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US-12628547-B2 - Organic electroluminescent materials and devices

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Abstract

A compound including a first ligand L A of Formula I, is described. In Formula I, each of X 1 to X 9 is independently C or N; one of Z 1 and Z 2 is C and the other is N; each of K 1 and K 2 is independently a direct bond, O, or S; at least one of K 1 and K 2 is a direct bond; at least one R B is not hydrogen; R 3 is selected from alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; L A is coordinated to a metal M; at least one of the following is true: (i) at least one R B comprises a 5- or 6-membered, (ii) two adjacent R B are joined to form a fused 5- or 6-membered ring, or (iii) R B comprises a carbocyclic or heterocyclic ring substituted with at least one electron withdrawing group. Devices, consumer products, and formulations including the compound are also described.

Inventors

  • Jui-Yi Tsai
  • Alexey Borisovich Dyatkin
  • Walter Yeager
  • Pierre-Luc T. Boudreault

Assignees

  • UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

Dates

Publication Date
20260512
Application Date
20220412

Claims (20)

  1. 1 . A compound comprising a first ligand L A of Formula I: wherein: each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and X 9 is independently C or N; one of Z 1 and Z 2 is C and the other is N; K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S; at least one of K 1 and K 2 is a direct bond; R A and R C each independently represents mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; R B represents mono, or up to maximum allowed substitutions; each of R 1 , R 2 , R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and X 9 that has an R A , R B , or R C attached thereto is C; at least one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; R 3 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; at least one of the following is true: (i) at least one R B comprises a 5-membered or 6-membered heterocycle, (ii) two adjacent R B are joined to form a fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further substituted, or (iii) R B comprises a carbocyclic or heterocyclic ring substituted with at least one electron withdrawing group; L A is coordinated to a metal M selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au; L A may be joined with other ligand to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, and hexadentate ligand; and any two of R 1 , R 2 , R 3 , R A , R B , and R C can be joined to form a ring.
  2. 2 . The compound of claim 1 , wherein each of R 1 , R 2 , R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
  3. 3 . The compound of claim 1 , wherein each of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; and/or wherein at least one of X 1 to X 9 is N; and/or wherein Z 1 is N and Z 2 is C or wherein Z 1 is C and Z 2 is N.
  4. 4 . The compound of claim 1 , wherein at least one R B comprises a 5-membered or 6-membered heterocycle; or wherein at least one R B comprises at least two 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic rings; or wherein at least one R B comprises at least three 5-membered or 6-membered heterocyclic or carbocyclic rings.
  5. 5 . The compound of claim 1 , wherein two adjacent R B are joined to form a fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further substituted with a chemical group selected from the group consisting of: or wherein the fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring is further fused by a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring.
  6. 6 . The compound of claim 1 , wherein R B comprises a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic aromatic ring substituted with at least one electron withdrawing group, wherein the electron withdrawing group is selected from the group consisting of CN, CF 3 , COCH 3 , CHO, COCF 3 , COOMe, COOCF 3 , NO 2 , SF 3 , SiF 3 , PF 4 , SF 5 , OCF 3 , SCF 3 , SeCF 3 , SOCF 3 , SeOCF 3 , SO 2 F, SO 2 CF 3 , SeO 2 CF 3 , OSO 2 CF 3 , OSeO 2 CF 3 , OCN, SCN, SeCN, NC, + N(R) 3 , (R) 2 CCN, (R) 2 CCF 3 , CNC(CF 3 ) 2 , wherein each R is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
