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KR-20260061890-A - ADHESIVE DERIVED FROM NATURAL BIO PRODUCT AND METHOD OF PREPARING SAME

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Abstract

바이오 유래 접착제 및 그의 제조방법이 개시된다. 본 발명은 아크릴계 중합체; 및 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온화합물을 포함하는 계면활성제; 를 포함하는 접착제에 관한 것으로, 본 접착제는 말단에 polymerizable functional group(예: 아크릴레이트, 비닐 그룹)을 추가하여 라텍스 입자와의 화학 결합을 통해 고정화 및 중합 반응이 일어나고, 이로 인해 접착제의 내수성을 향상시킬 수 있다.

Inventors

  • 신승한
  • 권기옥
  • 마이 뜨완
  • 최재혁

Assignees

  • 한국생산기술연구원

Dates

Publication Date
20260506
Application Date
20241028

Claims (20)

  1. 아크릴계 중합체; 및 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온화합물을 포함하는 계면활성제; 를 포함하는 접착제. [구조식 1] 상기 구조식 1에서, A는 또는 이고, R 5 및 R 6 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 7 및 R 8 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 1 내지 R 3 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 4 는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, m은 1 내지 20의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 9의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 구조식 1에서, R 5 및 R 6 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, R 7 및 R 8 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, R 1 내지 R 3 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, R 4 는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, m은 3 내지 15의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 6의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 접착제.
  3. 제1항에 있어서, 상기 구조식 1에서, R 5 및 R 6 은 수소원자이고, R 7 및 R 8 은 수소원자이고, R 1 내지 R 3 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이고, R 4 는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이고, m은 3 내지 15의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 6의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 접착제.
  4. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 중합체가 입자(particle) 형상을 갖는 것을 특징으로 하는 접착제.
  5. 제1항에 있어서, 상기 양쪽성 이온 화합물이 상기 아크릴계 중합체 내에 포함된 것을 특징으로 하는 접착제.
  6. 제1항에 있어서, A는 이고, 상기 아크릴계 중합체와 양쪽성 이온 화합물이 서로 공유결합으로 연결된 것을 특징으로 하는 접착제.
  7. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 중합체가 하기 구조식 7로 표시되는 단량체 중 1종이 중합된 단독중합체(homopolymer) 또는 하기 구조식 8로 표시되는 단량체 중 서로 다른 2종 이상이 중합된 공중합체(copolymer)를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제. [구조식 8] 상기 구조식 8에서, R 9 는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기이고, Y는 산소원자 또는 이고, R 10 은 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기이다.
  8. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 중합체가 폴리메틸아크릴레이트(PMA), 폴리에틸아크릴레이트(PEA), 폴리부틸아크릴레이트(PBA), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 폴리2-히드록시에틸메타크릴레이트(PHEMA), 폴리아크릴산, 폴리아크릴아미드 및 그들의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제.
  9. 제1항에 있어서, 구조식 1로 표시되는 화합물이 바이오매스에서 유래된 원료로부터 제조된 것을 특징으로 하는 접착제.
  10. 제1항에 있어서, 상기 접착제가 화장품에 사용되는 것을 특징으로 하는 접착제.
  11. (a) 아크릴계 단량체, 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물, 개시제 및 물을 포함하는 혼합물을 제조하는 단계; 및 (b) 상기 혼합물을 에멀전 중합하여 아크릴계 중합체 및 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물을 포함하는 접착제를 제조하는 단계;를 포함하는 접착제의 제조방법. [구조식 1] 상기 구조식 1에서, A는 또는 이고, R 5 및 R 6 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 7 및 R 8 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 1 내지 R 3 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 4 는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, m은 1 내지 20의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 9의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.
