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KR-20260061897-A - SYNTHETIC PSEUDO-CERAMIDE COMPLEX DERIVED FROM YUJA-SEED OIL, AND COSMETIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR MOISTURIZING THE SKIN AND ENHANCING SKIN BARRIER

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Abstract

본 발명은 식물성 오일 유래의 유사 세라마이드를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 유자 씨 오일 유래의 유사 세라마이드를 유효성분으로 함유하여 피부에 자극이 없으며, 피부 보습 효과와 장벽 강화 기능이 우수한 화장료 조성물에 관한 것이다.

Inventors

  • 박정곤
  • 박은주
  • 박진오

Assignees

  • 대봉엘에스 주식회사

Dates

Publication Date
20260506
Application Date
20241028

Claims (15)

  1. 유기용매에 식물성 오일, 아미노알코올 및 리파아제를 첨가하여 반응시키는 단계; 및 상기 반응물에 추가 불포화 지방산 및 리파아제를 첨가하여 재차 반응시키는 단계를 순차적으로 포함하되, 상기 식물성 오일은 유자 씨 오일인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 유자 씨 오일은, 올레산이 적어도 35% 이상, 팔미트산이 적어도 20% 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 유자 씨 오일은, 검화가 180 내지 210, 요오드가 90 내지 110, 산가 0.3 내지 0.6인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 추가 불포화 지방산은 올레산인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 아미노알코올은 3-아미노-1-프로판올인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드의 제조방법.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 유기용매는 헥산인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 리파아제는 CAL-B 효소 또는 이들의 변이체인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법.
  8. 청구항 1의 제조방법에 따라 제조된 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체.
  9. 청구항 8에 있어서, 하기의 화학식 1로 표시되는 것임을 특징으로 하는 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체. [화학식 1] 여기서, 상기 화학식에서 R 1 , 또는 R 2 는, 각각 독립적으로, 유자 씨 오일의 지방산 또는 올레산 유래의 아실잔기이다.
  10. 청구항 8에 있어서, 하기의 화학식 2 내지 6으로 표시되는 어느 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체. [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물을, 전체 조성물 중량 대비, 35~40중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물을, 전체 조성물 중량 대비, 35~40중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체.
  13. 청구항 8 또는 청구항 9의 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체를, 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.001 ~ 10중량% 함유하는 화장료 조성물.
  14. 청구항 13에 있어서, 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 6~10중량%, 코코-카프릴레이트/카프레이트 3~7중량%, 2,3-부탄다이올 3~6중량%, 글리세린 1~5중량%, 펜타에리스리틸다이스테아레이트 1~3중량%, 세테아릴글루코사이드 0.5~2.5중량%, 세테아릴알코올 0.5~2.5중량%, 시어버터 0.5~2.5중량%, 비닐다이메티콘 0.5~2.5중량%, 1,2-헥산다이올 1~2중량%, 스테아릴알코올 0.1~0.5중량%, 스테아릭애씨드 0.1~0.3중량%, 트로메타민 0.1~0.4중량%, 소듐스테아로일글루타메이트 0.1~0.3중량%, 카보머 0.2~0.4중량%, 다이소듐이디티에이 0.01~0.03중량%, 향료 0.02~0.04중량%, 및 정제수 65~75중량%를 더 포함하여 이루어지는 크림 제형을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  15. 청구항 13에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용, 피부염증완화용, 또는 피부보습용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.