  7. 7 . The compound of claim 1 , wherein two R C are joined to form a polycyclic fused ring structure that includes Ring C.
  8. 8 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of: wherein X for each structure is independently NR, O, S, Se, C═O, S═O, and SO 2 ; R D independently represent mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; and each R D is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
  9. 9 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of: wherein X 10 is independently C or N; wherein R C′ represents mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; each R C′ and R D is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
  10. 10 . The compound of claim 1 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
  11. 11 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
  12. 12 . The compound of claim 11 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ), and wherein L A , L B , and L C are different from each other; or the compound has a formula of Pt(L A )(L B ), wherein L A and L B can be same or different.
  13. 13 . The compound of claim 11 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of: wherein: T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In; each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ; R e and R f can be fused or joined to form a ring; each R a , R b , R c , and R d independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring; each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; the general substituents defined herein; and any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
  14. 14 . The compound of claim 12 , wherein the compound has a structure of formula Ir(L A ) 3 , formula Ir(L A )(L Bk ) 2 , formula Ir(L A ) 2 (L Bk ), formula Ir(L A ) 2 (L Cj-I ), or formula Ir(L A ) 2 (L Cj-II ), wherein each L A is selected from the group consisting of: wherein X for each structure is independently NR, O, S, Se, C═O, S═O, and SO 2 ; R D independently represent mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; and each R D is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of: deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; or each L A is selected from the group consisting of: wherein X 10 is independently C or N; wherein R C′ represents mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; and wherein each R C′ and R D is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of the general substituents defined herein; or each L A is selected from the group consisting of: wherein k is an integer from 1 to 324; j is an integer from 1 to 1416; and each of L B1 to L B324 has a defined as follows: wherein each L Cj-I has a structure based on formula and each L Cj-II has a structure based on formula wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows: L Cj R 201 R 202 L Cj R 201 R 202 L Cj R 201 R 202 L Cj R 201 R 202 L C1 R D1 R D1 L C193 R D1 R D3 L C385 R D17 R D40 L C577 R D143 R D120 L C2 R D2 R D2 L C194 R D1 R D4 L C386 R D17 R D41 L C578 R D143 R D133 L C3 R D3 R D3 L C195 R D1 R D5 L C387 R D17 R D42 L C579 R D143 R D134 L C4 R D4 R D4 L C196 R D1 R D9 L C388 R D17 R D43 L C580 R D143 R D135 L C5 R D5 R D5 L C197 R D1 R D10 L C389 R D17 R D48 L C581 R D143 R D136 L C6 R D6 R D6 L C198 R D1 R D17 L C390 R D17 R D49 L C582 R D143 R D144 L C7 R D7 R D7 L C199 R D1 R D18 L C391 R D17 R D50 L C583 R D143 R D145 L C8 R D8 R D8 L C200 R D1 R D20 L C392 R D17 R D54 L C584 R D143 R D146 L C9 R D9 R D9 L C201 R D1 R D22 L C393 R D17 R D55 L C585 R D143 R D147 L C10 R D10 R D10 L C202 R D1 R D37 L C394 R D17 R D58 L C586 R D143 R D149 L C11 R D11 R D11 L C203 R D1 R D40 L C395 R D17 R D59 L C587 R D143 