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KR-20260061915-A - ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME AND ELECTRONIC APPARATUS COMPRISING ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE

KR20260061915AKR 20260061915 AKR20260061915 AKR 20260061915AKR-20260061915-A

Abstract

하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물, 상기 축합환 화합물을 포함한 포함한 유기 발광 소자 및 전자 장치가 개시된다: <화학식 1> 상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Inventors

  • 김상모
  • 이준엽
  • 강지훈
  • 김종수
  • 김중혁
  • 이하림
  • 전순옥
  • 정용식

Assignees

  • 삼성전자주식회사
  • 성균관대학교산학협력단

Dates

Publication Date
20260506
Application Date
20241028

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물. <화학식 1> <화학식 1A> 상기 화학식 1 중, A 1 및 A 2 는 서로 독립적으로 상기 화학식 1A로 표시된 그룹이고, 상기 화학식 1 중, T 1 은 -C(R 11 )(R 12 )(R 13 ), -Si(R 11 )(R 12 )(R 13 ) 또는 -Ge(R 11 )(R 12 )(R 13 )이고, 상기 화학식 1 중, a1은 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 상기 화학식 1 및 1A 중, R 1 내지 R 4 및 R 11 내지 R 13 은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 -C 60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2 -C 60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2 -C 10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ), -Ge(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ), -C(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ), -N(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ) 또는 -P(=O)(Q 8 )(Q 9 )이고, 상기 화학식 1 중, b1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 상기 화학식 1A 중, b2 및 b4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 상기 화학식 1A 중, b3는 0, 1, 2 또는 3이고, 상기 치환된 C 1 -C 60 알킬기, 치환된 C 2 -C 60 알케닐기, 치환된 C 2 -C 60 알키닐기, 치환된 C 1 -C 60 알콕시기, 치환된 C 3 -C 10 시클로알킬기, 치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐기, 치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C 6 -C 60 아릴기, 치환된 C 6 -C 60 아릴옥시기, 치환된 C 6 -C 60 아릴티오기, 치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴기, 치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴옥시기, 치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C 1 -C 60 알킬기, C 2 -C 60 알케닐기, C 2 -C 60 알키닐기 또는 C 1 -C 60 알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C 3 -C 10 시클로알킬기, C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, C 3 -C 10 시클로알케닐기, C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, C 6 -C 60 아릴기, C 6 -C 60 아릴옥시기, C 6 -C 60 아릴티오기, C 1 -C 60 헤테로아릴기, C 1 -C 60 헤테로아릴옥시기, C 1 -C 60 헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -Ge(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )(Q 19 ) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C 1 -C 60 알킬기, C 2 -C 60 알케닐기, C 2 -C 60 알키닐기 또는 C 1 -C 60 알콕시기; C 3 -C 10 시클로알킬기, C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, C 3 -C 10 시클로알케닐기, C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, C 6 -C 60 아릴기, C 6 -C 60 아릴옥시기, C 6 -C 60 아릴티오기, C 1 -C 60 헤테로아릴기, C 1 -C 60 헤테로아릴옥시기, C 1 -C 60 헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C 1 -C 60 알킬기, C 2 -C 60 알케닐기, C 2 -C 60 알키닐기, C 1 -C 60 알콕시기, C 3 -C 10 시클로알킬기, C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, C 3 -C 10 시클로알케닐기, C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, C 6 -C 60 아릴기, C 6 -C 60 아릴옥시기, C 6 -C 60 아릴티오기, C 1 -C 60 헤테로아릴기, C 1 -C 60 헤테로아릴옥시기, C 1 -C 60 헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -Ge(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C 3 -C 10 시클로알킬기, C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, C 3 -C 10 시클로알케닐기, C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, C 6 -C 60 아릴기, C 6 -C 60 아릴옥시기, C 6 -C 60 아릴티오기, C 1 -C 60 헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는 -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -Ge(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) 또는 -P(=O)(Q 38 )(Q 39 );이고, 상기 Q 1 내지 Q 9 , Q 11 내지 Q 19 , Q 21 내지 Q 29 및 Q 31 내지 Q 39 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 -C 60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 2 -C 60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 A 1 및 A 2 는 서로 동일한, 축합환 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시된, 축합환 화합물. 상기 화학식 2-1 내지 2-6 중, A 2 , T 1 , a1, R 1 내지 R 4 , b1 내지 b4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-20 중 어느 하나로 표시된, 축합환 화합물. 상기 화학식 3-1 내지 3-20 중, T 1 , a1, R 1 및 b1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고, Z 2 내지 Z 7 에 대한 설명은 서로 독립적으로, 제1항 중 R 2 에 대한 설명과 동일하고, d2 및 d7은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, d3 및 d6는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, d4 및 d5는 서로 독립적으로, 1 또는 2이다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중 로 표시된 부분은 하기 화학식 1B-1 내지 1B-11 중 어느 하나로 표시된 그룹인, 축합환 화합물. 상기 화학식 1B-1 내지 1B-11 중, T 11 내지 T 15 는 서로 독립적으로, 제1항 중 T 1 에 대한 설명과 동일하고, Z 1 은 제1항 중 R 1 에 대한 설명과 동일하고, c1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, c2는 0, 1, 2 또는 3이고, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  6. 제1항에 있어서, R 11 내지 R 13 은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 축합환 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R 11 내지 R 13 은 서로 독립적으로, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 또는 디벤조카바졸일기; 또는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 또는 디벤조카바졸일기;인, 축합환 화합물.
  8. 제1항에 있어서, a1은 1 또는 2인, 축합환 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R 1 내지 R 4 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF 5 , C 1 -C 20 알킬기 또는 C 1 -C 20 알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C 1 -C 10 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C 1 -C 20 알킬기 또는 C 1 -C 20 알콕시기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C 1 -C 20 알킬기, C 1 -C 20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는 -N(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ) 또는 -P(=O)(Q 8 )(Q 9 );이고 Q 1 내지 Q 9 는 서로 독립적으로, -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CD 3 , -CH 2 CD 2 H, -CH 2 CDH 2 , -CHDCH 3 , -CHDCD 2 H, -CHDCDH 2 , -CHDCD 3 , -CD 2 CD 3 , -CD 2 CD 2 H, 또는 -CD 2 CDH 2 ; n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기; 또는 중수소, C 1 -C 10 알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기;인, 축합환 화합물.
  10. R 1 내지 R 4 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , C 1 -C 60 알킬기, C 2 -C 60 알케닐기, C 2 -C 60 알키닐기 또는 C 1 -C 60 알콕시기; 또는 화학식 9-1 내지 9-39, 9-44 내지 9-61, 9-201 내지 9-240, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 어느 하나로 표시되는 그룹; 또는 -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ), -Ge(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ) 또는 -N(Q 4 )(Q 5 )이고, 상기 Q 1 내지 Q 5 에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일한, 유기금속 화합물: 상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-44 내지 9-61, 9-201 내지 9-240, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
  11. 제1항에 있어서, R 1 은 수소 또는 중수소인, 축합환 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R 2 내지 R 4 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF 5 또는 C 1 -C 20 알킬기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF 5 , C 1 -C 20 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C 1 -C 20 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기 또는 트리아지닐기; 또는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , 시아노기, C 1 -C 20 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기 또는 트리아지닐기;인, 축합환 화합물.
  13. 제1항에 있어서, a1은 1 또는 2이고, R 1 내지 R 4 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C 1 -C 10 알킬기이고, R 11 내지 R 13 은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 1 -C 10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 6 -C 60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C 1 -C 60 헤테로아릴기인, 축합환 화합물.
  14. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 발광층이 최대 발광 파장이 400 nm 내지 490 nm인 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
  17. 제15항에 있어서, 상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 발광층에 포함된 상기 축합환 화합물은 도펀트이고, 상기 발광층에 포함된 호스트의 함량은 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
  18. 제15항에 있어서, 발광층 전체 100 wt%을 기준으로, 발광층 중 축합환 화합물의 함량은 0.5 wt% 내지 10 wt%인, 유기 발광 소자.
  19. 제14항에 있어서, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  20. 제14항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.

