아졸릴이며, 이들 각각은 서로 독립적으로 단일 치환기 R 4b 로 선택적으로 치환되거나; R 4 는 단일 치환기 R 4c 로 선택적으로 N-치환된 옥소-피리다지닐이고; R 4a 는 피리디닐, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피라졸-1-일 또는 N-연결된 트리아졸릴이며, 이들 각각은 서로 독립적으로 단일 치환기 R 4b 로 선택적으로 치환되거나; R 4a 는 단일 치환기 R 4c 로 선택적으로 N-치환된 옥소-피리다지닐이고; R 4b 는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, C 1 -C 3 알킬, C 1 -C 3 할로알킬, C 1 -C 3 알콕시, C 1 -C 3 할로알콕시, -C(O)NR 10 R 11 , -N(R 11 )C(O)OR 10 또는 -N(R 11 )C(O)R 10 이고; R 4c 는 C 1 -C 3 알킬, C 1 -C 3 할로알킬, 알릴, 프로파길 또는 C 3 -C 6 사이클로알킬C 1 -C 4 알킬이고; R 5 , R 5a 및 R 5b 는 독립적으로 수소, 할로겐, C 1 -C 3 알킬, C 1 -C 3 알콕시 또는 C 3 -C 4 사이클로알킬이고; R 10 은 수소, C 1 -C 3 알킬, C 3 -C 6 사이클로알킬, C 3 -C 4 사이클로알킬C 1 -C 2 알킬, C 1 -C 3 시아노알킬, 시아노C 3 -C 6 사이클로알킬, C 1 -C 3 알콕시C 1 -C 3 알킬 또는 C 1 -C 4 할로알킬이고; R 11 은 수소, 하이드록시, C 1 -C 3 알킬, C 3 -C 4 사이클로알킬, 시아노C 3 -C 6 사이클로알킬, C 1 -C 3 시아노알킬, C 1 -C 3 알콕시C 1 -C 3 알킬, C 1 -C 3 할로알킬 또는 C 1 -C 3 알콕시이고; X는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  2. 제1항에 있어서, A 1 은 CH인, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X는 산소인, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R 1 은 수소, 메틸 또는 사이클로프로필메틸인, 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R 2a 및 R 2a' 는 모두 수소, 플루오로, 메틸 또는 에틸이거나; R 2a 와 R 2a' 은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸을 형성하는 것인, 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R 3 은 메틸인, 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, - Q는 Q a 이고, R 4 는 Q c -1, Q c -2, Q c -3, Q c -4, Q c -5, Q c -6, Q c -7, Q c -8 또는 Q c -9이거나; - Q는 Q b 이고, R 4a 는 Q c -1, Q c -2, Q c -3, Q c -4, Q c -5, Q c -6, Q c -7, Q c -8, Q c -9, Q c -10 또는 Q c -11이고: R 4b 는 수소, 브로모, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, -C(O)NHR 11 , -C(O)N(CH 3 )R 11 , -NHC(O)R 10 , -N(CH 3 )C(O)R 10 또는 -N(CH 3 )C(O)OR 10 이고; R 4c 는 메틸, 에틸, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필메틸인, 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R 10 은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필 또는 시아노메틸이고, 바람직하게는, R 10 은 수소, 메틸 또는 시아노메틸이고; R 11 은 수소, 메틸, 에틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 사이클로프로필, 1-시아노사이클로프로필 또는 메톡시이고, 바람직하게는, R 11 은 수소 또는 메틸인, 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R 4 는 피라진-2-일, 피리미딘-2-일, 1-메틸-6-옥소-피리다진-3-일, 6-메톡시피리다진-3-일, 5-시아노-2-피리딜, 6-카바모일피리미딘-4-일, 6-(메틸카바모일)피리미딘-4-일, 6-(메톡시카보닐아미노)피리미딘-4-일, 6-시아노피리미딘-4-일, 5-브로모피리미딘-2-일, 5-브로모피라진-2-일, 5-카바모일-티아졸-2-일 또는 5-시아노티아졸-2-일이고; R 4a 는 5-시아노-2-피리딜인, 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, - Q는 Q a 이고, R 5 는 수소, 사이클로프로필 또는 메톡시이거나; - Q는 Q b 이고, R 5a 는 수소, 플루오로, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메톡시이고; R 5b 는 수소, 플루오로 또는 메톡시인, 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R 5 , R 5a 및 R 5b 는 수소인, 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물, 하나 이상의 보조제 및 희석제와 선택적으로 하나 이상의 다른 활성 성분을 포함하는 조성물.