  12. 제11항에 있어서, 상기 단계(a)가 (a-1) 아크릴계 단량체, 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물 및 물을 포함하는 프리 에멀전(pre-emulsion)을 제조하는 단계; 및 (a-1) 상기 프리 에멀전에 개시제를 투입하여 상기 아크릴계 단량체, 상기 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물, 상기 개시제 및 상기 물을 포함하는 혼합물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 개시제가 암모늄 퍼설페이트(APS), 소듐 퍼설페이트(SPS), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)(AIBN), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸 발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조 비스(2-메틸 프로피오네이트), 2,2'-아조비스(N-사이클로헥실-2-메틸 프로피오네미드), 2,2-아조비스(2,4-디메틸 발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸 부틸로니트릴), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피오네미드], 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸 프로피오네미드), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸 프로피오네미드], 1,1'-아조비스(사이클로헥산-1-카보니트릴), 1-[(시아노-1-메틸에틸)아조] 포름아미드, t-부틸 퍼옥시라우레이트, 1,1,3,3-t-메틸부틸퍼옥시-2-에틸 헥사 노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼옥시) 헥산, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸 퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(m-톨루오일 퍼옥시) 헥산, t-부틸 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥 시-2-에틸헥실 모노카보네이트, t-헥실 퍼옥시 벤조에이트, t-부틸 퍼옥시 아세테이트, 디큐밀 퍼옥사이드, 2,5,-디메틸-2,5-디(t-부틸 퍼옥시) 헥산, t-부틸 큐밀 퍼옥사이드, t-헥실 퍼옥시 네오데카노에이트, t-헥실 퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시-2-2-에틸헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시 이소부틸레이트, 1,1-비스 (t-부틸 퍼옥시)사이클로헥산, t-헥실 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸 헥사 노네이트, t-부틸 퍼옥시 피발레이트, 큐밀 퍼옥시 네오데카노에이트, 디-이소-프로필 벤젠 하이드로퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 이소-부틸 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5- 트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 옥타노일 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 스테아로일 퍼옥사이드, 숙신 퍼옥 사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥시 톨루엔, 1,1,3,3-테트라 메틸 부틸 퍼옥시 네오데카노에이트, 1-사이클로헥실-1-메틸 에틸 퍼옥시 노에데카노에이트, 디-n-프로필 퍼옥 시 디카보네이트, 디-이소-프로필 퍼옥시 카보네이트, 비스(4-t-부틸 사이클로헥실) 퍼옥시 디카보네이트, 디-2-에톡시 메톡시 퍼옥시 디카보네이트, 디(2-에틸 헥실 퍼옥시) 디카보네이트, 디메톡시 부틸 퍼옥시 디카보네 이트, 디(3-메틸-3-메톡시 부틸 퍼옥시) 디카보네이트, 1,1-비스(t-헥실 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-비스(t-헥실 퍼옥시) 사이클로헥산, 1,1-비스(t-부틸 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-(t-부틸 퍼옥시) 사이클로도데칸, 2,2-비스(t-부틸 퍼옥시)데칸, t-부틸 트리메틸 실릴 퍼옥사이드, 비스(t-부틸) 디메 틸 실릴 퍼옥사이드, t-부틸 트리알릴 실릴 퍼옥사이드, 비스(t-부틸) 디알릴 실릴 퍼옥사이드 및 트리스(t부틸) 아릴 실릴 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서, 상기 접착제의 상기 아크릴계 단량체 100 중량%에 대하여, 상기 계면활성제 0.5 내지 10 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법.
  15. 제11항에 있어서, 상기 아크릴계 단량체가 부틸아크릴레이트(BA), 메틸메타크릴레이트(MMA) 및 2-히드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA)를 포함하고, 상기 아크릴계 단량체가 상기 부틸아크릴레이트 70 내지 90 중량%, 상기 메틸메타크릴레이트 5 내지 25 중량% 및 상기 2-히드록시에틸아크릴레이트 1 내지 10 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법.
  16. 제11항에 있어서, 상기 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물의 제조방법이, (1) 반응식 1에서, 구조식 2로 표시되는 화합물을 할로겐화 반응시켜 구조식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (2) 구조식 3으로 표시되는 화합물을 구조식 4로 표시되는 화합물과 반응시켜 구조식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및 (3) 구조식 5로 표시되는 화합물을 구조식 6으로 표시되는 화합물과 반응시켜 구조식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법: [반응식 1] 상기 반응식 1에서, A는 또는 이고, R 5 및 R 6 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 7 및 R 8 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, X 1 이 각각 불소원자(F), 염소원자(Cl), 브롬원자(Br) 또는 요오도원자(I)이고, R 1 내지 R 3 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R 4 는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, m은 1 내지 20의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 9의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.
  17. 제16항에 있어서, 구조식 2로 표시되는 화합물이 바이오매스에서 유래된 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기 단계(1)에서 상기 할로겐화 반응이 구조식 7로 표시되는 화합물을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법: [구조식 7] 상기 구조식 7에서, X 1 이 각각 불소원자(F), 염소원자(Cl), 브롬원자(Br) 또는 요오도원자(I)이다.
  19. 제18항에 있어서, X 1 이 염소원자(Cl)인 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법.
  20. 제16항에 있어서, 상기 단계(1), (2) 및 (3)이 구조식 8로 표시되는 화합물을 반응용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 접착제의 제조방법: [구조식 8] 상기 구조식 8에서, X 2 내지 X 4 가 각각 독립적으로 수소원자 또는 염소원자(Cl)이다.