Description

축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치{ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME AND ELECTRONIC APPARATUS COMPRISING ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE} 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다. 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다. 일 예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다. 도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다: <화학식 1> <화학식 1A> 상기 화학식 1 중, A1 및 A2는 서로 독립적으로 상기 화학식 1A로 표시된 그룹이다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A1 및 A2는 서로 동일할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A1 및 A2는 서로 상이할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 상기 화학식 2-1 내지 2-6 중, A2, T1, a1, R1 내지 R4, b1 내지 b3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, b4는 1 또는 2이다. 일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-20 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 상기 화학식 3-1 내지 3-20 중, T1, a1, R1 및 b1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, Z2 내지 Z7에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R2에 대한 설명과 동일하고, d2 및 d7은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, d3 및 d6는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, d4 및 d5는 서로 독립적으로, 1 또는 2이다. 상기 화학식 1 중, T1은 -C(R11)(R12)(R13), -Si(R11)(R12)(R13) 또는 -Ge(R11)(R12)(R13)이다. 상기 화학식 1 중, a1은 1, 2, 3, 4 또는 5이다. 일 구현예에 따르면, 상기 a1은 1 또는 2일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시된 부분은 하기 화학식 1B-1 내지 1B-11 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다. 상기 화학식 1B-1 내지 1B-11 중, T11 내지 T15는 서로 독립적으로, 본 명세서 중 T1에 대한 설명과 동일하고, Z1은 제1항 중 R1에 대한 설명과 동일하고, c1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, c2는 0, 1, 2 또는 3이고, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1B-1 내지 1B-11 중, Z1은 수소, 중수소 또는 C1-C10알킬기일 수 있다. 상기 화학식 1 및 1A 중, R1 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이다. 일 구현예에 따르면, R1 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는 -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2,