  13. (i) 살곤충, 살진드기, 살선충 또는 살연체동물에 유효한 양의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물을 해충, 해충 서식지 또는 해충에 의한 공격에 취약한 식물에 적용하는 단계를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 퇴치 및 방제하는 방법; (ii) 식물 번식 재료 또는 상기 번식 재료가 식재된 장소를 유효량의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 단계를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물에 의한 공격으로부터 식물 번식 재료를 보호하는 방법; 또는 (iii) 유효량의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물을 투여하는 단계를 포함하는, 이를 필요로 하는 동물 체내 또는 체외의 기생충을 방제하는 방법.
  14. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화합물 또는 제12항에 정의된 바와 같은 조성물을 포함하거나 이로 코팅, 이로 처리, 또는 이에 부착된 종자와 같은 식물 번식 재료.
  15. 화학식 IIa-1 또는 II-b의 화합물로서, 은 제외되는 것인, 화합물: [화학식 IIa-1] [화학식 IIb] 여기서, A 1 , R 2a , R 2a' 및 R 2b 는 제1항, 제2항 및 제5항에 정의된 바와 같으며, 단, R 2a 와 R 2a' 는 동시에 수소가 아니고; R a 는 C 1 -C 6 알킬 또는 벤질이다.

Description

살충 활성 옥소인돌 화합물 본 발명은 살충 활성을 갖는, 예를 들어, 활성 성분으로서의 살충 활성 2-인돌리논 화합물, 특히, 살곤충 활성 2-인돌리논 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 2-인돌리논 화합물의 제조, 이러한 2-인돌리논 화합물의 제조에 유용한 중간체, 이러한 중간체의 제조, 이러한 2-인돌리논 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 농화학적 조성물, 이러한 조성물의 제조, 및 절지동물, 특히, 곤충 또는 진드기목(Acarina)의 대표 곤충을 비롯한 동물 해충을 방제하기 위한 농업 또는 원예 분야에서 이러한 2-인돌리논 화합물 또는 조성물의 용도에 관한 것이다. 국제공개공보 WO 2023/037249호, WO 2023/285175호, WO 2022/157188호 및 WO 2019/197468호는 살충 활성을 갖는 특정 융합 헤테로바이사이클릭 카복사미드 유도체를 기재하고 있다. 유럽 특허 EP 344634호는 심장 및 순환기계 질병을 치료하는 데 사용하기 위한 2-옥소인돌린-5-카복사미드 및 2-옥소인돌린-6-카복사미드 유도체를 기재하고 있다. 놀랍게도, 특정 신규 2-인돌리논 화합물은 살충 활성을 갖는 것으로 지금 밝혀졌다. 보다 구체적으로, 특정 신규 2-옥소인돌린-7-카복사미드(또는 2,3-디하이드로-2-옥소-1H-인돌-7-카복사미드 유도체) 및 이의 아자 유사체는 살충 활성을 갖는다. 따라서, 첫 번째 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물의 농화학적으로 허용되는 염, 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-산화물에 관한 것이다: [화학식 I] 여기서, A1은 CH 또는 N이고; Q는 Qa 또는 Qb 이며, 여기서, 지그재그 선은 Q와 화학식 I의 화합물의 나머지의 연결을 나타내고; R1은 수소, C1-C6알킬, C1-C6시아노알킬, C1-C3알콕시C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C4사이클로알킬C1-C2알킬 또는 C1-C6알콕시카보닐이고; R2a 및 R2a'는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C3알킬 또는 C3-C4사이클로알킬이거나; R2a와 R2a'는 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 C3-C6사이클로알킬기를 형성하고; R2b는 수소, 할로겐, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, 시아노, SF5, C1-C3알킬설파닐, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, C1-C3할로알킬설파닐, C1-C3할로알킬설피닐, C1-C3할로알킬설포닐, C1-C5시아노알킬, C1-C5시아노알콕시, C3-C4사이클로알킬C1-C2알킬, C3-C4사이클로알킬C1-C2할로알킬, C3-C4사이클로알킬카보닐, 또는 할로겐, 시아노, C1-C3알킬 및 C1-C3할로알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 선택적으로 치환된 C3-C4사이클로알킬이고; R3은 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고; R4는 피리디닐, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐 또는 티아졸릴이며, 이들 각각은 서로 독립적으로 단일 치환기 R4b로 선택적으로 치환되거나; R4는 단일 치환기 R4c로 선택적으로 N-치환된 옥소-피리다지닐이고; R4a는 피리디닐, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피라졸-1-일 또는 N-연결된 트리아졸릴이며, 이들 각각은 서로 독립적으로 단일 치환기 R4b로 선택적으로 치환되거나; R4a는 단일 치환기 R4c로 선택적으로 N-치환된 옥소-피리다지닐이고; R4b는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, -C(O)NR10R11, -N(R11)C(O)OR10 또는 -N(R11)C(O)R10이고; R4c는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, 알릴, 프로파길 또는 C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬이고; R5, R5a 및 R5b는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 C3-C4사이클로알킬이고; R10은 수소, C1-C3알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C4사이클로알킬C1-C2알킬, C1-C3시아노알킬, 시아노C3-C6사이클로알킬, C1-C3알콕시C1-C3알킬 또는 C1-C4할로알킬이고; R11은 수소, 하이드록시, C1-C3알킬, C3-C4사이클로알킬, 시아노C3-C6사이클로알킬, C1-C3시아노알킬, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3할로알킬 또는 C1-C3알콕시이고; X는 산소 원자 또는 황 원자이다. 