Description

바이오 유래 접착제 및 그의 제조방법{ADHESIVE DERIVED FROM NATURAL BIO PRODUCT AND METHOD OF PREPARING SAME} 본 발명은 바이오 유래 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 에멀전 폴리머는 물을 매개로 중합되어 친환경적인 접착 소재로 널리 사용되지만, 사용된 계면활성제는 필름 내부에 잔존하여 표면으로 이동할 수 있는 특성이 있어 내수성을 저하시키는 원인이 된다. 일반적으로 에멀전 폴리머에 사용되는 계면활성제는 주로 석유화학 기반이다. 한편 아크릴 소재 접착제는 높은 접착력 덕분에 다양한 산업 분야에서 널리 사용된다. 일반적으로 아크릴 접착제는 솔루션 중합 방법으로 제조되고, 유기 용매 사용으로 인해 생산 공정이 유해하며, 잔류 용매가 미용 및 화장품용 소재로 활용되는 데 제약이 있는 문제점이 있다. 또한, 에멀전 중합 과정에서는 수중에서 유상의 아크릴 단량체가 계면활성제의 도움으로 분산되며, 최종적으로 나노미터 크기의 구형 고분자가 형성된다. 이들은 계면활성제 덕분에 물에 잘 분산된다. 필름 형성 과정에서 물이 증발하면서 고분자 입자들이 인접하게 배열되고, interdiffusion을 통해 연속적인 필름을 생성하지만, 형성된 필름 사이에 계면활성제가 잔존하게 된다. 소수성과 친수성을 모두 갖는 계면활성제는 필름의 내수성을 약화시키므로, 이를 해결하기 위해서는 에멀전 기반 접착 소재의 내구성을 향상시킬 필요가 있다. 기존 에멀전 접착제의 낮은 내수성 문제를 해결하기 위한 다양한 접근이 있었다. 에멀전 입자 간의 화학 결합을 높이기 위해 특정 반응기와 결합할 수 있는 cross-linker 도입하거나, 반응성 계면활성제를 사용하여 중합 후 아크릴 고분자와 반응시켜 잔류 계면활성제를 줄이려는 시도가 있었다. 그러나 cross-linker로 사용되는 물질은 일반적으로 isocyante와 같은 유해 물질을 포함하고 있어 화장품 성분으로 사용하기에 안전성 문제가 발생한다. 또한, 반응성 계면활성제는 피부에 대한 유해성이 우려되어 미용 및 화장품 산업에서 활용하기 어렵다. 따라서 천연물 유래의 신규 계면활성제로 대체하고, 미용 및 화장품 산업에서 사용할 수 있는 내수성이 향상된 접착제의 개발이 요구되는 실정이다. 이 도면들은 본 발명의 예시적인 실시예를 설명하는데 참조하기 위함이므로, 본 발명의 기술적 사상을 첨부한 도면에 한정해서 해석하여서는 아니 된다. 도 1은 본 발명의 접착제의 제조방법을 나타낸 순서도이다. 이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명하도록 한다. 그러나, 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다. 본원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표시는 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표시를 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 본 명세서에서 "치환된"에 해당하는 치환기는 분자사슬의 적어도 하나의 수소 원자가 치환된 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C1 내지 C30 할로겐화알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴옥시기, 실릴옥시기, C1 내지 C30 아실기, C2 내지 C30 아실옥시기, C2 내지 C30 헤테로아릴옥시기, C1 내지 C30 술포닐기, C1 내지 C30 알킬티올기, C6 내지 C30 아릴티올기, C1 내지 C30 헤테로시클로티올기, C1 내지 C30 인산아마이드기, 실릴기, 아민기, 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아조기 또는 하이드록시기를 의미한다. 이하, 본 발명의 바이오 유래 접착제 및 그의 제조방법에 대하여 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 본 발명은 아크릴계 중합체; 및 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온화합물을 포함하는 계면활성제; 를 포함하는 접착제가 제공된다. [구조식 1] 상기 구조식 1에서, A는 또는 이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R4는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, m은 1 내지 20의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 9의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이다. 