R D151 L C12 R D12 R D12 L C204 R D1 R D41 L C396 R D17 R D78 L C588 R D143 R D154 L C13 R D13 R D13 L C205 R D1 R D42 L C397 R D17 R D79 L C589 R D143 R D155 L C14 R D14 R D14 L C206 R D1 R D43 L C398 R D17 R D81 L C590 R D143 R D161 L C15 R D15 R D15 L C207 R D1 R D48 L C399 R D17 R D87 L C591 R D143 R D175 L C16 R D16 R D16 L C208 R D1 R D49 L C400 R D17 R D88 L C592 R D144 R D3 L C17 R D17 R D17 L C209 R D1 R D50 L C401 R D17 R D89 L C593 R D144 R D5 L C18 R D18 R D18 L C210 R D1 R D54 L C402 R D17 R D93 L C594 R D144 R D17 L C19 R D19 R D19 L C211 R D1 R D55 L C403 R D17 R D116 L C595 R D144 R D18 L C20 R D20 R D20 L C212 R D1 R D58 L C404 R D17 R D117 L C596 R D144 R D20 L C21 R D21 R D21 L C213 R D1 R D59 L C405 R D17 R D118 L C597 R D144 R D22 L C22 R D22 R D22 L C214 R D1 R D78 L C406 R D17 R D119 L C598 R D144 R D37 L C23 R D23 R D23 L C215 R D1 R D79 L C407 R D17 R D120 L C599 R D144 R D40 L C24 R D24 R D24 L C216 R D1 R D81 L C408 R D17 R D133 L C600 R D144 R D41 L C25 R D25 R D25 L C217 R D1 R D87 L C409 R D17 R D134 L C601 R D144 R D42 L C26 R D26 R D26 L C218 R D1 R D88 L C410 R D17 R D135 L C602 R D144 R D43 L C27 R D27 R D27 L C219 R D1 R D89 L C411 R D17 R D136 L C603 R D144 R D48 L C28 R D28 R D28 L C220 R D1 R D93 L C412 R D17 R D143 L C604 R D144 R D49 L C29 R D29 R D29 L C221 R D1 R D116 L C413 R D17 R D144 L C605 R D144 R D54 L C30 R D30 R D30 L C222 R D1 R D117 L C414 R D17 R D145 L C606 R D144 R D58 L C31 R D31 R D31 L C223 R D1 R D118 L C415 R D17 R D146 L C607 R D144 R D59 L C32 R D32 R D32 L C224 R D1 R D119 L C416 R D17 R D147 L C608 R D144 R D78 L C33 R D33 R D33 L C225 R D1 R D120 L C417 R D17 R D149 L C609 R D144 R D79 L C34 R D34 R D34 L C226 R D1 R D133 L C418 R D17 R D151 L C610 R D144 R D81 L C35 R D35 R D35 L C227 R D1 R D134 L C419 R D17 R D154 L C611 R D144 R D87 L C36 R D36 R D36 L C228 R D1 R D135 L C420 R D17 R D155 L C612 R D144 R D88 L C37 R D37 R D37 L C229 R D1 R D136 L C421 R D17 R D161 L C613 R D144 R D89 L C38 R D38 R D38 L C230 R D1 R D143 L C422 R D17 R D175 L C614 R D144 R D93 L C39 R D39 R D39 L C231 R D1 R D144 L C423 R D50 R D3 L C615 R D144 R D116 L C40 R D40 R D40 L C232 R D1 R D145 L C424 R D50 R D5 L C616 R D144 R D117 L C41 R D41 R D41 L C233 R D1 R D146 L C425 R D50 R D18 L C617 R D144 R D118 L C42 R D42 R D42 L C234 R D1 R D147 L C426 R D50 R D20 L C618 R D144 R D119 L C43 R D43 R D43 L C235 R D1 R D149 L C427 R D50 R D22 L C619 R D144 R D120 L C44 R D44 R D44 L C236 R D1 R D151 L C428 R D50 R D37 L C620 R D144 R D133 L C45 R D45 R D45 L C237 R D1 R D154 L C429 R D50 R D40 L C621 R D144 R D134 L C46 R D46 R D46 L C238 R D1 R D155 L C430 R D50 R D41 L C622 R D144 R D135 L C47 R D47 R D47 L C239 R D1 R D161 L C431 R D50 R D42 L C623 R D144 R D136 L C48 R D48 R D48 L C240 R D1 R D175 L C432 R D50 R D43 L C624 R D144 R D145 L C49 R D49 R D49 L C241 R D4 R D3 L C433 R D50 R D48 L C625 R D144 R D146 L C50 R D50 R D50 L C242 R D4 R D5 L C434 R D50 R D49 L C626 R D144 R D147 L C51 R D51 R D51 L C243 R D4 R D9 L C435 R D50 R D54 L C627 R D144 R D149 L C52 R D52 R D52 L C244 R D4 R D10 L C436 R D50 R D55 L C628 R D144 R D151 L C53 R D53 R D53 L C245 R D4 R D17 L C437 R D50 R D58 L C629 R D144 R D154 L C54 R D54 R D54 L C246 R D4 R D18 L C438 R D50 R D59 L C630 R D144 R D155 L C55 R D55 R D55 L C247 R D4 R D20 L C439 R D50 R D78 L C631 R D144 R D161 L C56 R D56 R D56 L C248 R D4 R D22 L C440 R D50 R D79 L C632 R D144 R D175 L C57 R D57 R D57 L C249 R D4 R D37 L C441 R D50 R D81 L C633 R D145 R D3 L C58 R D58 R D58 L C250 R D4 R D40 L 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R D199 L C1261 R D55 R D199 L C1315 R D37 R D199 L C1369 R D143 R D199 L C1208 R D10 R D200 L C1262 R D55 R D200 L C1316 R D37 R D200 L C1370 R D143 R D200 L C1209 R D10 R D201 L C1263 R D55 R D201 L C1317 R D37 R D201 L C1371 R D143 R D201 L C1210 R D10 R D202 L C1264 R D55 R D202 L C1318 R D37 R D202 L C1372 R D143 R D202 L C1211 R D10 R D203 L C1265 R D55 