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 제조 방법뿐만 아니라 화학식 I의 화합물 제조에 유용한 중간체 화합물을 제공한다. 두 번째 양태에서, 본 발명은 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 보조제 및 희석제와 선택적으로 하나 이상의 다른 활성 성분을 포함하는 조성물을 이용 가능하게 한다. 세 번째 양태에서, 본 발명은 살곤충, 살진드기, 살선충 또는 살연체동물과 같은 살충 유효량의 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화합물 또는 두 번째 양태에 정의된 바와 같은 조성물을 해충, 해충 서식지 또는 해충에 의한 공격에 취약한 식물에 적용하는 단계를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물과 같은 해충을 퇴치 및 방제하는 방법을 이용 가능하게 한다. 네 번째 양태에서, 본 발명은 식물 번식 재료 또는 번식 재료가 식재된 장소를 유효량의 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 두 번째 양태에 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 단계를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물과 같은 해충에 의한 공격으로부터 식물 번식 재료를 보호하는 방법을 이용 가능하게 한다. 다섯 번째 양태에서, 본 발명은 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 두 번째 양태에 정의된 바와 같은 조성물을 포함하거나 이로 처리, 또는 이로 코팅, 또는 이에 부착된 종자와 같은 식물 번식 재료를 이용 가능하게 한다. 또 다른 양태에서, 본 발명은 유효량의 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 투여하는 단계를 포함하는, 이를 필요로 하는 동물 체내 또는 체외의 기생충을 방제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 유효량의 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 투여하는 단계를 포함하는, 이를 필요로 하는 동물 체외의 외부기생충을 방제하는 방법을 추가로 제공한다. 본 발명은 유효량의 첫 번째 양태에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 이를 필요로 하는 동물에게 투여하는 단계를 포함하는, 외부기생충 매개 질병을 예방 및/또는 치료하는 방법을 추가로 제공한다. 적어도 하나의 염기성 중심을 갖는 화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 강한 무기산, 예를 들어, 무기산(mineral acids), 예를 들어, 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할로겐화수소산; 강한 유기 카복실산, 예를 들어, 비치환되거나, 예를 들어, 할로겐으로 치환된 C1-C4알칸카복실산, 예를 들어, 아세트산, 예를 들어, 포화 또는 불포화 디카복실산, 예를 들어, 옥살산, 말론산, 석신산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산, 예를 들어, 하이드록시카복실산, 예를 들어, 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산, 또는, 예를 들어, 벤조산; 또는 유기 설폰산, 예를 들어, 비치환되거나, 예를 들어, 할로겐으로 치환된 C1-C4알칸- 또는 아릴설폰산, 예를 들어, 메탄- 또는 p-톨루엔설폰산과의 산 부가염을 형성할 수 있다. 적어도 하나의 산성기를 갖는 화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 염기와 염, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염과 같은 미네랄 염, 예를 들어, 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘 염; 또는 암모니아 또는 유기 아민, 예를 들어, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리-저급 알킬아민, 예를 들어, 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시-저급 알킬아민, 예를 들어, 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민과의 염을 형성할 수 있다. 각각의 경우, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 유리 형태, N-산화물로서의 산화 형태 또는 염 형태, 예를 들어, 농경학적으로 사용되는 염 형태이다. N-산화물은 3차 아민의 산화 형태 또는 질소 함유 헤테로방향족 화합물의 산화 형태이다. 이는, 예를 들어, A. Albini 및 S. Pietra의 "헤테로사이클릭 N-옥사이드"(CRC Press, Boca Raton 1991)라는 책에 기술되어 있다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 염 형성 동안 형성될 수 있는 수화물을 포함한다. 본원에 사용되는 "C1-Cn알킬"이라는 용어는 1 내지 n개의 탄소 원자를 갖는, 임의의 탄소 원자를 통해 부착된 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2, 2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, n-펜틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필 라디칼 중 어느 하나를 지칭한다. 본원에 사용되는 "C1-Cn할로알킬"이라는 용어는 1 내지 n개의 탄소 원자를 갖는, 임의의 탄소 원자를 통해 부착된 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 라디칼(상기에 언급된 바와 같음)로, 여기서, 이들 라디칼 중 일부 또는 모든 수소 원자는 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 대체될 수 있다, 즉, 예를 들어, 할로알킬은 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로