또한, 상기 구조식 1에서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, R4는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C3 알킬기이고, m은 3 내지 15의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 6의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 또는 2일 수 있다. 또한, 상기 구조식 1에서, R5 및 R6은 수소원자이고, R7 및 R8은 수소원자이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이고, R4는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이고, m은 3 내지 15의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 6의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 또는 2일 수 있다. 또한, 상기 아크릴계 중합체가 입자(particle) 형상을 가질 수 있다. 또한, 상기 양쪽성 이온 화합물이 상기 아크릴계 중합체 내에 포함될 수 있다. 또한, A는 이고, 상기 아크릴계 중합체와 양쪽성 이온 화합물이 서로 공유결합으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 아크릴계 중합체가 하기 구조식 7로 표시되는 단량체 중 1종이 중합된 단독중합체(homopolymer) 또는 하기 구조식 8로 표시되는 단량체 중 서로 다른 2종 이상이 중합된 공중합체(copolymer)를 포함할 수 있다. [구조식 8] 상기 구조식 8에서, R9는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기이고, Y는 산소원자 또는 이고, R10은 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기이다. 또한, 상기 아크릴계 중합체가 폴리메틸아크릴레이트(PMA), 폴리에틸아크릴레이트(PEA), 폴리부틸아크릴레이트(PBA), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 폴리2-히드록시에틸메타크릴레이트(PHEMA), 폴리아크릴산, 폴리아크릴아미드 및 그들의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 또한, 구조식 1로 표시되는 화합물이 바이오매스에서 유래된 원료로부터 제조될 수 있다. 또한, 상기 접착제가 화장품에 사용될 수 있다. 본 발명의 다른 하나의 측면에 따르면, (a) 아크릴계 단량체, 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물, 개시제 및 물을 포함하는 혼합물을 제조하는 단계; 및 (b) 상기 혼합물을 에멀전 중합하여 아크릴계 중합체 및 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물을 포함하는 접착제를 제조하는 단계;를 포함하는 접착제의 제조방법이 제공된다. [구조식 1] 상기 구조식 1에서, A는 또는 이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, R4는 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고, m은 1 내지 20의 정수 중 어느 하나이고, n은 1 내지 9의 정수 중 어느 하나이고, p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이다. 또한, 상기 단계(a)가 (a-1) 아크릴계 단량체, 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물 및 물을 포함하는 프리 에멀전(pre-emulsion)을 제조하는 단계; 및 (a-1) 상기 프리 에멀전에 개시제를 투입하여 상기 아크릴계 단량체, 상기 구조식 1로 표시되는 양쪽성 이온 화합물, 상기 개시제 및 상기 물을 포함하는 혼합물을 제조하는 단계;를 포함할 수 있다. 또한, 상기 개시제가 암모늄 퍼설페이트(APS), 소듐 퍼설페이트(SPS), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)(AIBN), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸 발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조 비스(2-