R D203 L C1319 R D37 R D203 L C1373 R D143 R D203 L C1212 R D10 R D204 L C1266 R D55 R D204 L C1320 R D37 R D204 L C1374 R D143 R D204 L C1213 R D10 R D205 L C1267 R D55 R D205 L C1321 R D37 R D205 L C1375 R D143 R D205 L C1214 R D10 R D206 L C1268 R D55 R D206 L C1322 R D37 R D206 L C1376 R D143 R D206 L C1215 R D10 R D207 L C1269 R D55 R D207 L C1323 R D37 R D207 L C1377 R D143 R D207 L C1216 R D10 R D208 L C1270 R D55 R D208 L C1324 R D37 R D208 L C1378 R D143 R D208 L C1217 R D10 R D209 L C1271 R D55 R D209 L C1325 R D37 R D209 L C1379 R D143 R D209 L C1218 R D10 R D210 L C1272 R D55 R D210 L C1326 R D37 R D210 L C1380 R D143 R D210 L C1219 R D10 R D211 L C1273 R D55 R D211 L C1327 R D37 R D211 L C1381 R D143 R D211 L C1220 R D10 R D212 L C1274 R D55 R D212 L C1328 R D37 R D212 L C1382 R D143 R D212 L C1221 R D10 R D213 L C1275 R D55 R D213 L C1329 R D37 R D213 L C1383 R D143 R D213 L C1222 R D10 R D214 L C1276 R D55 R D214 L C1330 R D37 R D214 L C1384 R D143 R D214 L C1223 R D10 R D215 L C1277 R D55 R D215 L C1331 R D37 R D215 L C1385 R D143 R D215 L C1224 R D10 R D216 L C1278 R D55 R D216 L C1332 R D37 R D216 L C1386 R D143 R D216 L C1225 R D10 R D217 L C1279 R D55 R D217 L C1333 R D37 R D217 L C1387 R D143 R D217 L C1226 R D10 R D218 L C1280 R D55 R D218 L C1334 R D37 R D218 L C1388 R D143 R D218 L C1227 R D10 R D219 L C1281 R D55 R D219 L C1335 R D37 R D219 L C1389 R D143 R D219 L C1228 R D10 R D220 L C1282 R D55 R D220 L C1336 R D37 R D220 L C1390 R D143 R D220 L C1229 R D10 R D221 L C1283 R D55 R D221 L C1337 R D37 R D221 L C1391 R D143 R D221 L C1230 R D10 R D222 L C1284 R D55 R D222 L C1338 R D37 R D222 L C1392 R D143 R D222 L C1231 R D10 R D223 L C1285 R D55 R D223 L C1339 R D37 R D223 L C1393 R D143 R D223 L C1232 R D10 R D224 L C1286 R D55 R D224 L C1340 R D37 R D224 L C1394 R D143 R D224 L C1233 R D10 R D225 L C1287 R D55 R D225 L C1341 R D37 R D225 L C1395 R D143 R D225 L C1234 R D10 R D226 L C1288 R D55 R D226 L C1342 R D37 R D226 L C1396 R D143 R D226 L C1235 R D10 R D227 L C1289 R D55 R D227 L C1343 R D37 R D227 L C1397 R D143 R D227 L C1236 R D10 R D228 L C1290 R D55 R D228 L C1344 R D37 R D228 L C1398 R D143 R D228 L C1237 R D10 R D229 L C1291 R D55 R D229 L C1345 R D37 R D229 L C1399 R D143 R D229 L C1238 R D10 R D230 L C1292 R D55 R D230 L C1346 R D37 R D230 L C1400 R D143 R D230 L C1239 R D10 R D231 L C1293 R D55 R D231 L C1347 R D37 R D231 L C1401 R D143 R D231 L C1240 R D10 R D232 L C1294 R D55 R D232 L C1348 R D37 R D232 L C1402 R D143 R D232 L C1241 R D10 R D233 L C1295 R D55 R D233 L C1349 R D37 R D233 L C1403 R D143 R D233 L C1242 R D10 R D234 L C1296 R D55 R D234 L C1350 R D37 R D234 L C1404 R D143 R D234 L C1243 R D10 R D235 L C1297 R D55 R D235 L C1351 R D37 R D235 L C1405 R D143 R D235 L C1244 R D10 R D236 L C1298 R D55 R D236 L C1352 R D37 R D236 L C1406 R D143 R D236 L C1245 R D10 R D237 L C1299 R D55 R D237 L C1353 R D37 R D237 L C1407 R D143 R D237 L C1246 R D10 R D238 L C1300 R D55 R D238 L C1354 R D37 R D238 L C1408 R D143 R D238 L C1247 R D10 R D239 L C1301 R D55 R D239 L C1355 R D37 R D239 L C1409 R D143 R D239 L C1248 R D10 R D240 L C1302 R D55 R D240 L C1356 R D37 R D240 L C1410 R D143 R D240 L C1249 R D10 R D241 L C1303 R D55 R D241 L C1357 R D37 R D241 L C1411 R D143 R D241 L C1250 R D10 R D242 L C1304 R D55 R D242 L C1358 R D37 R D242 L C1412 R D143 R D242 L C1251 R D10 R D243 L C1305 R D55 R D243 L C1359 R D37 R D243 L C1413 R D143 R D243 L C1252 R D10 R D244 L C1306 R D55 R D244 L C1360 R D37 R D244 L C1414 R D143 R D244 L C1253 R D10 R D245 L C1307 R D55 R D245 L C1361 R D37 R D245 L C1415 R D143 R D245 L C1254 R D10 R D246 L C1308 R D55 R D246 L C1362 R D37 R D246 L C1416 R D143 R D246 wherein R D1 to R D246 have the following structures:
  15. 15 . The compound of claim 12 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