Description

유자씨 오일 유래의 유사 세라마이드 복합체, 및 이를 함유하는 피부 보습 및 피부 장벽 강화용 화장료 조성물{SYNTHETIC PSEUDO-CERAMIDE COMPLEX DERIVED FROM YUJA-SEED OIL, AND COSMETIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR MOISTURIZING THE SKIN AND ENHANCING SKIN BARRIER} 본 발명은, 식물성 오일 유래의 유사 세라마이드 복합체, 및 이를 함유하는 피부 보습 및 피부 장벽 강화용 화장료 조성물에 관한 것이다. 피부 표피의 각질층은 벽돌 모양의 다층 구조로 구성되어 있으며 각질 세포 간 지질로 구성된 라멜라상은 세라마이드, 콜레스테롤, 유리지방산으로 결합되어 있다. 이 중 세라마이드는 표피 지질의 주성분으로서 약 40~65%를 차지하며, 각질층의 수분 유지와 장벽 기능에 중심적 역할을 한다. 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소하면 각질층의 보호 장벽 기능이 감소되고, 아토피 등 다양한 피부질환이 악화되어 피부의 노화가 진행되지만 세라마이드를 외부에서 보충함으로써 피부를 정상상태로 회복시킬 수 있음이 보고되었다. 이러한 세라마이드는 동식물이나 미생물에서 추출하여 천연 세라마이드로서 이용하였으나, 대량생산이 어렵고 생산단가가 너무 비싸며 화장품에 사용되는 여러 가지 용매 및 세정용 제품에 사용하는 원료 등에 대한 용해도가 매우 낮아 상용화가 어려운 문제점이 있다. 이에 따라, 대체재로서 천연 세라마이드와 구조가 유사하고 여러 가지 용매에 용해도가 높으며 유사한 효능을 가지는 유사 세라마이드에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다. 한편, 최근 화장품 분야에서 트렌드인 업사이클링 소재가 각광을 받고 있다. 업사이클링은 더 이상 사용하지 않는 부산물, 폐기물 등을 재활용의 개념을 넘어 새로운 가치를 부여하는 과정이다. 국내에서 연간 약 10,000톤의 유자를 가공하면서 부산물인 유자 씨는 원물 대비 약 20% (2,000톤) 가량이 발생하고 있으며, 일부 농가에서 비료로 사용하고 있으나 대부분 폐기처분되고 있는 실정이며 지역적 문제를 초래하고 있다(비특허문헌 1:Ko, Eun Ah, et al., Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea 46.3 (2020): 283-294; 이로써, 비특허문헌 1의 내용 전부는 본 명세서 상의 종래기술 내용으로 전부 인용·합체된다). 따라서, 현재 다량 폐기되고 있는 유자씨를 활용하는 다양한 방면의 업사이클링 기술이 요청되고 있는 실정이다. 이에, 본 발명자들은, 유자 씨 오일로부터 유사 세라마이드를 제조할 경우, 여타의 다른 식물성 오일들보다도 더 효율적으로 유사 세라마이드 복합체를 경제적으로 얻을 수 있일 뿐 아니라, 얻어진 유자 씨 오일 유래의 유사 세라마이드 복합체가 안정성이 높고 피부자극이 없으면서도, 우수한 피부 보습 효과, 피부염증 완화 효과, 피부장벽 강화 효과 등이 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다. 도 1은, 본 발명의 유자씨 오일로부터 유사세라마이드를 제조하는 반응 Scheme을 나타낸 도면이다. 도 2는, 가스크로마토그래피 분석결과 그래프이다. 도 3은 본 발명 실시예 1 유사 세라마이드 복합체의 Hyaluronic acid 생성량을 시험 결과를 나타낸 그래프이다. 도 4는, 본 발명 실시예 1 유사 세라마이드 복합체의 Filaggrin (FLG) 생성 시험 결과를 나타낸 그래프이다. 도 5는, 본 발명 실시예 1 유사 세라마이드 복합체의 Prostaglandin E2 (PGE2) 생성 억제 시험 결과를 나타낸 그래프이다. 이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 본 발명의 일측면은, 유기용매에 식물성 오일, 아미노알코올 및 리파아제를 첨가하여 반응시키는 단계; 및 상기 반응물에 추가 불포화 지방산 및 리파아제를 첨가하여 재차 반응시키는 단계를 순차적으로 포함하되, 상기 식물성 오일은 유자 씨 오일인 것을 특징으로 하는 유사 세라마이드 복합체의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명자들은 여러 실험을 통해, 유사 세라마이드 복합체를 합성하는데에 있어서, 여러 식물성 오일 중에서도 유자 씨 오일이, 가장 높은 수율로 유사 세라마이드를 합성함을 발견하였고, 높은 순도의 고수율로 유사 세라마이드 합성이 가능한 유자 씨 오일을 특별히 선택하여 본 발명을 완성하였다. 즉, 같은 방법을 사용하는 다른 식물성 오일의 경우 대체로 80%대의 수율은 나타내지만 유독 유자 씨 오일의 경우 90% 이상의 고수율을 나타냄을 발견하였고, 유사 세라마이드 생산에 있어 특별히 바람직한 오일로 선택한 것이다. 또한, 버려지는 유자 씨 오일을 활용하여, 오일 그대로에 비해 안정성이 높고, 피부장벽기능강화, 피부보습, 피부염증완화 등의 효과를 가진 고부가치의 유사세라마이드를 제조하게됨으로서 업사이클링 효과를 얻을 수 있다. 이에 대한 보다 상세한 이해는 후술할 실시예 및 실험예를 통하여 행하여질 수 있을 것이다. 