  16. 16 . The compound of claim 11 , wherein the compound has the Formula II: wherein: M 1 is Pd or Pt; moieties E and F are each independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; Z 3 and Z 4 are each independently C or N; K 1 , K 2 , K 3 , and K 4 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S, wherein at least two of K 1 , K 2 , K 3 , and K 4 are direct bonds; L 1 , L 2 , and L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, absent a bond, O, Se, S, SO, SO 2 , C═CR′R″, C═NR′, C═O, CR′R″, SiR′R″, BR′, P(O)R′, and NR′, wherein at least one of L 1 and L 2 is present; X 3′ and X 4′ are each independently C or N; R E and R F each independently represent mono, up to a maximum allowed substitution, or no substitution; each of R′, R″, R E , and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and two substituents can be joined or fused together to form a ring where chemically feasible.
  17. 17 . An organic light emitting device (OLED) comprising: an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I: wherein each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and X 9 is independently C or N; one of Z 1 and Z 2 is C and the other is N; K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S; at least one of K 1 and K 2 is a direct bond; R A and R C each independently represents mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; R B represents mono, or up to maximum allowed substitutions; each of R 1 , R 2 , R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and X 9 that has an R A , R B , or R C attached thereto is C; at least one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; R 3 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; at least one of the following is true: (i) at least one R B comprises a 5-membered or 6-membered heterocycle, (ii) two adjacent R B are joined to form a fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further substituted, or (iii) R B comprises a carbocyclic or heterocyclic ring substituted with at least one electron withdrawing group; L A is coordinated to a metal M selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au; L A may be joined with other ligand to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, and hexadentate ligand; and any two of R 1 , R 2 , R 3 , R A , R B , and R C can be joined to form a ring.
  18. 18 . The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
  19. 19 . The OLED of claim 18 , wherein the host is selected from the group consisting of: and combinations thereof.
  20. 20 . A consumer product comprising an organic light-emitting device comprising: an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A of Formula I: wherein: each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and X 9 is independently C or N; one of Z 1 and Z 2 is C and the other is N; K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S; at least one of K 1 and K 2 is a direct bond; R A and R C each independently represents mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution; R B represents mono, or up to maximum allowed substitutions; each of R 1 , R 2 , R A , R B , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; each of X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and X 9 that has an R A , R B , or R C attached thereto is C; at least one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; R 3 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl; at least one of the following is true: (i) at least one R B comprises a 5-membered or 6-membered heterocycle, (ii) two adjacent R B are joined to form a fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further substituted, or (iii) R B comprises a carbocyclic or heterocyclic ring substituted with at least one electron withdrawing group; L A is coordinated to a metal M selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au; L A may be joined with other ligand to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, and hexadentate ligand; and any two of R 1 , R 2 , R 3 , R A , R B , and R C can be joined to form a ring.