일실시예에서, 유자 씨 오일 (Citrus junos seed oil)은, 전라남도 고흥산 유자의 종자를 유기용매를 사용하지 않고 저온 압착하여 얻은 지방유일 수 있고, 상기 유자 씨 오일은 매끄러움성과 퍼짐성이 바람직하다. 유자 씨 오일에는 올레인산 (Oleic acid, C18:1), 리놀레산 (Linoleic acid, C18:2) 등의 지방산이 주로 함유되어 있으며, 항산화와 항염 및 항알러지 효과가 있고 피부 보습력이 우수하여 아토피 피부염의 개선에 도움이 된다. 특히, 상기 유자 씨 오일은, 올레산이 적어도 35% 이상, 팔미트산이 적어도 20% 이상 포함되는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위의 올레산 및 팔미트산을 함유한 유자 씨 오일을 사용하는 것이 유사 세라마이드 제조공정에 비교적 적합하며, 또한 우수한 효과를 가진 유사 세라마이드를 제조 할 수 있음을 확인하였다. 이러한 점에서 상기 올레산과 팔미트산은, 본원발명의 유자 씨 오일의 품질을 기준이 되는 지표성분임과 동시에, 피부에 유익한 효과를 주는 기능성분일 수 있다. 즉, 올레산은 열을 가해도 파괴되지 않는 단일 불포화 지방산이고, 팔미트산은 포화지방산으로 안정하여 지표성분으로 바람직할 뿐 아니라, 피부효과 측면에서도 보습 등의 효과를 줄 수 있다. 이와 유사하게, 올레산과 팔미트산 유래의 유사 세라마이드 역시도, 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드 복합체의 품질의 기준이 되거나, 피부에 유익한 효과를 주는 기능성분일 수 있다. 예를 들어, 올레산, 또는 팔미트산 유래의 유사 세라마이드 성분은 조직의 치밀도 향상에 도움을 줄 수 있고, 피부장벽기능 강화에 도움을 수도 있다. 이에 대한 보다 상세한 이해는 후술할 실시예 및 실험예를 통하여 행하여질 수 있을 것이다. 상기 유자 씨 오일은, 검화가 180 내지 210(㎎/g), 요오드가 90 내지 110(g/100g), 산가 0.3 내지 0.6(㎎/g)인 것이 바람직하다. 검화가는 오일을 비누화 하는데 필요한 KOH의 ㎎수로서 유지의 산패, 산화에 의해 감소되는 경향이 있으며, 요오드가는 불포화도(이중결합 정도)를 나타내는 척도로 산화, 산패시 감소되는 경향이 있으며, 산가는 유리지방산을 나타내는 척도로 착유나 오일 가공 또는 저장 중에 높아질 수 있다. 현재 사용되는 유자 씨 오일에 대한 원료기준 및 규격에 대해서는 정해진 것은 없는 실정이지만, 대략적으로 이 범위의 검화가, 요오드가, 산가를 가진 오일이, 산화 또는 산패의 문제없이 원활하게, 유사 세라마이드 제조에 적합함을 확인하였다. 이에 대한 보다 상세한 이해는 후술할 실시예 및 실험예를 통하여 행하여질 수 있을 것이다. 이상과 같이, 상술한 올레산 및 팔미트산 함량, 또는 검화가, 요오드가, 산가 등을 참조하여 유사 세라마이드 제조에 바람직한 유자 씨 오일에 대한 원료기준으로 설정할 수 있다. 상기 추가 불포화 지방산은 올레산인 것이 바람직하다. 올레산은 열을 가해도 파괴되지 않는 단일 불포화 지방산으로서, 동백기름 등 일부 식물성 오일에 많이 포함되어 있는 성분이다. 상기 아미노알코올은 아미노알코올(3-amino-1,2-propanediol, 3-amino-1-propanol, 2-amino-1-butanol, 1-amino-2-propanol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-amino-1,3- propanediol) 등 다양한 아미노알코올을 예시할 수 있지만, 유자씨 오일과의 아미노화 반응을 통한 생산 효율측면이나 생성된 유사 세라마이드의 물성 및 효과 측면에서 3-아미노-1-프로판올(3-amino-1-propanol)인 것이 가장 바람직하다. 상기 유기용매는 당해 기술분야에 널리 알려진 유기용매를 비제한적으로 사용할 수 있고, 이의 비제한적 예시로, 헥산, t-아밀 알코올(TAA)을 들 수 있다. 상기 유기용매는 알려진 용매를 단독으로 사용할 수도 있으나, 알려진 용매를 상호 혼합하여 사용할 수도 있다. 상기 리파아제는 지방을 분해하여 지방산과 모노글리세리드로 분해하는 효소로서, 지질가수분해효소 또는 지질분해효소라도 하며, 시판 중인 리파아제를 비제한적으로 사용할 수 있지만, CAL-B 효소 또는 이들의 변이체를 사용할 수 있으며, CalB1422-L278L, CalB1422-L278A, L278G, L278H 등을 예시할 수 있다. 본 발명의 다른 측면은, 상기한 본 발명의 제조방법에 따라 제조된 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드에 관한 것으로서, 하기 하기의 화학식 1로 표시되는 것임을 특징으로 하는 유자 씨 오일 유래 유사 세라마이드일 수 있다. [화학식 1] 여기서, 상기 화학식에서 R1, 또는 R2는, 각각 독립적으로, 유자 씨 오일의 지방산 또는 올레산 유래의 아실잔기이다. 상기 화학식 1의 화합물은 유자 씨 오일 유래 지방산의 종류에 따라 하기 화학식 2 내지 6과 같은 다양한 화합물을 대표적으로 포함할 수 있다. [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] 또한 본 발명의 또 다른 측면은, 상술한 본 발명의 유자 씨 오일 유래 유사 세라