Description

CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATIONS This application claims priority under 35 U.S.C. § 119(e) to U.S. Provisional Applications No. 63/214,086, filed on Jun. 23, 2021, No. 63/195,451, filed on Jun. 1, 2021, No. 63/182,350, filed on Apr. 30, 2021, and No. 63/178,673, filed on Apr. 23, 2021, the entire contents of which are incorporated herein by reference. FIELD The present disclosure generally relates to organometallic compounds and formulations and their various uses including as emitters in devices such as organic light emitting diodes and related electronic devices. BACKGROUND Opto-electronic devices that make use of organic materials are becoming increasingly desirable for various reasons. Many of the materials used to make such devices are relatively inexpensive, so organic opto-electronic devices have the potential for cost advantages over inorganic devices. In addition, the inherent properties of organic materials, such as their flexibility, may make them well suited for particular applications such as fabrication on a flexible substrate. Examples of organic opto-electronic devices include organic light emitting diodes/devices (OLEDs), organic phototransistors, organic photovoltaic cells, and organic photodetectors. For OLEDs, the organic materials may have performance advantages over conventional materials. OLEDs make use of thin organic films that emit light when voltage is applied across the device. OLEDs are becoming an increasingly interesting technology for use in applications such as flat panel displays, illumination, and backlighting. One application for phosphorescent emissive molecules is a full color display. Industry standards for such a display call for pixels adapted to emit particular colors, referred to as “saturated” colors. In particular, these standards call for saturated red, green, and blue pixels. Alternatively, the OLED can be designed to emit white light. In conventional liquid crystal displays emission from a white backlight is filtered using absorption filters to produce red, green and blue emission. The same technique can also be used with OLEDs. The white OLED can be either a single emissive layer (EML) device or a stack structure. Color may be measured using CIE coordinates, which are well known to the art. SUMMARY In one aspect, the present disclosure provides a compound comprising a first ligand LA of Formula I: wherein: each of X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, and X9 is independently C or N;one of Z1 and Z2 is C and the other is N;K1 and K2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;at least one of K1 and K2 is a direct bond;RA and RC each independently represents mono, up to maximum allowed substitutions, or no substitution;RB represents mono, or up to maximum allowed substitutions;each of R1, R2, RA, RB, and RC is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;each of X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, and X9 that has an RA, RB, or RC attached thereto is C;at least one of R1 and R2 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl;R3 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl;at least one of the following is true: (i) at least one RB comprises a 5-membered or 6-membered heterocycle,(ii) two adjacent RB are joined to form a fused 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, which can be further substituted, or(iii) RB comprises a carbocyclic or heterocyclic ring substituted with at least one electron withdrawing group; LA is coordinated to a metal M selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;LA may be joined with other ligand to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, and hexadentate ligand; andany two of R1, R2, R3, RA, RB, and RC can be joined to form a ring. In another aspect, the present disclosure provides a formulation of the compound of the present disclosure. In yet another aspect, the present disclosure provides an OLED having an organic layer comprising the compound of the present disclosure. In yet another aspect, the present disclosure provides a consumer product comprising an OLED with an organic layer comprising the compound of the present disclosure. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 shows an organic light emitting device. FIG. 2 shows an inverted organic light emitting device that does not have a separate electron transport layer. DETAILED DESCRIPTION A. Terminology Unless otherwise specified, the below terms used herein are defined as follows: As used herein, the term “organic” includes polymer